CH174280A - Verfahren zur Darstellung von rac. Acetylmandelsäure-2,2-dimethyl-3-dimethylaminopropanolester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von rac. Acetylmandelsäure-2,2-dimethyl-3-dimethylaminopropanolester.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von rac. A.cetylmandelsäure-2,2-dimethyl-3- dimethylaminopr opanolester. Die Ester von Aininoalkoholen der all gemeinen Formel
EMI0001.0006
wobei R ein Alkyl und R' ein Alkyl oder Wasserstoff bedeutet, mit aromatischen Säuren sind sehr stark wirksame Lokalanästhetica.
Es wurde nun gefunden, dass in den fett aromatischen Estern dieser Aminoalkohole die lokalanästhetische Wirkung fast völlig zurücktritt, dass ihnen aber statt dessen eine ausserordentlich stark krampflösende Wirkung zukommt, die bei einzelnen Gliedern die Wirkung des Papaverins erheblich übertrifft.
Die als Ausgangsstoffe dienenden Amino- alkohole können aus den nach den Verfahren der Patentschriften Nr. 147156, 151127 bis <B>1</B>51130, 151134 und 151135 erhaltenen Aininoaldehyden . durch Reduktion mit Na- triumamalgam in schwach essigsaurer Lösung gewonnen werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von rac. Aoetylmandelsäure-2,2-dimethyl-3-dimethyl- aminopropanolester, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man auf 2,2-Dimethyl-3- dimethy laminopropanol eine Verbindung der Formel
EMI0001.0026
einwirken lässt. R bedeutet einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest, wie Hydroxyl, Halogen oder Oxyalkyl.
Der rac. Acetylmandelsäure-2,2-dimethyl- 3-dimethylaminopropanoleater bildet ein farb loses Öl. Seine Salze mit Mineralsäuren sind leicht löslich in Wasser. Das Hydrochlorid bildet weisse Kristalle, die bei<B>1791</B> schmel zen. Es ist leicht löslich in Wasser und ziemlich leicht löslich in Alkohol, schwer löslich in Äther. Der Ester soll als Arznei mittel Verwendung finden.
Beispiel <I>;</I> Man löst 15,5 Teile 2,2-Dimethyl-3- dimethylaminopropanol in 65 Teilen Benzol und versetzt mit einer Lösung von 24 Teilen Acetylmandelsäurechlorid in 65 Teilen Benzol. Das ausfallende Hydrochlorid des Esters wird aus absolutem Alkohol umkristallisiert. Aus der wässerigen Lösung des Hydrochlorids wird der Ester durch Natriumcarbonatlösung ausgefällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von rac. Acetyl- mandelsäure - 2,2 - dimethyl-3- dimethylamino- propanolester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2,2 -Dimethyl - 3 - dimethylamino- propanol eine Verbindung der Formel EMI0002.0016 einwirken lässt. Der rac. Acetylmandelsäure-2,2-dimethyl- 3-dimethylaminopropaiiolester bildet ein farb loses Öl.Seine Salze mit Mineralsäuren sind leicht löslich in Wasser. Das Hydrochlorid bildet weisse Kristalle, die bei 179 schmel zen. Es ist leicht löslich in Wasser und ziemlich leicht löslich in Alkohol, schwer löslich in Äther. Der Ester soll als Arznei mittel Verwendung finden.
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