CH240100A - Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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- C07J19/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 by a lactone ring
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren - Reihe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein 3,21-Diacyloxy-pregnan-20-on, das konfi- gurativ dem epi-goprostanol entspricht, mit einem Halogenessigsäureester kondensiert, aus dem entstandenen Gemisch das d21)
.zz-3- Acyloxy-21-oxy-nor-cholensäure-lacton ab trennt und auf diese Verbindung verseifende Mittel einwirken lässt.
Die so erhaltene neue Verbindung, das ,d20,22-3,21-Dioxy-nor-cholensäure-lacton vom Smp. 225-227 , soll therapeutische Verwen dung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Ver bindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 700 mg 3,21-Diacetoxy-pregnan-20-on vom F. 88 , das konfigurativ dem epi-gopro- stanol entspricht (erhalten aus d4,5-3-geto- ätio-cholensäure-methylester durch kataly tische Reduktion zum ss-Epiogy-ätio-cholan- säure-methylester und Überführung dieser Verbindung in an sich bekannter Weise über das entsprechende 3-Acetoxy-17-carbonsäure- chlorid zum 3-Acetoxy-17-diazoketon sowie anschliessende Behandlung mit Eisessig), werden scharf getrocknet und mit 1 g Zink spänen und 2,
1 g Bromessigester in Benzol lösung zur Reaktion gebracht. Zur Auf arbeitung wird mit Alkohol verdünnt, heiss von unverändertem Zink abfiltriert und das Filtrat in 2-n-Salzsäure gegossen. Man destil liert mit Wasserdampf die Lösungsmittel ab und nimmt den Rückstand in Essigester auf.
Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels werden die Reaktionsprodukte mit Pyridin- Acetanhydrid unter mässigem Erwärmen acetyliert. Die acetylierten Produki:c werden wie üblich aufgearbeitet und chromatogra- phisch getrennt.
Die Benzol-Äther-Eluate enthalten das d 21),2z - 3 - Acetoxy - 21- oxy - nor - cholensäure- lacton, das nach Umkristallisieren aus Al kohol den F. 166-167 zeigt, einen stark positiven Legaltest gibt und die für<I>a,ss-un-</I> gesättigte Lactone typische U. V.- Absorption (@. m@,x, = 220 m,u) besitzt.
Durch saure Ver- seifung erhält man daraus das 14-Desoxy- digitoxigenin (Lacton der 420.22-3,21-DioXy- nor-cholensäure) vom F. 225-27 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Laetons der Cyclopentanopolyhy drophenanthren - Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3,21 Diacyloxy-pregnan-20-on, das konfigurativ dem epi-goprostanol entspricht, mit. einem Halogenessigsänreester kondensiert, aus dem entstandenen Gemisch das 420,22-3-Aeyloxy- 21-oxy-nor-cholensäure-la.eton abtrennt und auf diese Verbindung verseifende Drittel ein wirken lässt.Die so erhaltene neue Verbindung, das 420.2'-3,21-Dioxy-nor-eholerisäure-laeton vom Smp. 225-227 , soll therapeutische Verwen dung finden oder als Zwisehenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Ver bindungen dienen. UNTERANSPRTICH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man Bromessigester als Halogenessigs#iureester verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH234780T | 1938-09-15 | ||
| CH240100T | 1938-09-15 |
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| CH240100D CH240100A (de) | 1938-09-15 | 1938-09-15 | Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH240100A (de) |
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1938
- 1938-09-15 CH CH240100D patent/CH240100A/de unknown
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