CH243023A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. - Google Patents

Description

      -verfahren    zur Herstellung eines basischen Esters.    Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines basischen  Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man eine     Verbindung    der  Formel  
EMI0001.0003     
         worin        %    einen bei der     Reaktion    sich abspal  tenden Rest bedeutet, eine den     ss-Halogen-          propionylrest    abgebende Verbindung und     Di.-          äthylamin        aufeinander        einwirken    lässt.

   In  Ausführung des Verfahrens kann man zum  Beispiel eine     Verbindung    der obigen Formel  mit einer den     ss-Diäthylamino-propionylrest          abgebenden    Verbindung umsetzen.  



  Die entstandene neue Verbindung, der       Diäthylamino-propionsäure    - a - cyclohegyl-         3,4-dimethyl-benzylester,    ist ein farbloses 01  vom Siedepunkt 163 bis 165  bei 0,15 mm  Druck. Er soll     therapeutische    Verwendung  finden.  



       Beispiel:     Zu einer     Mischung    von 220 Teilen     a-Cy-          cloheayl-3,4-dimethyl-benzylalkohol    und 110  Teilen absolutem     Pyridin    in 900 Teilen ab  solutem Äther wird unter Rühren und Küh  len mit Eiswasser eine     Lösung    von 175 Tei  len     ss-Brom-propionsäurechlorid    in der glei  chen Menge     absolutem    Äther     eingetropft.     Nach zweistündigem Erhitzen auf dem Was  serbad wird mit Wasser versetzt, die Äther  lösung mit     verdünnter        Bicarbonatlösung    ge  waschen und eingedampft.

   Der rohe     ss'-Brom-          propionsäure    -     a-cyclohexy1-3,4-dimethyl-ben-          zylester    wird unter Kühlung bei 20  in eine  Lösung von 150 Teilen     Diäthylamin    in 300  Teilen absolutem Äther eingetropft und  3 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Nach  Zufügen von viel Wasser wird angesäuert  und     ausgeä.thert.    Die     wässrige    Lösung     wird     in der     gälte    mit Lauge alkalisch gemacht      und die ausgeschiedene Base in einem organi  schen     Lösungsmittel    aufgenommen. Die freie  Base siedet bei 166 bis 165  bei 0,15 mm  Druck.  



  Der     a-Cyclohexyl-3,4-dimethyl-benzyl-          alkohol    kann auch in Form eines     Alkoholats     verwendet werden.  



       Klan    kann auch     ss-Halogenpropionsäure          zunächst    mit     Diäthylamin    in die     ss-Diäthyl-          amino-propionsäure    überführen und diese  hierauf als solche oder in Form eines reak  tionsfähigen Derivates mit     a-Cyclohexyl-3,4-          dimethyl-benzylalkohol    umsetzen und erhält  so dasselbe Endprodukt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0015 worin X einen bei der Reaktion sieh abspal tenden Rest bedeutet, eine den ss-Halogen- propionylrest abgebende Verbindung und Di- äthylamin aufeinander einwirken lässt.

   Die entstandene neue Verbindung, der ss'- Diäthylamino-propions äure - a - cyclohexyl- 3,4-dimethyl-benzylester, ist ein farbloses 01 vom Siedepunkt 163 bis 165 bei 0,15 mm Druck. UNTERANSPRüCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0028 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einer den ss-Halo- gen-propionylrest abgebenden Verbindung in den ss'-Halogen-propionsäure-a-cyclohexyl- 3,4-dimethyl-benzylester überführt und die sen mit Diäthylamin umsetzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0035 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einer den ss-Di- äthylamino-propionylrest abgebenden Ver bindung umsetzt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man a-Cyclo- hexyl - 3,4 - dimethyl - benzylalkohol in Form eines Alkoholats verwendet.