CH256121A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer a,a-Diaryl-propionsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer     a,a-Diaryl-propionsäure.       Es ist bekannt, dass basische Ester der       I)iphenylessigsäure    und deren     Hydrierungs-          produkte        spa:smolytisehe    Wirkung besitzen.

    Diese Wirk     .ung    ist vorwiegend     neurotrop-atro-          pina.rtig,    während die     myotrope        Akivitä,t    bei       .leicher    Giftigkeit diejenige des     Papaverins          n          nieht    übertrifft, die therapeutische Breite .der       synthetischen    Produkte in dieser Hinsicht,       verglitlien    mit     Papaverin,    also keine     Verbes-          ,5erung    erfährt.  



  Demgegenüber wurde gefunden,     da,ss        ba-          sis.ehe        Ester    von     a,a-Diarylsubstitui:erten          Propionsäuren    bei mindestens gleicher     neuro-          troper    Wirkung     eine    gesteigerte     myotrope     Aktivität besitzen;     -dpa    zudem die Toxizität  eine geringere ist, erfährt die     therapeutische     Breite eine bedeutende     Ausweitung.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       (riu    Verfahren zur Herstellung     eines        basischen     Esters einer     a,a-Diaryl-propionsäure,    welches       dadurch    gekennzeichnet ist,     da,ss    man     a,a-          l)i-(p-tolyl)-propionsäurechlorid,    erhältlich       durch    Umsetzen von     a,a-Di-(p-tolyl)-pro-          pionsä        ure    mit     Thionylehlorid,

      mit     Diäthyl-          iniinoäthanol        kondensiert.       <I>Beispiel:</I>  65 Teile     a,a-Di-(p-tolyl)-propionsäure-          chlorid        (hergestellt    aus -der betreffenden    Säure -durch 2 Stunden langes Erwärmen  unter     R,ückfluss    mit     überschüssigem        Thionyl-          chlorid        K)"    :     19@5@-200 )    werden mit 70 Tei  len     Diäthylaminoäthanol    vermischt und an  schliessend 2 Stunden auf     160     erhitzt.

   Dann  wird in verdünnter Salzsäure aufgenommen,  die Lösung zur Klärung mit Tierkohle fil  triert und aus dem Filtrat die Base :durch  Zusatz von Ammoniak     abgesehieden,    in Äther  aufgenommen und .der     Ätherrückstand    im  Vakuum destilliert. Der erhaltene     Diäthyl-          aminoätha,nolester    der     a,a-Di-(p-tolyl)-pro-          pionsäure    besitzt den     Kpo"    :     2010=2,05     und  bildet     eindickes    0<B>1</B>, das in     verdünnten    Säu  ren     löslich    ist.

   Er     soll        als    Therapeutikum ver  wendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basi- sehen Esters einer a,a-Diaryl-propionsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man a,a-Di- (p-tolyl)-propionsäurechlorid mit Diäthyl- aminoäthanol umsetzt. Der erhaltene Diäthylaminoäthanolester der a,a-Di-(p-tolyl)-propionsäure besitzt den KP.", :200-205' und bildet ein diekes 01, das in verdünnten Säuren löslich ist.