CH240395A - Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids.Info
- Publication number
- CH240395A CH240395A CH240395DA CH240395A CH 240395 A CH240395 A CH 240395A CH 240395D A CH240395D A CH 240395DA CH 240395 A CH240395 A CH 240395A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acylated
- preparation
- aliphatic
- aminocarboxamide
- valeric acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004888 n-propyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- WMFATTFQNRPXBQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopentanoic acid Chemical compound CCCC(Br)C(O)=O WMFATTFQNRPXBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical class [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäure- amids. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass ein a-Halogen-n-valeriansäure- dimethylamid mit n-Propylamin umgesetzt und das Reaktionsprodukt mit einer das Radi kal der Propionsäure abgebenden Verbindung acyliert wird.
Das N-Propionyl-a-(n-propylamino)-n- valeriansäuredimethylamid der Formel
EMI0001.0015
bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siede punkt 141-142 unter 0,25 mm.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 37,2 Teile a-(n-Propylamino)-n-valerian- säuredimethylamid, Kp."120-122" (dar- gestellt aus a-Brom-n-valeriansäuredimethyl- amid durch Erhitzen mit n-Propylamin), wer den in 200 Teilen Äther gelöst und unter Rüh ren und Kühlen 9,4 Teile Propionylehlorid zugetropft. Nach zweistündigem Rühren wird vom a-(n-Propylamino)
-n-vaI.eriansäuredi- methylamid-chlorhydrat abfiltriert und die ätherische Lösung mit gesättigter Kalilauge geschüttelt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird das Reaktionsprodukt im Hochvakuum rektifiziert. Die neue Ver bindung siedet bei 141-142 unter 0,25 mm und ist löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines acylier- ten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids, dadurch gekennzeichnet, dass ein a-Haloge:i- n-valeriansäuredimethylamid mit n-Propyl- amin umgesetzt und das Reaktionsprodukt mit einer das Radikal der Propionsäure ab gebenden Verbindung acyliert wird. Das N-Propionyl-a-(n-propylamino)-n- valeriansäuredimethylamid der Formel EMI0002.0003 bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siede punkt 141-142" unter 0,25 mm. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH234453T | 1942-12-18 | ||
| CH240395T | 1942-12-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH240395A true CH240395A (de) | 1945-12-15 |
Family
ID=25727912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH240395D CH240395A (de) | 1942-12-18 | 1942-12-18 | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH240395A (de) |
-
1942
- 1942-12-18 CH CH240395D patent/CH240395A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH240374A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240372A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240393A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240371A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH243015A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240380A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240396A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240402A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240391A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240379A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240376A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240398A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH245887A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240394A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240375A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH243014A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH245886A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH245884A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240378A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH253178A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH245885A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240385A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240397A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240401A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH240373A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. |