CH268458A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.Info
- Publication number
- CH268458A CH268458A CH268458DA CH268458A CH 268458 A CH268458 A CH 268458A CH 268458D A CH268458D A CH 268458DA CH 268458 A CH268458 A CH 268458A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acetic acid
- ester
- diethyl
- act
- aminopropanol
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 diethyl aminopropyl ester Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- VKKTUDKKYOOLGG-UHFFFAOYSA-N 1-(diethylamino)propan-1-ol Chemical compound CCC(O)N(CC)CC VKKTUDKKYOOLGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KTHXOYWHJBTQNC-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propylpentanoic acid Chemical compound CCCC(C)(C(O)=O)CCC KTHXOYWHJBTQNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. Gegenstand vorliegenden Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0003
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0005
worin N und V zwei, mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms, sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Die neue Verbindung der Diäthyl-amino- propylester der :1Iethvl-di-n-prop;-l-essigsä.ure ist eine Base vom Siedepunkt 147-1:50" unter 11 111111. Druck. Sie lässt sieb mit a@orga@ü- sehen oder organischen Säuren in Salze über führen. Sie soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: 17,7 Teile @lethv1-di-n-pi-op3#1-essi":säure- ehloi-i( wer(len unter Rühren zu 13,1\ Teilen 1-)iätlivl-alliiliol)ropanol 'gegeben, wobei Erwär mung eintritt und das Gemisch hierauf unter Rühren auf 180 erhitzt, bis eine Homogene Schmelze entstanden ist.
Diese wird vorteil- haft noch warm. unter Zusatz von wenig ver dünnter Salzsäure in Wasser gelöst und die wässrige Lösung einige Male ausgeäthert. Hierauf wird mit konzentriertem Ammoniak die Base freigemacht und in Äther auf genommen. Nach einmaligem Waschen der ätherischen Lösung mit Wasser und Trocknen wird das Lösungsmittel abdestilliert und der als Rückstand erhaltene basische Ester durch Destillation im Vakuum gereinigt. Dieser sie det bei 147-150 unter 11 mm Druck.
Die Reaktion kann auch in einem Lö sungsmittel, wie Benzol, Toluol, Nylol, Chlor benzol usw., ausgeführt werden. Man erhält in diesem Fall oft bessere Ausbeuten bei Ver wendung eines überschussec an Aminoalkohol.
Statt des Säurechlorids kann man ein anderes Säurehalogenid oder das Anhy drid anwenden oder auch einen Ester der Carbon- säure, z. B. den Methvl-di-n-prop@rl-essigsäure- niethvlester mit Diätlivl-aniinopropanol in Gegenwart von Natriumalkoholat umsetzen, wobei vorteilhaft der entstehende Metlivl- alkohol durch Destillation aus dem Reaktions gemisch entfernt wird.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man die #letlivl-di-n-propz-l-essig- säure mit einem Diäthyl - aminopropcl- halogenid erhitzt oder ein Salz der Methvl- di-n-propv lessigsäure mit einem reaktions fähigen Ester des Diäthyl-a.minopropanols oder einem Salz desselben umsetzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der. Formel EMI0002.0004 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0005 worin X und Y zwei, mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms, sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die neue Verbindung der Diäthyl-amino- propylester der Methyl-di-n-propyl-essigsäure ist eine Base vom Siedepunkt 147-150" unter 11 mm Druck.Sie lässt sich mit anorgani schen oder organischen Säuren in Salze über führen. Sie soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 31eth@-1- di-n-propyl-essigsäurehalogenid auf Diäthyl- aminopropanol einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Methyl- di-n-propyl-essigsäureester auf Diäthyl-amino- propanol einwirken lässt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der Methyl-di-n-propy 1-essigsäure mit einem reak tionsfähigen Ester des Diäthyl-aminopro- panols umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH268458T | 1943-08-04 | ||
| CH261503T | 1943-08-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH268458A true CH268458A (de) | 1950-05-15 |
Family
ID=25730478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH268458D CH268458A (de) | 1943-08-04 | 1943-08-04 | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH268458A (de) |
-
1943
- 1943-08-04 CH CH268458D patent/CH268458A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH268458A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH268449A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH268452A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH268457A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH268459A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH249042A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH268455A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH268451A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH268453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH268450A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH249037A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH249039A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH268454A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH268456A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH249040A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH249041A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH249038A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH240162A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| AT235831B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern basischer Carbinole und ihren Säureadditionssalzen | |
| CH242287A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH240163A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH242288A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH249043A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH247925A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH240165A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. |