CH261271A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoges. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, welcher dadurch erhalten wird, dass man N-ss- Oxy äthyl-N-ss'-phenyläthyl-m-aminotoluol, di- azotiertes p-Nitranilin und ein Sulfurierungs- mittel miteinander dermassen zur Umsetzung bringt,
dass die Oxyäthy lgruppe in die ent sprechende Schwefelsäureestergruppe überge führt wird und der Diazorest in die 4-Stel- lung zum tertiären Stickstoffatom eintritt.
Um den neuen Farbstoff zu erhalten, kann man N-ss-Oxyäthyl-N-ss'-phenyläthyl-m-amino- toluol entweder zuerst mit diazotiertem p-Ni- tranilin kuppeln und hierauf das Kupplungs produkt in den entsprechenden Schwefel säureester überführen oder zuerst sulfieren und das erzielte Produkt mit diazotiertem p-Nitranilin kuppeln.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkelrotes Pulver, welches in Wasser unter Bildung einer roten Lösung und in Schwefelsäure un ter Bildung einer stumpfen gelben Lösung löslich ist.
<I>Beispiel:</I> 13,8 Teile p-Nitr anilin werden diazotiert. Die auf 5 bis 100 C gekühlte Lösung der Di- azoverbindung wird allmählich unter Rühren einer gekühlten Lösung von 35,7 Teilen des Natriumsalzes des Schwefelsäureesters des N-ss-Oxyäthyl-N-ss'- phenyläthyl-m-aminotoluol in 400 Teilen Wasser, welches genügend Na- triumcarbonat enthält, um das Gemisch auf Brilliantgelb alkalisch zu halten, zugesetzt.
Die Suspension des Monoazofarbstoffes wird während zwei Stunden gerührt. Der Farb stoff wird hierauf abfiltriert, mit 2,5%iger wässriger Natriumchloridlösung gewaschen und bei 30 bis 400 C getrocknet.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkelrotes Pulver, das sich in Wasser unter Bildtrog einer roten Lösung und in Schwefelsäure un ter Bildung einer mattgelben Lösung löst. Er färbt Zelluloseacetatkunstseide in karmesin roten Farbtönen, sofern die Ausfärbung aus einem neutralen Färbebade, welches Glauber salz oder Natriumchlorid enthält, vorgenom men wird, wobei die erzeugten Färbungen gute Echtheitseigenschaften gegen Nass- behandlung und Licht sowie gute Ätzbarkeit aufweisen und sublimier echt sind.
Der Schwefelsäureester des N-ss-Oxyäthyl- N-ss'-phenyläthyl-m-aminotoluols kann da durch erhalten werden, dass man NT-ss-Oxy- äthyl-m-toluidin mit ss-Phenyläthylbromid in siedender, wässriger Suspension in Gegenwart von Kalk unter Bildung von N-ss-Oxyäthyl- N-ss'-phenyläthyl-m-aminotoluol (Sdp. 216 bis 2200 C/20 mm) zur Umsetzung bringt.
Diese letztere Verbindung wird durch Behandeln mit Chlorsulfonsäure in einer Äthylendichlo- ridlösung in ihren Schwefelsäureester über geführt.
Claims (1)
- PATENTA<B>N</B>SPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man N-ss-Oxyäthyl-N-ss'-phenyläthyl-m- aminotoluol, diazotiertes p-Nitranilin und ein Sulfurierungsmittel miteinander dermassen zur Umsetzung bringt,dass die Oxyäthyl- gruppe in die entsprechende Schwefelsäure estergruppe übergeführt wird und der Diazo- rest in die 4-Stellung --tun tertiären Stick stoffatom eintritt. Der neue Farbstoff bildet ein dunkelrotes Pulver, welches in Wasser unter Bildtrog einer roten Lösung und in Schwefelsäure unter Bil dung einer stumpfen gelben Lösung löslich ist. UNTERANSPRüCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-ss-Oxyäthyl-N-ss'- phenyläthyl-m-aminotoluol mit diazotiertem p-Nitranilin gekuppelt und das Kupplungs produkt zum entsprechenden Schwefelsäure ester sulfiert wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass N-ss-Oxyäthyl-N-ss'- phenyläthyl-m-aminotoltzol sulfiert und das erzielte Produkt mit diazotiertem p-Nitranilin gekuppelt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB261271X | 1944-08-28 | ||
| CH252136T | 1947-12-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH261271A true CH261271A (de) | 1949-04-30 |
Family
ID=25729594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH261271D CH261271A (de) | 1944-08-28 | 1945-08-28 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH261271A (de) |
-
1945
- 1945-08-28 CH CH261271D patent/CH261271A/de unknown
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