CH328669A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung eines neuen basisch     substituierten        Fettsäureamides            Gegenstand    des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamvdes,    wel-         ches    dadurch gekennzeichnet ist, dass man  eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0010     
    in welcher X einen     reaktionsfähigen,    wäh  rend der Reaktion sich abspaltenden Rest be  deutet, mit     Pyrrolidin        umsetzt.     



  Der Rest X kann in     einem    Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch ge  gen den basischen Rest geeigneten reaktions  fähigen     Substituenten,    wie z. B. einer     A'lkyl-          sulfonyloxy-    oder     Arylsidfonyloxygruppe    be  stehen. Der Austausch der Gruppe X gegen  den     Pyrrolidinrest    erfolgt z.

   B. durch ein-    Faches     Erwärmen    mit     Pyrrolidin,        gegebenen-          fa@lis    in Gegenwart     eines        basisch        reagierenden          Kondensationsmittels    oder von     Pyrrolidin    im  Überschuss. Das     N-[1-(4'-#Butoxy-phenoxy)-          äthyl-2]-N-methylpyrrolidinoacetamid    ist ein  farbloses, unter 0,04 mm bei 181 bis     182     sie  dendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum       und        als        Zwisehenprodukt    zur     HerstelUmg    wei  terer     Derivate    Verwendung finden.    <I>Beispiel</I>    30g     N-[1-(4'-Butoxy-phenoxy)-äthyl-2]-          .\T-methyl-chloracetamid    und 11g     Pyrrolidin     werden zusammen in 50     cm3        abs.    Benzol  6 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.

   Das     Re-          aktionsgemisch    wird mit     Wasser    ausgeschüttelt  und     dann.    mit 2n     Salzsäure    ausgezogen. Dar  auf wird der salzsaure Auszug mit Äther ex  trahiert, unter Eiskühlung mit     konzentrierter     Natronlauge versetzt und das     ausgeschiedene            Ö!1    in Äther aufgenommen. Nach dem Trock  nen der Ätherauszüge über     Pottasche        wird    der  Äther verdampft     und    der Rückstand im Hoch  vakuum destilliert.  



  Dabei     gewinnt    man das unter 0,04 mm bei       181-1829    siedende     N-[1-(4'-Butoxy-phenoxy)-          äthyl-2]    N -     methyl    -     pyrrolidino    -     aeetamid    als  farbloses, säurelösliches Öl.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen ba- sisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 EMI0002.0002 in <SEP> welcher <SEP> X <SEP> einen <SEP> reaktionsfähigen, <SEP> während <tb> der <SEP> Reaktion <SEP> sich <SEP> abspaltenden <SEP> Rest <SEP> bedeutet, <tb> mit <SEP> Pyrrolidin <SEP> umsetzt. <SEP> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> N-[1 (4'-Butoxy <SEP> - <SEP> phenoxy) <SEP> -äthyl-'2]-N-methyl-pyr rolidino-acetamid <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> farbloses, <SEP> unter <tb> 0,04 <SEP> mm <SEP> bei <SEP> 181-1892 <SEP> siedendes <SEP> Öl.

   EMI0002.0003 UNTERA'NSPRUCI4 <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> N <SEP> [1-(4'-Butoxy phenoxy)-äthyl-2<B>]</B> <SEP> -N-methyl <SEP> - <SEP> halogenacetamid <tb> mit <SEP> Pvrrolidin <SEP> reagieren <SEP> 'lässt.