CH242274A - Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein 3,21-Diacylogy-pregnan-20-on, das kon- figurativ dem epi-goprostanol entspricht, mit einem Halogenessigsäureester. kondensiert und auf das Reaktionsprodukt wasserabspal tende und verseifende Mittel einwirken lässt. Das so erhaltene ungesättigte Lacton ist identisch mit der gemäss Zusatzpatent Nr. 240100 hergestellten Verbindung. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu tisch verwendbarer Verbindungen dienen. <I>Beispiel:</I> 700 mg 3,21-Diacetogy pregnan-20-on vom F. 88 , das konfigurativ dem Kopro- stanol entspricht (erhalten aus d 4, 5-3-geto- ätio-cholensäure-methylester durch katalyti sche Reduktion zum 3-Epioxy-ätio-cholan- säure-methylester und Überführung dieser Verbindung in an sich bekannter Weise über das entsprechende 3-Acetogy-17-carbonsäure- chlorid zum 3-Acetogy-17-diazoketon sowie anschliessende Behandlung mit Eisessig) wer den scharf getrocknet und mit 1 g Zink spänen und 2,1g Bromessigester in Benzol lösung zur Reaktion gebracht. Zur Aufarbei tung wird mit Alkohol verdünnt, heiss von unverändertem Zink abfiltriert und das Fil trat in 2-n-Salzsäure gegossen. Man destil liert mit Wasserdampf die Lösungsmittel ab und nimmt den Rückstand in Essigester auf. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels wird zwecks Wasserabspaltung mit Acet- anhydrid gekocht, wobei das Acetat des Lactons der d2O,22-3,21-Diogy-nor-cholensäure (Acetat des 14-Desogydigitogigenins) vom F. 166-167 erhalten wird. Es wird durch saure Verseifung in das auch gemäss dem Zusatzpatent Nr. 240100 erhältliche Lacton der 4 2o.22- <B>3,21</B> - Diogy - nor - cholensäure vom F. 225-227 umgewandelt.
Claims (1)
- ' PATENTANSPRUCIEi: Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3,21- DiacylGgy-pregnan-20-on,. das konfigurativ dem epi-Koprostanol entspricht, mit einem Halogenessigsäureester kondensiert und auf das Reaktionsprodukt wasserabspaltende ünd verseifende Mittel einwirken lässt. .Das so erhaltene ungesättigte Lacton ist identisch mit der gemäss.Zusatzpatent Nr. 240100 hergestellten Verbindung. ts soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu tisch verwendbarer Stoffe dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Bromessigester als Halogenessigsäureester verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH242274T | 1938-09-15 | ||
| CH234780T | 1938-09-15 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH242274A true CH242274A (de) | 1946-04-30 |
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ID=25727941
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| CH242274D CH242274A (de) | 1938-09-15 | 1938-09-15 | Verfahren zur Herstellung eines Lactons der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe. |
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| Country | Link |
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1938
- 1938-09-15 CH CH242274D patent/CH242274A/de unknown
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