CH262973A - Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Imidazo-          lins,    das dadurch gekennzeichnet ist, dass man       4-Methoxy-naphthyl-(1)-essigsäurenitril    in  Gegenwart von Schwefelwasserstoff mit     Äthy-          lendiamin    umsetzt.  



  Das so erhaltene     2-[4'-blethoxy-naphthyl-          (1')-methyl]-imidazolin    ist bekannt. und soll  als Heilmittel Verwendung finden.  



  Die     Umsetzung    erfolgt in An- oder Ab  wesenheit von z. B. organischen Lösungsmit  teln,     wie    Äthanol,     Toluol,        Xylol    und derglei  chen, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur,  gegebenenfalls im geschlossenen Gefäss. Der  Schwefelwasserstoff kann auch im Verlauf  der Reaktion aus Schwefelwasserstoff ab  gebenden Mitteln,     wie    Schwefelwasserstoff  salzen des     Äthylendiamins,    Schwefelkohlen  stoff,     Phosphorpentasulfid,        Alkalisulfiden,          Ammoniumsulfiden,    Eisensulfid oder Alumi  niumsulfid, gegebenenfalls in Gegenwart von  geringen Mengen Wasser, gebildet werden.

         Beispiel   <I>1:</I>  39,4 Teile     4-Methoxy-naphthyl-(1)-essig-          säurenitril,    13,9 Teile     Äthylendiamin,    95     70        ig,     2 Teile Aluminiumsulfid, 1,3 Teile kristalli  siertes Natriumsulfat und 140 Teile absolutes  Äthanol werden in einem     Druckkessel    mit       Rührer    während 12 Stunden auf 90 bis 1000       erhitzt.    Nach dem Abkühlen     -wird    das     Ätha-          nol        abdestilliert,    der Rückstand mit.

   verdünn  ter Salzsäure versetzt, die Lösung filtriert  und eingedampft. Man nimmt nochmals in    absolutem Äthanol auf und filtriert von  wenig unlöslichem     Äthylendiamin-dihydro-          chlorid    sowie von anorganischen Salzen ab,  wonach das Äthanol     abdestilliert    und der ver  bleibende     Rückstand    aus     Butanol    umkristalli  siert wird. Man erhält so das     2-[4'-1lethoxy-          naphthyl-    (1')     -methyl    ]     -imidazolinhydrochlorid     vom     Schmelzpunkt    218 bis 2190.  



  Statt Aluminiumsulfid kann ebensogut Ei  sensulfid verwendet werden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  118,2 Teile     4-Methoxy-naphthyl-(1)-essig-,          säurenitril,    41,7 Teile     Äthylendiamin,    95     %        ig,     und 3,0 Teile Schwefelkohlenstoff werden  während mehreren Stunden auf etwa 90     bis     1000 erhitzt, wobei Ammoniak entweicht.  Nach beendeter     Umsetzung    wird das Reak  tionsprodukt, eventuell unter Zusatz von       v        enig    Zinkstaub, destilliert.

   Man erhält so in  sehr guter Ausbeute das     2-[4'-llethoxy-naph-          thyl-(1')-methyl]-imidazolin,    dessen     Hydro-          chlorid    bei 218 bis 2190 schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Imidazo- lins, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Me- thoxy-naphthyl-(1)-essigsäurenitril in Gegen wart von Sehwefelw asserstoff mit Äthylen diamin umsetzt. Das so erhaltene 2-[4'-3Iethoxy-naphthyl- (1')-methyl]-inüdazolin ist bekannt und soll als Heilmittel Verwendung finden.