CH243021A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines basischen Esters.    Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines basischen  Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0002     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet,

   eine den     ss-Halogen-          propionylrest        abgebende    Verbindung und     Di-          äthylamin    aufeinander einwirken     lässt.    In  Ausführung des Verfahrens kann man zum  Beispiel eine Verbindung der obigen Formel  mit einer den     ss-Diäthylamino-propionylrest          abgebenden    Verbindung umsetzen.  



  Die     entstandene    neue     Verbindung,    der  ss'-     Diäthylamino    -     propionsäure    -     a-cyclohegyl-          benzylester,    ist ein farbloses 01 vom Siede-         Punkt   <B>151</B> bis 156  bei 0,08 mm Druck. Er  soll therapeutische Verwendung finden.

      <I>Beispiel:</I>  Zu einer Mischung von 210 Teilen     a-Cy-          elohegyl-benzylalkohol    und 110 Teilen abso  lutem     Pyridin    in 900 Teilen absolutem Äther  wird unter Rühren und Kühlen mit Eiswas  ser eine Lösung von 195 Teilen     ss-Brom-pro-          pionsäurechlorid        in    der gleichen Menge abso  lutem Äther eingetropft. Nach zweistündi  gem Erhitzen auf dem Wasserbad wird mit  Wasser versetzt, die Ätherlösung mit ver  dünnter     Bicarbonatlösung    gewaschen. und  eingedampft. Der     ss'-Brom-propionsäure-a-          cyclohegyl-benzylester    siedet bei 139 bis  142  bei 0,1 mm.

   Der rohe Ätherrückstand       wird    unter Kühlung bei 20  in eine Lösung  von 150 Teilen     Diäthylamin    in 300 Teilen  absolutem Äther eingetropft und 3     Stunden     auf dem Dampfbad erhitzt. Nach Zufügen  von viel Wasser wird angesäuert und     aus-          geäthert.    Die     wässrige    Lösung wird in der       gälte    mit Lauge alkalisch gemacht und die      ausgeschiedene Base in einem organischen  Lösungsmittel. aufgenommen. Der Rückstand       wird    in 1 Liter 2     n-Salzsäure    eingerührt  nach kurzer Zeit kristallisiert das Chlor  hydrat in feinen Nadeln aus.

   F. 192 bis     194 .     Ausbeute 180     Teile.    Die freie Base siedet bei  <B>151</B> bis 156  bei 0,03 mm Druck.  



  Der     a-Cyclohexyl-benzylalkohol    kann  auch in Form eines     Alkoholats    verwendet  werden.  



  Man kann auch     ss-Halogenpropionsäure     zunächst mit     Diäthylamin    in die     ss-Diäthyl-          amino-propionsäure        überführen    und diese  hierauf als solche oder in Form eines reak  tionsfähigen Derivates mit     a-Cyclohexyl-          benzylalkohol    umsetzen und erhält so das  selbe     Endprodukt.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0017 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, eine den ss-Halogen- propionylrest abgebende Verbindung und Diäthylamin aufeinander einwirken lässt.

   Die entstandene neue Verbindung, der ss'-Di- äthylamino -propionsäüre- a- cyclohexyl-ben- zylester, ist ein farbloses 01 vom Siedepunkt 151 bis 156 bei 0,03 mm Druck. - UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0029 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einer den ss-Halo- gen-propionylrest abgebenden Verbindung in den ss'-Halogen-propionsäure-a-cyclohexyl- benzylester überführt und diesen mit Di- äthylamin umsetzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung: der Formel EMI0002.0037 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einer den ss-Di- ätliylamino-propionylrest abgebenden Ver bindung umsetzt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man a-Cyclohexyl- benzylester in Form eines Alkoholats ver wendet.