CH254804A - Verfahren zur Herstellung eines Umsetzungsproduktes von 4-Halogenmethyl-1,8-naphtsulton. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Umsetzungsproduktes von 4-Halogenmethyl-1,8-naphtsulton.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Umsetzungsproduktes von 4-Halogenmethyl@ 1,8-naphtsulton. Im Schweizer Patent Nr. 251640 ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-13alogen- methyl-1,8-naphtsultonen beschrieben; das Halogenatom der letzteren ist reaktionsfähig und erlaubt mannigfache Umsetzungen.
Es wurde nun gefunden, dass durch Umsetzen der 4-Ha.logenmethyl-1,8-naphtsultone mit aromatischen Verbindungen, wie Benzol, Toluol, Xylol, Pseudocumol, Mesitylen oder Ani.sol nach Friedel-CraTts die entsprechend substituierten 4-Arylmethyl-1,
8-naphtsultone entstehen. Beim Kochen mit verdünnten Al kalien oder Ammoniak gehen sie in die Salze der entsprechend substituierten 1-Oxy-nap,h- tliaIin-8-sulfonsäuren über.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Umsetzungs produktes des 4-Halogenmethyl-1,8-napht- sultons. Da, Verfahren. ist dadurch gekenn- zeielirirkt, class man 4-Halogenm-ethyl-1,8- naplrtsull:
on mit Benzol in Gegenwart eines Katalysators umsetzt, das Sulton in alkali schem Medium verseift und durch Ansäuern ilie neue 4-Ben7,yl-l-oxy-na,phthaIin-8-sulfon- säure freisetzt. Ihre Alkalisalze sind kristal lin. Sie soll als Zwischenprodukt für die Herstellung vorn Farbstoffen dienen.
Beispiel: 51 Teile 4-Chlormethyl-1,8-naphtsulton werden in 200 Teilen Benzol verrührt und auf 0 abgekühlt. Portionenweisse werden nun unter Feuchtigkeitsausschluss 32 Teile Alu- miniumchlorid zugegeben. Unter Entbindung von Salzsäuregas bildet sich eine klare Lö sung.
Man lässt die Temperatur auf 20 stei gen und rührt während 24 Stunden weiter. Die Reaktionsmasse giesst man auf Eis, dem man noch 10 Teile konz. Salzsäure zugegeben hat, und treibt das überschüssige Benzol mit Wasserdampf ab. Das rohe 4-Benzyl-1,8- naphtsulton hinterbleibt als weisse, plastische Masse. Es wird in<B>1500</B> Teilen Wasser mit 80 Teilen 50%iger Kalilauge einige Stunden zum Sieden erhitzt.
Beim Erkalten schlägt sich das Kaliumsalz der 4-Benzyl-l-oxy- naphthalin-8-sulfonsäure quantitativ und kristallinisch nieder. Man filtriert es ab, wäscht mit 500 Teilen 10 % iger Kalium- chlo#ridlösung und kristallisiert zweimal aus 250 Teilen siedendem Wasser um. Die Aus beute beträgt <B>70%</B> der Theorie.
Mit konz. Salzsäure wird die 4-Benzyl-l-oxy-naphtha lin-8-sulfonsäure freigesetzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Umset zungsproduktes des 4-Ha.logenmethyl-1,8- naphtsultons, dadurch gekennzeichnet, @dass man 4-Halogen.methyl-1,8-naphbsulton mit Benzol in Gegenwart eines Katalysators um setzt, das Sulton in alkalischem Medium ver seift und durch Ansäuern die neue 4-Benzyl- l.-oxy-n:aphtb.alin-8-,sulfonsäure freisetzt. Ihre Alkalisa.lze sind kristallin.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH254804T | 1944-12-12 |
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