CH251390A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Monoazofarbstoffes,    gemäss welchem     N-          Äthyl-N-fl-oxy-y-pheno##.y.prol)ylanilin,        diazo-          tiertes,        p-Nit-ranilin    und ein     SuH#a--tierunlo.,s-          mittel    miteinander     deraxt    umgesetzt werden,

         dass    die     OxyätEylgruppe    in die entsprechende       Schwefelsäureestergruppe    übergeführt und  der     Diazürest    in     4-Stellung    zum     terhären          Stiakstoffatom.    eintritt.  



  Der neue     FüAstoff    ist --in     rötlieltbraunes     Pulver, welches sieh in Wasser unter Bildung  ,einer roten Lösung und in     konz.        Schwefel-          eäure    unter Bildung einer     rötlichbraunen     Lösung löst.  



  Das Überführen des Ausgangsproduktes  in den entsprechenden     Schwefelsäureester     kann vor oder nach der Kupplung erfolgen.    <I>Beispiel:</I>  <B>13,8</B> Teile     -p,-Nitranil-in    in 200 Teilen  Wasser     Wer-den        insalzsaurer    Lösung in übli  cher Weise     diazotiert.    Die Lösung des     Di-          a7,o-niumchl(>rids    wird -langsam unter Rüh  ren in eine gekühlte Lösung von<B>37,3</B> Teilen  des     NatriumsaIzes        des        N-Äthyl-N-ss-oxy-y-          p'henoxypropyla,nilinse,

  liwefelsäureesters    und  <B>26</B> Teilen     Atznatron,    gelöst in 400 Teilen       W,asser,    eingetragen. Das Gemisch wird wäh  rend 2 Stunden gerührt. Der     Azo-farbstoff     wird hierauf     abfiltriert,    mit Wasser ge  waschen, bei 30--40'<B>C</B> getrocknet und ge-    mahlen. Das so :erhaltene     rötlichbraune.        Pul-          v-er    löst sieh in Wasser unter Bildung einer  roten Lösung     und    in     konz.    Schwefelsäure  unter Bildung einer     rötli#sshbraunen    Lösung.

    Der Farbstoff färbt     Cellulosea#ena;bs-eild,-    aus  einem neutralen oder     echweich    alkalischen,  Glaubersalz oder Kochsalz enthaltenden  Färbebade in roten Tönen von guter     Licht-          esshtheit.    Die erzielten Färbungen sind leicht       ätzbax.     



  Der     N-Äth.yl-Nss-oxy-y-plienoxypropyl-          anilinschwefelsäureester    kann erhalten wer  den, indem man     N-Ätliyl-N-ss-oxy-r-phe#noxy-          propylanilin    in einem     inerten        Lö3uugsmit-          tel,    beispielsweise in     Tetrachlorithan,    mit       Chlorsulfonsäure        behand-elt.        N-Äthyl-N-ss-          oxy-y-ph,en#oxypropyl,anilin        (Smp.    202 'bis  <B>210'C/0,1</B> min)

   kann durch Umsetzung von       Äthylanilin    mit     y-Chlor-ss--ühxy-a-rphanoxy-          propan    bei     11,0'   <B>C</B> erhalten werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofa,rbstoffes-, dadurch gekennzeichnet, dass N-Äthyl-N-fl--oxy-y-pheno.xypropylani- lin, diazotiertes p-Nitrauilin und ein Sulfa- tierungsmittel miteinander derart umgesetzt werden,

   dass die Oxyäthylgruppe in die ent sprechende Schwefelsäureestergruppe über geführt und der D#iazorest in 4-Stallung zum tertiären Stickstoffatom eintritt. Der neue Farbstoff ist ein rötliehbraunes Pulver, wellelies Gich in WwseT unter Bildung einer roten Lösung und in konzentrierter Schwefelsäure unter Bildung einer rötlich- ZD braunen Lösung löst.

   UNTERANSPRüCHE.- 1. Verfahren nach Patentanspruch, da- durch,o,;ekennzeir,hnet, dass N-Ätllyl-N-ss-oxy- y-phenoxypropylanilin sulfeniert und hierauf der erzielte Schwefelsäureester mit dia-zotier- tem p-Nitranilin gekuppelt wird. 2.

   Verfahren nach Patentansprucli, da durch gekennzeichnet, dass N-Äthyl-N-fl-oxy- y-phenoxypropylanilin mit p-Nitranilin ge kuppelt und das Kupplungsgemisch hierauf in den entsprechenden Schwefelsäureester übergeführt wird.