CH252531A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Monoazofarbstoffes.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Mono-          azofa.rbstoffes,    gemäss welchem     diazotierter          p-Aminophenyl-ss-oxyäthyläther,        2-Oxydi-          phenylenoxy    d und ein     Sulfatierungsmittel     miteinander derart umgesetzt werden,

   dass die       Oxy        äthylgruppe    in die entsprechende     Schwe-          felsäureest-ergruppe    übergeführt wird und der       Diazorest    in     1-Stellung    des     Diphenylenoxyd-          kernes    tritt.  



  Der neue Farbstoff ist ein bräunlich  gelbes Pulver, welches sich in Wasser mit  oranger und in Schwefelsäure mit karmesin  roter Farbe löst.  



  Die Überführung der     Oxyäthylgruppe    in  die entsprechende     Schwefelsäureestergruppe     mit Hilfe des     Sulfatierungsmittels,    beispiels  weise mit Hilfe von Schwefelsäure, kann vor  oder nach der Kupplung erfolgen.  



  Die Methode zur     Numerierung    des     Di-          phenylenoxydringsystema    in dieser Beschrei  bung erfolgt nach     "The    Ring Index" von  A.     1-T.        Patterson     &  L. T.     Capell    (Reinhold       Publishing    Corporation, New York) 1940,  Seite 234, Nr. 1719, d. h. das Sauerstoffatom  wird mit. 5 bezeichnet.  



  <I>Beispiel 1:</I>  23,3 Teile     p-Aminophenol-ss-oxyäthyl-          äther-Schwefelsäureester        -,verden    in 300 Tei  len Wasser, enthaltend 25 Teile 36     %        ige    Salz  säure, durch Zugabe einer Lösung von 6,9    Teilen     Natriumnitrit    in 50 Teilen Wasser       diazotiert.    Die entstandene     Diazolösung    wird  unter Rühren einer gekühlten Lösung von  18,4 Teilen     2-Oxydiphenylenoxyd,

      gelöst in  400 Teilen Wasser und 4 Teile Natrium  hydroxyd und 40 Teile     wasserfreies        Natrium-          carbonat    enthaltend, zugegeben. Nach be  endeter Kupplung versetzt man das Kupp  lungsgemisch mit 40 Teilen Kochsalz und  rührt während 3 Stunden. Hierauf wird der  Farbstoff     abfiltriert,    mit Wasser gewaschen  und getrocknet.  



  Der neue Farbstoff ist ein bräunlich  gelbes Pulver, welches in heissem     Wasser     unter Bildung einer orangen Lösung und  in konzentrierter Schwefelsäure unter Bil  dung einer karmesinroten Lösung löslich ist.  Er färbt     Celluloseacetat-    und     Polyamidfasern     sowie     -gewebe    in hellgelben Farbtönen, so  fern das Färben aus einem neutralen, Glau  bersalz oder     Natriumehlorid    enthaltenden  Bade erfolgt.

   Die erzielten Färbungen be  sitzen gute N ass-     und    Lichtechtheit und sind  leicht     ätzbar.    Der neue Farbstoff eignet sich  gleichfalls gut zum Druck von     Cellulose-          acetatkunstseide    und ergibt Drucke von hoher       Sublimationsechtheit    oder guter Echtheit ge  gen     sogenanntes        Abschmutzen,    beispielsweise  während des Dämpfens. Der neue Farbstoff  eignet sich insbesondere zur Anwendung auf       Celluloseacetatkunstseide    aus verdünnten  oder sog.     "dünnflüssigen"    Färbebädern, wie  sie beim Färben mit der Haspel zur Anwen  dung gelangen.

             Beispiel   <I>2:</I>  15,3 Teile     p-Aminophenyl-ss-oxyäthyl-          äther    werden in einem     Gemisch    von     .400    Tei  len Wasser und 25 Teilen 36 %     iger    Salzsäure  gelöst. Dann werden 6,9 Teile     Natriumnitrit,     gelöst     in    50 Teilen Wasser, zugesetzt.  



  Die so erhaltene     Diazolösung    wird einem  Gemisch zugesetzt, welches durch Lösen von  18,9 Teilen     2-Oxydiphenylenoxyd    in 400 Tei  len Wasser und 4 Teilen     Natriumhydroxyd     erzeugt wurde, und hierauf das     Gemisch    mit  21 Teilen     wasserfreiem        Natriumcarbonatver-          setzt.    Nach beendeter Kupplung wird die aus  gefällte     Monoazoverbindung        abfiltriert,    mit  Wasser gewaschen und getrocknet.  



  Die getrocknete     Monoazoverbindung    wird  gepulvert und allmählich innerhalb ca.  1 Stunde unter Rühren in 200 Teile 80 %     iger     Schwefelsäure     eingetragen.    Es wird während  18     Stunden    bei     15-30     C gerührt. Die ent  standene Lösung wird dann in ein Gemisch  von 300 Teilen Eis     und    200 Teilen Wasser  gegossen. Der so erhaltene Schwefelsäure  ester der     Monoazoverbindung    wird abge-    trennt     und    in 400 Teilen Wasser eingerührt.

    Dann versetzt man vorsichtig mit einer  40 %     igen        Natriumhydroxydlösung,    bis das       wässrige        3fedium    auf rotes Lackmuspapier  schwach alkalisch reagiert. Der Farbstoff  wird     abfiltriert    und getrocknet. Er besitzt  die gleichen     Eigenschaften    wie der Farbstoff  nach Beispiel 1.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass diazotierter p-Aminophenyl-ss-oxyäthyl- äther, 2-Oxydiphenylenoxyd und ein Sulfa- tierungsmittel miteinander derart umgesetzt werden,

   dass die Oxyä.thylgruppe in die ent- s prechende Schwefelsäureestergruppe überge führt wird und der Diazorest in ]-Stellung des Diphenylenoxydkernes tritt. Der neue Farbstoff ist. ein bräunlich- gelbes Pulver, welches sich in Wasser mit oranger Farbe und in Schwefelsäure mit karmesinroter Farbe löst.