CH242989A - Verfahren zur Herstellung eines Lactons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Lactons.Info
- Publication number
- CH242989A CH242989A CH242989DA CH242989A CH 242989 A CH242989 A CH 242989A CH 242989D A CH242989D A CH 242989DA CH 242989 A CH242989 A CH 242989A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- lactone
- oxy
- acid
- production
- allocholenic
- Prior art date
Links
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=C2OC2=C1 OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J19/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 by a lactone ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Lactons. Es wurde gefunden, dass man zu einem Lacton der Cyclopentanopolyhydrophenan- thren-Reihe gelangen kann, wenn man ein 3ss-Oxy-allopregnan-derivat der allgemeinen Formel
EMI0001.0006
wobei Y ein Halogenatom bedeutet, mit Me tallen in Gegenwart eines inerten Lösungs mittels behandelt, die entstandene Organo- metallverbindung mit hydrolysierenden Mit teln zersetzt und das Reaktionsprodukt einer Acylierung,
.Wasserabspaltung und Hydro lyse unterwirft.
Das auf diese Weise erhaltene Lacton, das d2o.22_3,g,21-Dioxy-nor-allocholensäure- Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu tisch verwendbarer Verbindungen dienen. <I>Beispiel:</I> 1 g 3ss-Oxy-21-bromacetoxy-allopregnan- 20-on (erhalten aus 21-Diazo-allopregnan-3ss- o1-20-on durch Behandlung mit Bromessig säure) wird scharf getrocknet und mit 1 g Zinkspänen in Benzollösung zur Reaktion gebracht. Zur Aufarbeitung wird mit Alko hol verdünnt, heiss von unverändertem Zink abfiltriert und das Filtrat in 2-n-Salzsäure gegossen.
Man destilliert mit Wasserdampf die Lösungsmittel ab und nimmt den Rück stand in Essigester auf. Nach dem Verdamp fen des Lösungsmittels wird das Reaktions produkt mit Pyridin- A-#etaiihydrid unter mässigem Erwärmen acetyliert. Das Acylie- rungsprodukt wird wie üblich aufgearbeitet und chromatographisch getrennt.
Die Benzol-Äther-Eluate enthalten das d Z11.22 _3ss_Acetoxy-21-oxy-nor-allocholensäure- positiven Legaltest gibt und die für a.ss-un- (Yesättigte Lactone typische LT. V.-Absorption @amaa. - 220 m,u) besitzt. Durch saure Verseifung erhält man daraus das 420.22_ 3ss,21-Dioxy-nor-allocholensäure-lacton vom F. 247-249 .
Die Ither-Aceton-Eluäte enthalten das Laeton der 3ss-Acetoxy-20,21-dioxy-nor-allo- cholansäure, das zwecks Wasserabspaltung mit Acetanhydrid gekocht wird. Das so er haltene Acetat des Lactons der d20.22-3ss 21- Dioxy-nor-allocholensäure vom F. 193-194 wird sauer verseift.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Lac- tons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren- Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3ss-Oxy-allopregnan-derivat der allgemeinen Formel - EMI0002.0027 wobei Y ein Halogenatom bedeutet, mit 1VIe- tallen in Gegenwart eines iuerten Lösungs mittels behandelt,die entstandene Organo- metallverbindung mit hydrolysierenden Mit teln zersetzt und das Reaktionsprodukt einer Acylierung, Wasserabspaltung und Hydro lyse unterwirft. Das auf diese Weise erhaltene Lacton, das 420.22_3ss,21-Dioxy-nor-allocholensäure- lacton vom F: 247-249' ist neu. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu tisch verwendbarer Verbindungen dienen.UN TERAN SPRü CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff 3ss - Oxy - 21- bromacetoxy - allo- pregnan-20-on verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. class man als Metall Zink verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH238516T | 1942-03-16 | ||
| CH242989T | 1942-03-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH242989A true CH242989A (de) | 1946-06-15 |
Family
ID=25728323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH242989D CH242989A (de) | 1942-03-16 | 1942-03-16 | Verfahren zur Herstellung eines Lactons. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH242989A (de) |
-
1942
- 1942-03-16 CH CH242989D patent/CH242989A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE917784C (de) | Verfahren zur Herstellung von N, N'-Diaethanol-piperazin | |
| Scanlan et al. | Action of Lead Tetraacetate upon Hydroxylated Fat Acids and Related Compounds. II. Hydroxylated Ricinoleic Acid and Castor Oil1 | |
| CH242990A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Lactons. | |
| US2556150A (en) | Butyl alcohol derivatives | |
| CH243263A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Lactons. | |
| CH242988A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Lactons. | |
| DE1189990B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 2-Dihalogencyclopropancarbonsaeuren | |
| DE1290937B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Dioxo-17ª‰-hydroxy-4, 5-seco-delta 9-oestren bzw. -17ª‰-acylaten | |
| CH447147A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-(3-Hydroxypropyl)-5H-dibenzo(a,d)cycloheptenen | |
| DE844596C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pentaenen (Vitamin A und dessen Ester) | |
| US2526859A (en) | Catalytic hydrogenation of betanaphthol to produce beta-tetralone | |
| DE843410C (de) | Verfahren zur Herstellung von Octahydrophenanthren-2-carbonsaeuren und ihren Derivaten | |
| DE493482C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Menthol-3 | |
| CH242274A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe. | |
| DE884795C (de) | Verfahren zur Darstellung von ª‰-Oxy-Carbonylverbindungen und ª‡,ª‰-ungesaettigten Carbonylverbindungen | |
| AT251767B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern der Ascorbinsäure mit höheren ungesättigten Fettsäuren | |
| CH240100A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
| CH244982A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Lactons. | |
| DE737571C (de) | Verfahren zur Herstellung von Lactonen der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe | |
| EP0069210A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha, beta-ungesättigten Aldehyden und 2,7-Dimethyl-2,6-octadienal | |
| DE647035C (de) | Verfahren zur Acetylierung von Cellulose mittels Essigsaeureanhydrid nach Vorbehandlung mit Essigsaeure in der Waerme | |
| DE724297C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Glycerinpechen | |
| DE876403C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthern | |
| CH242833A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
| DE1134370B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6, 8-Dimercapto-octansaeure |