CH258184A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem reuen Oxyhydrophenanthren-Derivat gelan gen kann, wenn man die 1-Äthyl-2-methyl 7-oxy-1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthren-2- ca:rbons,äure mit einem veresternden Mittel behandelt, das die Hydroxylgruppe in. 7-Stel- lung in die Aoatoxygruppe überführt.
Das- noch nichtbekannte Endprodukt des Verfahrens, die, 1-Athyl-2-methyl-7-acetoxy 1,2,3,4,9,10-hexahydmo-phenanthren-2-carbon- :cäure, zeigt sowohl bei parenteraler als auch bei oraler Applikatian eine ausserordentlich hohe oestrogene Wirkung. Es, soll therapeu tische Verwendung finden oder als Zwis:
chen- produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Verbindungen dienen.
Für die Überführung den Hydroxylgruppe in.. 7-Stellung in die Acetoxygruppe verwen det man Essigsäure bzw. ihre Derivate, wie z. B. Acetanhydrd oder Acetylchlorid. Vor teilhaft arbeitet man in Gegenwart von Kon- densationsmitteln und/oder Katalysatoren.
Der Ausgangsstoff wird z. B. erhalten aus dem 7-Methoxy-1-keto-2-methyl-1,2,3,4,9,10 hexahydro-phenantliren-2-ea.rbo@nsäureme@thyl- es.ter durch Grignardierung mit einem Äthyl- magnesiu,mhalogenid., Isolierung der dabei ge bildeten 1-Äthyliden-Verbindung, Hydrie rung der Äthylidendoppelbindung und Ver- seifung der 2-Carbonsäurem@ethyl'ester- und der 7-Methoxy-Gruppe. <I>Beispiel:
</I> 1 Gewichtsteil 1-Ätlhyl-2-methyl-7-oxy 1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthren-2-carbon- säure der Formel
EMI0001.0061
erwärmt man in einer,, Mischung von 10 Volumteilen Pyridin und 5 Volumteilen Acetanhydrid während 4-5 Stunden auf dem Wasserbad.
Nach dem Erkalten wird Wasser zugegeben, mit Äther ausgeschüttelt und der Ather mit Salzsäure, Bikarbonat- lös:u,ng und Wasser gewaschen.
Der Rück- stand der verdampften Ätherlösung liefert, nach Umkristallis.ieren aus verdünntem Al kohol, die oestrogen wirksame 1-Äthyl-2- methyl - 7 - acetoxy -1,2,ä,4,9,10 - hexahydro- phenanthren-2-earbonsäure der Formel
EMI0001.0093
Den Ausgangsstoff erhält man z.
B. wie folgt: 6,5 Gewichtsteile 1-Keto-2-methyl-7 methoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthren- 2-carbonsäumemethylester l.ässt man mit einer Grignardlösung, hergestellt aus. 0,6 Gewichts teil Magnesium und 2 Volumteilen Äthyl jodid, reagieren, isoliert den 1 .4thyliden-2- methyl - 7 - methoxy -1,2,3,4,9,10 - hexahydro- phenanthren - 2 - carbonsäuremethyleste,r, vom F.
146-147 , hydriert 4 Gewichtsteile davon in Gegenwart - von 4 Gewichtsteilen eines Nickelkatalysators und 100 Volumteilen A.1- kohol und verseift die Carbonsäuremethyl- ester- und die Methoxy-Gruppe durch Er hitzen von 5 Gewichtsteilen des Hydrierungs- produktes (1 -Äthyl- 2' -tmethyl- 7 -methoxy- 1,2,3,4,9,10-hexahydro:
phenanthren-2-ca.rbon- säuremethylester) in einer Mischung von 25 Gewichtsteilen Kaliumhydro:xyd und 50 Vo- lumteilen Alkohol im Einschluss,mhr auf 190 bis 210 , wobei die 1-Äthyl-2-m@ethyl-7-oxy 1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthren-2-carbon- säure vom F. 184-186 gebildet wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge- kennzeichnet, dass man die 1-Äthyl-2-methyl- 7-oxy-1,2,3,4,9,10 - hexahydro-phenanthren-2- earbonsKure mit einem veresternden Mittel behandelt,das die Hydroxylgruppe in 7-Stel- lung in die Acetoxygruppe übendührt. Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Athyl-2-methyl-7-acetoxy 1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthren-2-carbon- säure, zeigt sowohl bei parenteraler als auch bei oraler Applikation eine ausserordentlich hohe oestrogene Wirkung.Es soll therapeu tische Verwendung finden öder als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver- vvendbarer Verbindungen dienen. UNTERAN SPRCCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man; als verestern des Mittel Acetanhydrid verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da- duirh gekennzeichnet, dass man als verestern- des Mittel Acetylchlorid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH250373T | 1944-01-10 | ||
| CH258184T | 1944-01-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH258184A true CH258184A (de) | 1948-11-15 |
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ID=25729440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH258184D CH258184A (de) | 1944-01-10 | 1944-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH258184A (de) |
-
1944
- 1944-01-10 CH CH258184D patent/CH258184A/de unknown
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