CH245675A - Verfahren zur Darstellung von 1,2-Dimethyl-3-cyano-3-phenyl-pyrrolidin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     1,2-Dimethyl-3-eyano-3-phenyl-pyrrolidin.       Es wurde gefunden, dass therapeutisch  wertvolle     heterocyclische    Basen der allge  meinen Formel  
EMI0001.0003     
    dadurch gewonnen werden können, dass sub  stituierte     Benzylamino-Alkyl-acyl-aryl-aceto-          nitrile    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0006     
    der katalytischen Hydrierung unterworfen  und die erhaltenen     Nitrile    gegebenenfalls in         Carbonsäureester    oder Betone übergeführt  werden.

   In     diesen        Formeln        (I,        1I)    bedeuten  Z die Gruppen     CN,        COORi    oder     CORs;     R     Arylgruppen;        R1        Alkylgruppen    oder sub  stituierte     Alkylgruppen    (wie     Aralkylgruppen);          R:        Alkylgruppen;        R3        Alkyl-    oder     Arylgrup-          pen;    n 2 oder 3.

   Wenn n 2 bedeutet, so  entsteht ein     Pyrrolidinabkömmling,    bedeutet  n 3, so wird ein     Pipericlinabkömmling        gebildet.     



  Dieser Reaktionsverlauf ist überraschend,  da anzunehmen war, dass die     Nitrilgruppe     sich umsetzen     würde,    besonders im     Hinblick     auf die von     Rupe    und     Mitarbeitern    in     Hel=          vetica        Chimica    Acta, Band 8 (1925) Seite 848  beschriebene Hydrierung von     a-Aceto-phenyl-          acetonitrilen,    wobei     im    wesentlichen     Benzyl-          methylketon    entsteht.  



  Die     Ausgangsverbindungen        (1I)    für das  vorliegende     Verfahren    werden am zweck  mässigsten     durch    Behandlung des     Alkali-          metallderivates        eines        Acyl-arylacetonitrils    der  Formel    
EMI0002.0001     
    mit einem substituierten     FIalogen-alkyl-benzyl-          amin    der Formel  
EMI0002.0004     
    in welcher X ein Halogen bedeutet, herge  stellt;     die    übrigen Zeichen wurden bereits  erklärt.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     1,2-Di-          methyl-3-cyano-3-phenyl-pyrrolidin,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass     N-Methyl-N-          benzyl-N-(3-phenyl-    3     -acetyl-    3     -cyano-propyl)-          amin    katalytisch hydriert wird. Das bisher  unbekannte     1,2-Dimethyl-3-cyano-3-phenyl-          pyrrolidin    bildet ein farbloses Öl, das unter  einem Druck von 0,2 mm bei 96-98  C siedet.

         DieVerbindung        besitzt    basische Eigenschaften,  sie löst sich demzufolge in verdünnten wässe  rigen     Mineralsäuren.     



  Sie bildet ein Zwischenprodukt für die  Gewinnung therapeutisch verwendbarer Ver  bindungen.  



       Beispiel:     6,5 Gewichtsteile     N-Methyl-N-benzyl-N-          (3-phenyl-    3     -acetyl-    3     -cyanopropyl)-amin    (dar  gestellt durch Einwirkung von     Methyl-p-chlor-          äthyl-benzylamin    auf     Acetyl-benzylcyanid    bei  Gegenwart von einem     Äquivalent        Natrium-          amid)    werden in die     alkoholische    Lösung eines       Palladiumkatalysators    eingetragen.

   Der Kata  lysator wird wie folgt hergestellt: Man schüt  telt 6 Gewichtsteile aktiver Absorptionskohle    mit einer Mischung von 100 Gewichtsteilen       Alkohol    und 5 Gewichtsteilen     einer        10pro-          zentigen    wässerigen Lösung von     Palladium-          chlorür    in einer     Wasserstoffatmosphäre.    Nach  erfolgter Zugabe des Ausgangsmaterials zu  der     alkoholischen        Katalysatorsuspension    wird  in einer Wasserstoffatmosphäre so lange ge  schüttelt, bis die Absorption die zweifach  molekulare Menge beträgt.

   Wenn     die    Wasser  stoffaufnahme sich verlangsamt, bevor dieser  Punkt erreicht ist, kann sich die Zugabe  von weiteren 2-3 Gewichtsteilen     Palladium-          chlorürlösung    als notwendig erweisen. Nach  Beendigung der Hydrierung wird die     Mischung     filtriert und unter vermindertem Druck zur  Trockne verdampft. Der Rückstand wird in  verdünnter     Salzsäure    aufgenommen und die  Lösung mit Äther durchgeschüttelt. Nach  Abtrennen der Ätherschicht wird die wässerige  Phase mit     Natriumhydroxydlösung        alkalisch     gemacht und jetzt dreimal mit Äther extra  hiert.

   Die vereinigten Ätherextrakte werden  mit wenig Wasser gewaschen, getrocknet und  der Äther abgedampft. Der Rückstand wird  im Hockvakuum destilliert. Das     1,2-Dimethyl-          3-cyano-3-phenyl-pyrrolidin    siedet unter einem  Druck von 0,2 mm bei 96-98  C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1,2-Di- methyl- 3 -cyano- 3 -phenyl-pyrrolidin, dadurch gekennzeichnet, dass N-Methyl-N-benzyl-N- (3-phenyl-3-acetyl-3-cyano-propyl)-amin kata lytisch hydriert wird. Das bisher unbekannte 1,2-Dimethyl-3- cyano-3-phenyl-py rrolidin bildet ein farbloses Öl, das unter einem Druck von 0,2 mm bei 96-98 C siedet. Die Verbindung besitzt basische Eigenschaften; sie löst sich demzu folge in verdünnten wässerigen Mineralsäuren.