CH273602A - Verfahren zur Herstellung von - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von

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CH273602A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J3/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by one carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description


  <B>Verfahren zur Herstellung von</B>     J   <B>5 6-3</B>     ss-Suecinoxy-ll-keto-ätiocholensäure-dimethylester.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Überführung von     3ss-Suc-          einoxy    - 6     fl-        mesyloxy    -11.

   -     keto    -     ätio-allocholan-          säure-dimethylester    in 4     5,6-3        ss-Suecinoxy=11-          keto-ätiocholensäure-dimethylester,    ein wert  volles neues Zwischenprodukt in der Synthese  von     11-Dehydroeorticosteron.       Das Ausgangsmaterial wird erhalten durch  Behandlung des 3     ss-Suecinoxy-6        ss-oxy-11-keto-          ätio-allocholansäure-dimethylesters    mit     Mesyl-          chlorid    in     Pyridin,

      wie beschrieben im Patent       Nr.    269506.  



  Es wurde gefunden, dass nachfolgende Re  aktion  
EMI0001.0021     
    vorteilhaft durchgeführt werden kann unter  Verwendung eines den     Substituenten    in     6-          Stellung    unter Bildung einer Doppelbindung  abspaltenden Mittels. Als solche abspaltende  Mittel eignen sich insbesondere     Phosphoroxy-          chlorid    in     Pyridin    sowie Salze von Karbon  säuren, wie beispielsweise     Kaliumacetat    oder  Silberacetat in Eisessig.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her  stellung von     d5.6-3ss-Suceinoxy-11-keto-ätio-          cholensäure-dimethylester    ist dadurch gekenn  zeichnet, dass 3     ss-Succinoxy-6        ss-mesyloxy-11-          keto    -     ätio    -     alloeholansäure    -     dimethylester    mit  einem den     Substituenten    in     6-Stellung    unter  Bildung einer 5.     6-Doppelbindung    abspalten  den Mittel behandelt wird.

      <I>Beispiel:</I>  6,5 g     3ss-Succinoxy-6ss-mesyloxy-11-keto-          ätio-allocholansäure-dimethylester    wurden in  250 g Eisessig mit 25 g     Kaliumacetat    wäh  rend drei Stunden am     Rüekflusskühler    zum  Sieden erhitzt. Nach     Abdestillieren    des Lö  sungsmittels in Vakuum wurde das Reaktions  produkt in Äther-Chloroform aufgenommen.  Die erhaltene Lösung wurde mit verdünnter       Sodalösung    ausgeschüttelt, über Natriumsul  fat getrocknet und eingedampft.

   Durch Be  handeln des harzartigen Rückstandes mit  Äther wurde in guter Ausbeute der rohe, kri  stallisierte     d56-3        ss-        Succinoxy-11-        keto    -     ätio-          cholensäure-dimethylester    erhalten. Das durch       Umkristallisieren    erhaltene gereinigte End  produkt hatte den Schmelzpunkt<B>118</B> bis 119  C.

Claims (1)

  1. PATENT AIT SPRUCH Verfahren zur Herstellung von d5.6-3fl- Succinoxy -11- keto - ätiocholensäure - dimethyl- ester, eine Substanz vom Schmelzpunkt 113 bis 119 C, dadurch gekennzeichnet, dass 3 ss Succinoxy-6 ss-mesyloxy-11-keto-ätio-alloeholan- säure-dimethylester mit einem den Substituen- ten in 6-Stellung unter Bildung einer 5,6- Doppelbindung abspaltenden Mittel behandelt wird.
    <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet, class als Abspaltungs- mittel Phosphoroxyclilorid in Pyridin ver wendet wird. ?. Verfahren naeh Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Abspaltungs- mittel Kaliumacetat in Eisessig verwendet wird.
CH273602D 1946-03-02 1946-03-02 Verfahren zur Herstellung von CH273602A (de)

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