CH259310A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.

Info

Publication number
CH259310A
CH259310A CH259310DA CH259310A CH 259310 A CH259310 A CH 259310A CH 259310D A CH259310D A CH 259310DA CH 259310 A CH259310 A CH 259310A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sulfuric acid
diazotized
nitroaniline
octyl
dye
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Limited Imperial Ch Industries
Original Assignee
Ici Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Ltd filed Critical Ici Ltd
Publication of CH259310A publication Critical patent/CH259310A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/62Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an ethylenamino or N-acylated ethylenamino group or a —CO—NH—CH2—CH2—X group, wherein X is a halogen atom, a quaternary ammonium group or O-acyl and acyl is derived from an organic or inorganic acid, or a beta-substituted ethylamine group
    • C09B62/66Azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung       ist    ein Verfahren. zur Herstellung eines neuen       Monoazofarbstoffes,    welches darin besteht,  dass     diazotiertm        p-Nitranilin,        N-n-Octyl-N-ss-          oxy-äthylanilin    und ein     Sulfurierungsmittel     miteinander zur Umsetzung gebracht werden,  wobei man so verfahren kann,

   dass     diazotier-          tes        p-Nitranilin    mit     N-n-Octyl-N-ss-oxyäthyl-          anilin    gekuppelt und die     Oxyäthylgruppe     hierauf in die     entsprechende        Schwefelsäure-          estergruppe    übergeführt     wird,

      oder dass     N-n-          Octyl-N-ss-oxyäthylanilin    zur Überführung  der     Oxyäthylgruppe    in die entsprechende       Schwefelsäureestergruppe    mit einem     Sul-          furierungsmittel    behandelt und das Reak  tionsprodukt mit     diazotiertem        p-Nitranilin     gekuppelt     wird.     



  Die Umwandlung der     Oxyäthylgruppe    in  die     entsprechende        Schwefelsäureestergruppe     kann     beispielsweise    durch     Behandeln    der  Verbindung mit Schwefelsäure oder mit       Chlorsulfonsäure    in einem     inerten        Usungs-          mittel,    z. B.     Tetrachloräthan    oder     Äthylen-          dichlorid,    erfolgen.  



  Der neue Farbstoff eignet sich     besonders     gut zum Färben von     Zelluloseacetat-Kunst-          seide    aus verdünnten     oder         < ;langflüssigen      Färbebädern, wie sie beim Färben mit der       Haspel        Verwendung    finden.  



       Der    so erhaltene neue Farbstoff stellt ein  dunkelbraunes Pulver dar, welches sich in       Wasser        unter    Bildung einer     roten    Lösung  und in     konz.    Schwefelsäure     unter    Bildung  einer     rötlichbraunen        Lösung    löst.     Der    Farb-         stoff    färbt     Zelluloseacetat-Kunstseide    in       scharlachroten    Tönen.

           Beispiel:     24,9 Teile     N-n-Octyl-N-ss-oxyäthylanilin     werden mit 12 Teilen     Chlorsulfonsäure    in  einer     Tetrachloräthanlösung    behandelt. Hier  auf wird     das        Lösungsmittel    durch Verdamp  fen entfernt und der Rückstand in einer Lö  sung von 8,4 Teilen     Natriumbicarbonat    in       :4.00    Teilen Wasser gelöst.

   Die Lösung der so  erhaltenen 85,1 Teile des     Natriumsalzes    des       Schwefelsäureesters    wird auf 5 bis     10     C ab  gekühlt und die     Diazoniumchloridlösung,    er  halten aus. 13,8 Teilen     p-Nitranilin,    zugesetzt.  Nachdem das Gemisch während 2 Stunden  gerührt wurde, wird eine genügende Menge  50 %     igen,        w        ässrigen        iVTatriumacetats    zuge  setzt, um die     mineralsaure        Acidität    des  Kupplungsmediums aufzuheben. Das Rühren  wird fortgesetzt, bis die Kupplung beendet  ist.

   Hierauf wird die     Suspension    des     Mono-          azofarbstoffes    durch Zugabe von 5-N     wässri-          gem        Natriumhydroxyd    auf     Brilliantgelb    ge  rade alkalisch     gestellt.    Der Farbstoff wird       abfiltriert,        mit    2,5 %     igem        wässrigem    Natrium  chlorid gewaschen und bei 40     bis    50  C ge  trocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCFI Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass diazotiertes p-Nitranilin, N-n-Oetyl-N-ss- oxyäthyla,nilin und ein Sulfurierungsmittel miteinander zur Umsetzung gebracht werden.
    Der so, erhaltene neue Parkstoff stellt ein dunkelbraunes Pulver :dar, welches sich in 'Wasser unter Bildung einer roten Lösung und in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer rötlichbraunen Lösung löst. Der Farb stoff färbt Zelluloseacetat-Kunstseide in scharlachroten Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass diazotiertes p-Ni- tranilin mit. N-n-Octyl-N-,B-oxyäthylanilin gekuppelt und: hierauf durch Behandlung mit einem @Sulfurierungsmittel die Oxyäthyl- gruppe in die entsprechende Schwefelsäure estergruppe übergeführt wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-n-Octyl-N-ss- oxyäthylanilin zur Überführung der Oxy- äthylgruppe in die enstprechende .Schwefel- säureestergruppe mit einem Sulfurierungs- mittel behandelt und das Reaktionsprodukt mit diazotiertem p-Nitranilin gekuppelt wird.
CH259310D 1945-04-16 1945-04-16 Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. CH259310A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH259310T 1945-04-16
CH249636T 1945-04-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH259310A true CH259310A (de) 1949-01-15

Family

ID=25729372

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH259310D CH259310A (de) 1945-04-16 1945-04-16 Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH259310A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH259310A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
CH259312A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
CH259313A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
CH259311A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
CH259315A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
DE921767C (de) Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe
CH249636A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
AT212469B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Farbstoffen der Phthalocyaninreihe
CH259314A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
CH259308A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
DE844629C (de) Verfahren zur Herstellung neuer o-Oxyazofarbstoffe
CH273298A (de) Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes.
DE821979C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
CH259309A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
DE2305616C3 (de) Trisazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1544524C3 (de)
AT220742B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen
AT249222B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen Farbstoffen der Phthalocyaninreihe
DE495114C (de) Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen
CH261269A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
DE1793428A1 (de) Neue Thiosulfatverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
CH261271A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
CH252136A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
CH261268A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.
CH637678A5 (de) Reaktivfarbstoffe.