CH256518A - Verfahren zur Herstellung eines Umsetzungsproduktes von 4-Halogenmethyl-1,8-naphtsulton. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines    Umsetzungsproduktes  von     4-Halogenmethyl-1,8-naphtsulton.       Im Schweizer Patent Nr. 251640 ist ein  Verfahren zur     Herstellung    von     4-Halogen-          methyl-1,8-naphtsulton        beschrieben.     



  Es wurde nun gefunden, dass das. Halo  genatom in den     4-Halogenmethyl-naphtsul-          tonen    reaktionsfähig ist und mannigfache  Umsetzungen erlaubt. So kann es leicht durch  Wasserstoff, durch die     Hydroxyl-oder    die sub  stituierte     Hydroxylgruppe,    durch die     Amine-          oder        substituierte        Aminogruppen    ersetzt wer  den;

   durch Umsetzen mit     s@ulfinsauren    Salzen  entstehen     Sulfone,    durch Umsetzen mit. aroma  tischen Verbindungen nach     Friedel-Crafts     wieder anders     substituierte    Verbindungen.  Diese Umsetzungsprodukte gehen als     Napht-          sultonderivate    beim Kochen mit verdünnten       Alkalien    oder Ammoniak in die Salze ent  sprechend     substituierter        1-Oxynaphthalin-8-          sulfonsäuren    über.  



  Die Umsetzungsprodukte von     4-Halogen-          methyl-naphtsultonen    sind     wertvolle    Zwi  schenprodukte für die Herstellung von Farb  stoffen.  



  Gegensand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines Umsetzungs  produktes des     4-Halogenmethyl-1,8-naphtsul-          tons,    dadurch gekennzeichnet, dass man durch  Behandeln mit einem Reduktionsmittel das  Halogenatom des     4-Halogenmethyl-1,8-napht-          sultons    durch     Wasserstoff    ersetzt, das     Sul-          ton    in alkalischem Medium verseift und  durch Ansäuern die neue     4-Methyl-l-oxy-          naphtha.lin-8-sulfonsäure    freisetzt. Ihre Al-         kalisalze    sind kristallin.

   Sie soll als Zwi  schenprodukt für die Herstellung von Farb  stoffen dienen.  



       Beispiel:     51     Teile        4-Chlormethyl-1,8-naphisulton     werden in 200 Teilen Äthylalkohol, dem  man noch 50 Teile     konzentrierte        -Salzsäure     zugegeben hat, auf 65  erwärmt. Man streut  unter     gutem    Rühren 40 Teile     Zinkstaub    zu.  Das Gemisch gerät dabei     ins    Sieden. Man  rührt noch 2 Stunden beim Siedepunkt un  ter     Rückfluss,    kühlt auf 5  ab, filtriert und       extrahiert    den Rückstand mit. Chloroform.

    Die     Chloroformlösung        wird    bis zur begin  nenden     Kristallisation    eingeengt und dann  mit 100 Teilen Methanol versetzt. Die     weisse     kristalline Masse     wird    filtriert und getrock  net. Man erhält so 37     Teile        4-Methyl-1,8-          naphtsulton    vom Schmelzpunkt     162 ,    ent  sprechend einer Ausbeute von 84 % der Theo  rie.  



  220     Teile        4-Methyl-1,8-naphtsulton    wer  den in 1500 Teilen Wasser verrührt und  nach Zugabe von 206     Vol.-Teilen        10-n-Na-          tronlauge    während     i/2    Stunde zum Sieden  erhitzt. Es bildet sich eine schwach grün  liche     Lösung,    die man noch heiss von einem  geringen Rückstand     filtriert,    mit 6 Teilen  konzentrierter Salzsäure neutralisiert und  dann     mit    180     Teilen    Kochsalz versetzt.

   Das       Natriumsalz    der     4-Methyl-l-oxy-naphthalin-          8-sulfansäure    fällt in Form     einer    dicken           weissen    Paste aus. Man filtriert und trock  ne. Die     Ausbeute    ist     quantitativ.    Durch  Ansäuern mit konzentrierter.     Salzsäure        wird     die     4-Methyl-l-oxy-naphthalin-8-sulfonsäure     freigesetzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Umset zungsproduktes des 4-Halogenmethyl-1,8- naphtsultons, dadurch gekennzeichnet, dass man durch Behandeln mit einem Reduktions- mittel das:

   Halogenatom des 4-Halogenme- thyl-1,8-naphtsultons durch Wasserstoff er setzt, das ;Sülton in alkalischem Medium der- seift und durch Ansäuern die neue 4-Methyl- 1-oxy-naphthalin-8-sulfonsäure freisetzt. Ihre Alkalisalze sind kristallin.