CH259309A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.

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CH259309A
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butyl
diazotized
new
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sulfuric acid
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/62Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an ethylenamino or N-acylated ethylenamino group or a —CO—NH—CH2—CH2—X group, wherein X is a halogen atom, a quaternary ammonium group or O-acyl and acyl is derived from an organic or inorganic acid, or a beta-substituted ethylamine group
    • C09B62/66Azo dyes

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Description


  Verfahren zur     HersteIlung    eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Monoazofarbstoffes:,    welches darin besteht,       dass        diazotiertes        p-Nitranilin,        N-n-Butyl-ss-          oxy-äthylanilin    und ein     Sulfurierungsmittel     miteinander zur     Urnw#etzung    gebracht werden.

    wobei man so verfahren. kann,     dass        diazotier-          tes        1)-Nitraniliii    mit     N#ii-Butyl-N-fl-oxyäthyl-          anilin    gekuppelt und die     Oxyäthylgruppe     hierauf in die entsprechende     Schwefelsäure-          ester.gruppe    übergeführt wird, oder     dass        N-n-          Butyl-Ni-ss-oxväthylanilin    zur Überführung  der     Oxyäthyl--ruppe    in die entsprechende       Sch,#vef-elsäuree-.-t,-r,(,rupl),

  -    mit einem     Sul-          furierungsmittel    behandelt und das Reak  tionsprodukt mit     diazotiertem        p-Nitranilin          (rekuppelt    wird.  



       ZD     Die Umwandlung der     Oxyäthylgruppe    in  die entsprechende     Sehwefelsäureestergruppe     kann beispielsweise durch Behandeln der  Verbindung mit     Sehwefelsäure    oder mit       Chlorsulfonsäure    in einem     inerten    Lösungs  mittel, z. B.     Tetrachloräthan    oder     Ähtylen-          dichlorid,    erfolgen.  



  Der neue Farbstoff eignet sich besonders       fru     <B>,</B> t zum Färben von     Zelluloseaee:tat-Kunst-          seide    aus verdünnten oder      laii-flüssi,-en,           el          Färbebädern,    wie sie beim Färben mit, der  Haspel Verwendung finden.  



  Der so erhaltene neue Farbstoff stellt.     ein          rötlichbraunes    Pulver dar, welches sich in  Wasser unter     Bildunc    einer roten     Lösuna          tD        LI     und in     konz.    Schwefelsäure unter Bildung  einer     rötliehbraunen        Lösun--    löst. Der     Farb-          n            stoff    färbt     Zelluloseacetat-Kunstseide    in roten  Tönen von     o-Uter    Lichtechtheit.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>19,3</B> Teile     N-n-Butyl-N-fl-oxyäthylanilin     werden mit 12 Teilen     Chlorsulfensäure    in  einer     Athylendiehloridlösung    behandelt. Das       Äthylendiehlorid    wird hierauf durch<B>Ab-</B>  dampfen entfernt und der Rückstand in einer  Lösung von 8.4 Teilen     Natriumbiearbonat    in  400 Teilen Wasser gelöst.<B>9-6</B> Teile     Natrium-          hicarbonat    werden zugesetzt und die Lösung  auf<B>5</B> bis<B>70 C</B>     a-bgekühlt.    Eine auf ähnliche       W-eise    gekühlte, Lösung von     Diazoniumehlo-          rid,

      erhalten     -,ins   <B>13,8</B> Teilen     p-Nitranilin,    in  ungefähr<B>700</B> Teilen Wasser, werden dann  langsam. zugefügt. Sobald, die Kupplung be  endet ist, wird der Niederschlag des neuen       Farbstoff-es        abfiltriert,    mit.     5%igem        wäss-          ri,gem.        Natriumehlorid    gewaschen und bei<B>60</B>  bis<B>650 C</B> getrocknet,

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen i#lonoazof"#irbstoff,e.s, dadurch gekennzeichnet. dass diazotiertes p#-Nitranilin, N-,n-Butyl-N-ss- oxyäthylanilin und ein Sulfurierungsmittel miteinander zur Umsetzung gebracht werden.
    tn Der soerhaltene neue Farbstoff stellt ein rötlichbraunes Pulver dar, welehes, sich in Wasser unter Bildung einer roten Lösung und in konz. Sch-,vefelsäure unter Bildung LI einer rötlichbraunen Lösung löst. Der Farb stoff färbt Zelluloseacetat-Kunstseide in roten Tönen von guter Lichtechtheit.
    23 UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass diazotiertes p-Ni- tranilin mit N-n-Butyl-N-ss-oxyäthyla-nil-in gekuppelt und hierauf durch Behandlung mit einem Sulfurierungsmiüel die OxyätEyl- "ruPpe Cr in die entepreellende Schwefelsäure
    estergruppe übergefüErt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-n-Butyl-N-ss- oxyä,thyla.nü'in zur Überführung der Oxy- äthylgruppe in die entsprechende Schwefel- säureestergruppe mit einem Sulfurierungs- mittel behandelt und das Reaktionsprodukt mit diazotiertem p-Nitra-nilinge.1-,uppeltwird.
CH259309D 1945-04-16 1945-04-16 Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. CH259309A (de)

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