CH259250A - Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. - Google Patents

Description

  verfahren zur Herstellung eines     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur     Herstellung        eines        Imid-          azolins,    das dadurch gekennzeichnet ist, dass  man     Phenylessigsäurenitril    in Gegenwart von       Schwefelwasserstoff    mit     Athylendiamin    um  setzt.  



  Das so erhaltene     2-Benzyl-imidazolin    ist       bekannt    und findet als Heilmittel Verwen  dung.  



       Die    Umsetzung erfolgt in An- oder     Ab-          wesenheit    von z. B. organischen Lösungsmit  teln, wie Äthanol,     Toluol,        Xylol    und der  gleichen bei erhöhter     Temperatur,    gegebenen  falls im     geschlossenen    Gefäss.

   Der     Schwefel-          wasserstoff    kann auch im Verlaufe der Re  aktion aus Schwefelwasserstoff     abgebenden     Mitteln, wie     Schwefelwasserstoffsa.lzen    des       Äthylendiamins,    Schwefelkohlenstoff,     Phos-          phorpent.asulfid,        Alkalisulfiden,    Ammonium  sulfiden, Eisensulfid oder Aluminiumsulfid,  gegebenenfalls in Gegenwart von geringen  Mengen     Wasser,    gebildet werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  In 234     Gew.-Teile        Phenylessigsäurenitril,     139     Gew.-Teile        Äthylendiamin,    95%ig, und  1400     Vol.-Teile        abs.    Äthanol leitet man bei  Eiskühlung 80     Gew.-Teile        Salzsäuregas    und       nachher        bis    zur     Sättigung        Schwefelm-as.ser-          stoff    ein.

   Man erhitzt     hierauf    im     Auto.kla-          ven    einige Stunden auf 50-55  und dann  kurz auf 90-95 .. Nach     dem    Abkühlen wird  der Alkohol     abdestilliert,    zum     Rückstand    ver  dünnte Salzsäure     gegeben,    die Lösung fil-         triert    und eingedampft.

   Man versetzt mit ab  solutem     Äthanol,    filtriert, engt ein und iso  liert aus der     Lösung    durch Zusatz von Essig  ester das     2-Benzyl-imidazolin-hydrochlorid     vom Schmelzpunkt     17l-172 .       <I>Beispiel 2:

  </I>  23,4     Gew.-Teile        Phenyles@sigsäurenitril,     13,9     Gew.-Teile        Äthylendiamin,    95%ig,  140     Vol.-Teile        absolutes    Äthanol und 1     Gew.-          Teil    Schwefelwasserstoff werden in einem  mit     Rührer    versehenen Druckkessel während  6 Stunden auf 90-100  erhitzt.

   Nach dem  Erkalten destilliert man das Äthanol ab,  nimmt den Rückstand in verdünnter Salz  säure auf und verfährt im übrigen nach  Beispiel 1.     Man    erhält so 31     Ge-,v.-Teile    2  Benzyl-imidazolin-hydrochlorid vom gleichen  Schmelzpunkt wie in Beispiel 1.  



       Beispiel   <I>3:</I>  23,4     Gew.-Teil.e        Phenylessigsäurenitril,     <B>160</B>     Vol.-T'eile    absolutes Äthanol, 1     Gew-Teil          Magnesiumoxyd,    1,3     Gew.-Teile    kristallisier  tes Natriumsulfat, 1,8     Gew.-Teile    Phosphor  pentasulfid und 13,9     Gew.-Teile    Äthylen  diamin, 95 % i g, werden im Bombenrohr wäh  rend 12 Stunden auf 90-100  erhitzt. Nach  dem Erkalten destilliert man das Äthanol ab.  Der Rückstand wird in verdünnter Salzsäure  aufgenommen und im übrigen gleich verfah  ren wie in Beispiel 1.  



  Vorteilhaft wird bei dieser Arbeitsweise  statt Äthanol     Toluol    oder     Xylol    verwendet..      <I>Beispiel 4:</I>  23,4     Gew.-Teile        Phenylessigsäurenitril,     15,2     Gew.-Teile        Äthylendiamin,    95%ig,  160     Vol.-Teile        Xylol,    2,5     Gew.-Teile        Magne-          siumogyd,    3,3     Gew,Teile    Natriumsulfat, kri  stallwasserhaltig, und 4,5     Gew,

  Teile        Phos-          phorpentasulfid    werden in einem     Rührkolben     mit     Rückflusskühler    während 12 Stunden auf  dem siedenden     Wasserbad    erwärmt. Man       nutscht    hernach ab und entfernt vom     Filtrat     das     Xylol    durch Destillation bei 12     mm.        Der     Rückstand wird in     verdünnter    Salzsäure auf  genommen und im übrigen wie in Beispiel 1  aufgearbeitet.  



  <I>Beispiel</I>     s:     70,2 -     Gew,Teile        Phenylessigsäurenitril,     41,7     Gew.-Teile        Äthylendiamin,    95%ig, und  3,0     Gew-Teile        -Schwefelkohlenstoff    werden    während mehreren     Stunden    auf etwa 90 bis  100  erhitzt, wobei Ammoniak entweicht.

    Nach beendeter Umsetzung     wird    das     Re-          aktionsprodukt,    eventuell unter Zusatz von  wenig     Zinkstaub,        destilliert.    Man erhält so in  \sehr guter Ausbeute das     2-Benzyl-imidazolin          vom;    KP     11,117        -120--12-2 .  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Imid- azolins, dadurch gekennzeichnet, dass man Phenylessigsäurenitril in Gegenwart von Schwefelwasserstoff mit Äthylendiamin um setzt. Das so -erhaltene 2=Benzyl-imidazolin ist. bekannt und findet als Heilmittel Verwen dung.