CH259315A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.

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CH259315A
CH259315A CH259315DA CH259315A CH 259315 A CH259315 A CH 259315A CH 259315D A CH259315D A CH 259315DA CH 259315 A CH259315 A CH 259315A
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CH
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sulfuric acid
oxypropylaniline
diazotized
new
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/62Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an ethylenamino or N-acylated ethylenamino group or a —CO—NH—CH2—CH2—X group, wherein X is a halogen atom, a quaternary ammonium group or O-acyl and acyl is derived from an organic or inorganic acid, or a beta-substituted ethylamine group
    • C09B62/66Azo dyes

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Description


      Verfahren   <B>zur Herstellung eines neuen</B>     Monoazofarbstoffes.            Gegenstand    der vorliegenden Erfindung  ist. ein Verfahren zur Herstellung     eines    neuen       Monoazofarbstoffes,    welches darin besteht,  dass     diazotiertes        p-Nitranilin,        N-n-Hexyl-N-          ss-oxypropylanilin    und ein     Sulfurierungsmit-          tel    miteinander zur Umsetzung gebracht wer  den, wobei man     so    verfahren kann,

       da.ss        diazo-          tiertes        p-Nitra.nilin    mit     N-n-Hexyl-N-ss-oxy-          propylanilin        gekuppelt    und die     Oxypropy    1  gruppe hierauf in die entsprechende     Schwe-          felsäureestergruppe    übergeführt wird,

   oder  dass     N-n-Hoxyl-N-ss-oxypropylanilin    zur  Überführung der     Oxypropylgruppe    in die  entsprechende     Schwefelsäureestergruppe    mit  einem     Sulfurierungsmittel    behandelt und das  Reaktionsprodukt mit     diazotiertem        p-Nitrani-          lin    gekuppelt wird.  



  Die Umwandlung der     Oxypropylgruppe     in die     entsprechende        Schwefel.säureester-          gruppe    kann beispielsweise durch     Behandeln          dem    Verbindung mit     Schwefelsäure    oder mit       Chlorsulfonsäure    in einem     inerten    Lösungs  mittel, z. B.     Tetrachloräthan    oder     Äthylen-          dichlorid,    erfolgen.  



  Der     neue    Farbstoff eignet sich besonders  gut zum Färben von     Zelluloseacetat-Kunst-          seide    aus verdünnten oder  langflüssigen.,       Färbebädern,    wie sie beim Färben. mit. der  Haspel Verwendung finden.  



  Der so erhaltene neue Farbstoff stellt ein       dunkelrotes    Pulver dar, welches sich in Was  ser     unter    Bildung einer roten Lösung und in       konz.    Schwefelsäure unter Bildung einer     röt-          lichbraunen    Lösung löst.

   Der Farbstoff färbt         Zelluloseacetat-Kunstseide    in     roten    Tönen  von guten     Echtheitseigensehaften.       <I>Beispiel:</I>  23,5 Teile     N-n-Hexyl-N-n-ss-oxypropyl-          anil:in    werden mit 12 Teilen     Chlorsulfonsäure     in einer     Tetra.chloräthanlösung    bei 50  C be  handelt. Hierauf wird     das.    Lösungsmittel  durch Abdampfen     entfernt    und der Rück  stand in einer Lösung von 8,4 Teilen     Na-          triumbicarbonat    in 400 Teilen     Wasser    gelöst.

    Die Lösung der so erhaltenen 33,7 Teile Na  triumsalz des     Schwefelsäureesters    werden auf  5 bis 10  C abgekühlt und die     Diazonium-          chloridl'ösung,    erhalten aus 13,8 Teilen     p-Ni-          troa.nilin,    zugesetzt. Nachdem das Gemisch  während 2 Stunden     gerührt    wurde, wird eine  genügende Menge 50 ö     igen        wässrigen    Na  triumacetats zugegeben, um die mineralsaure       Acidität    des Kupplungsmediums zu entfer  nen. Das Rühren wird fortgesetzt, bis die  Kupplung beendet ist.

   Hierauf wird die Sus  pension des.     Monoazofarbs        toffes    durch Zu  gabe von     5@-@N        wässrigen        Natriumhydroxyds     auf     Brilliantgelb    eben alkalisch     gestellt.    Der  Farbstoff     wird        abfiltriert,    mit 2,5     %        igem          wässrigem        Natriumchlorid    gewaschen und bei    60  C     getirocknet.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren, zur Herstellung eines neuen iylonoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass diazotiertes p-Nitranilin, N-n-Hexy'1-N- ss-oxypropylanilin und ein Sulfurierungsmit- tel miteinander zur Umoetzung gebracht wer den.
    Der so erhaltene neue Farbstoff stellt ein dunkelrotes Pulver dar, welches sich in Was ser unter Bildung einer roten Lösung und in konz. Schwefelsäure untea Bildung einer röt- lichbraunen Lösung löst. Der Farbstoff färbt Zelluloseacetat-Kunstseide in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass diazotiertes p-Ni- tranilin mit N-n-Hexyl-N-ss-oxypropylanilin gekuppelt und hierauf durch Behandlung mit einem Sulfurierungsmittel die Oxypropyl- gruppe in die entsprechende Schwefelsäure- estergruppe übergeführt wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-n-Hexyl-N-ss- oxypropylanilin zur Überführung der Oxy- propylgruppe in die entsprechende Schwefel- säureestergruppe mit einem Sulfurierungs- mittel behandelt und das Reaktionsprodukt mit diazotiertem p-Nitranilin gekuppelt wird.
CH259315D 1945-04-16 1945-04-16 Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. CH259315A (de)

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