CH243031A - Verfahren zur Herstellung eines N-substituierten Imino-di-fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines N-substituierten Imino-di-fettsäureamides.

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CH243031A
CH243031A CH243031DA CH243031A CH 243031 A CH243031 A CH 243031A CH 243031D A CH243031D A CH 243031DA CH 243031 A CH243031 A CH 243031A
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CH
Switzerland
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diethylamide
preparation
butyl
fatty acid
butyric acid
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Ag J R Geigy
Original Assignee
Ag J R Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     N-substituierten        Imino-di-fettsäureamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     N-substi-          tuierten        Imino-di-fettsäu.reamides.    Das Ver  fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man  eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    und eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0007     
    worin X und Y reaktionsfähige, bei der  Reaktion mit Ausnahme einer in ihnen ent  haltenen  
EMI0001.0008     
    sich abspaltende     Reste    bedeuten, zum     N-(n-          Butyl)

      -     imino    - a -     propionsäure-a'-buttersäure-          bis-diäthylamid    umsetzt.    Die neue Verbindung soll als Arzneimit  tel Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  42,8 Teile     a-(n-Butylamino)-buttersäure-          diäthylamid    (dargestellt aus     a-Brom-butter-          säure-diäthylamid    und     n-Butylamin)        werden     in 100 Teilen     Cymol    gelöst und zum     Sieden     erhitzt.

   Dazu tropft man bei 150  die Lö  sung von 20,8 Teilen     a-Brom-propionsäure-          diäthylamid    in      & 0    Teilen     Cymol    und kocht  die     Mischung    10 Stunden weiter unter Rück  fluss. Nach dem Erkalten wird das ausge  schiedene Bromhydrat des     a-(n-Butylamino)-          buttersäure-diäthylamides    durch Filtration  entfernt.

   Aus der     Cymollösung    wird das ge  bildete     N-(n-Butyl)-imino-a-propionsäure-a'-          buttersäure-bis-diäthylamid    durch     Ausschüt-          teln.        mit    Salzsäure isoliert, aus der salzsauren  Lösung durch Sättigen mit     Kaliumhydrogyd     abgeschieden und in     Xylol    aufgenommen.

    Nach dem Trocknen und     Abdestillieren    des       Xylols        wird    das Produkt im     FIochvakuum          destilliert.    Es ist ein fast farbloses, in Was-           ser    leicht lösliches 01 vom Siedepunkt 145  bis 148  unter 0,18 mm Druck. Mit organi  schen     Lösungsmitteln    ist es mischbar und  gibt mit     Säuren    lösliche Salze.  



  Zur gleichen Verbindung gelangt man  durch Umsetzen von     a-(n-Butylamino)-pro-          pionsäure-diäthylamid    mit     a-Brom-butter-          säure-diäthylamid.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines N-sub- stituierten Imino-di-fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0011 und eine Verbindung der Formel EMI0002.0012 worin X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion mit Ausnahme einer in ihnen ent haltenen EMI0002.0013 sich abspaltende Reste bedeuten, zum N-(n- Butyl) - imino - a - propionsäure-a'-buttersäure- bis-diäthylamid umsetzt.
    Die neue Verbindung bildet ein fast farb loses, in Wasser leicht lösliches 01 vom Siede punkt 145 bis 148 unter einem Druck von 0,18 mm Hg. Mit organischen Lösungsmit teln ist es mischbar und gibt mit Säuren lös liche Salze. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man a-(n-Butyl- amino)-buttersäure-diäthylamid mit a-Halo- gen-propionsäure-diäthylamid umsetzt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man a-(n-Butyl- amino)-propionsäure-diäthylamid mit a-Ha- logen-buttersäure-diäthylamid umsetzt.
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