CH250802A - Verfahren zur Herstellung eines Trihalogenacrylsäureesters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Trihalogenacrylsäureesters.Info
- Publication number
- CH250802A CH250802A CH250802DA CH250802A CH 250802 A CH250802 A CH 250802A CH 250802D A CH250802D A CH 250802DA CH 250802 A CH250802 A CH 250802A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- ester
- trihaloacrylic
- act
- compound
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 claims description 6
- -1 trichloroacrylic acid thymyl ester Chemical class 0.000 claims description 3
- WMUBNWIGNSIRDH-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trichloroprop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C(Cl)=C(Cl)Cl WMUBNWIGNSIRDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BCOSEZGCLGPUSL-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trichloroprop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=O BCOSEZGCLGPUSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
- C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
- C07C69/653—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters; Haloacrylic acid esters; Halomethacrylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Trihalogenacrylsäureesters. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Trihalogen- acrylsäureesters. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0008
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
worin X und Y reaktionsfähige, mit Aus- nahmeeines in einem von- ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms,
sich bei der Reaktion ab spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die entstandene neue Verbindung, der Tri- chloracrylsäure-thymylester, siedet bei 177 biss 179 unter 15 mm Druck. Sie soll als Insektizid Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 10 Teile Trichloracrylsäurechlorid und 7,5 Teile Thymol werden während 4-5 Stunden am RückflussküMer auf 150-160 erhitzt. Man lässt erkalten, giesst in Wasser, nimmt das ölige Reaktionsprodukt in Äther auf, wäscht die Lösung mit sehr verdünnter Natronlauge und Wasser und trocknet über Natriumsulfat. Dem Ester siedet bei 177 bis 179 unter 15 mm Druck. Die Reaktion kann ferner vorteilhaft in Gegenwart säurebinden der Mittel, wie z. B. Pyridin, vorgenommen werden.
Statt vom Trichloracrylsäurechlorid kann man. auch vom Anhydrid oder von einem Ester der Triühloracrylsäure mit einem niederen Alkohol ausgehen und diese mit Thymol umsetzen.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch durch Einwirkenlassen von einem tri- chloracrylsauren Salz auf einen reaktions fähigen Ester des Thymols. Solche reaktions fähige Ester des Thymols sind z. B. Ester mit aromatischen Sulfonsäuren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Tri- halogenacrylsäureesters, - dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0044 auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0045 worin. X und Y reaktionsfähige, mit Aus nahmeeines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms, sich bei der Reaktion ab spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die entstandene neue Verbindung, der Tri- chloracrylsäure-thymylester, siedet bei 177 bis 179 unter 15 mm Druck. ÜNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Trichlor- a,crylsäurehalogenid auf Thymol einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man trichloracryl- saures Salz auf einen reaktionsfähigen Ester des Thymols einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels aus geführt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH244274T | 1944-10-30 | ||
| CH250802T | 1944-10-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH250802A true CH250802A (de) | 1947-09-15 |
Family
ID=25728915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH250802D CH250802A (de) | 1944-10-30 | 1944-10-30 | Verfahren zur Herstellung eines Trihalogenacrylsäureesters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH250802A (de) |
-
1944
- 1944-10-30 CH CH250802D patent/CH250802A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH250802A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trihalogenacrylsäureesters. | |
| CH250799A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trihalogenacrylsäureesters. | |
| CH250801A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trihalogenacrylsäureesters. | |
| CH250800A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trihalogenacrylsäureesters. | |
| CH253187A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Esters. | |
| DE842048C (de) | Verfahren zur Herstellung von polymeren Allylsulfonsaeuren | |
| CH253192A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Esters. | |
| CH253189A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Esters. | |
| CH253188A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Esters. | |
| DE838140C (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiino-aryl-pyridlyl-alkanolen und ihren Estern | |
| DE1099523B (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylderivaten der Citronensaeureester | |
| DE639953C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylestern der Methacrylsaeure | |
| CH244274A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trihalogenacrylsäureesters. | |
| DE674590C (de) | Verfahren zur Darstellung des Guajacolesters der Acetylsalicylsaeure | |
| DE583108C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dichlorcarvacrol | |
| CH253190A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Esters. | |
| DE656600C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern, die sich von hoehermolekularen ungesaettigten Fettalkoholen ableiten | |
| DE525068C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten aus Sulfitcellulosepech | |
| AT138394B (de) | Verfahren zur Darstellung von 8-Jodnaphthol-(1)-sulfonsäuren. | |
| CH243019A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH269340A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH268458A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH268459A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| DE1008744B (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen isomerer Lactoncarbonsaeuren und ihrer Salze | |
| CH253191A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Esters. |