CH262972A - Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung     eines        Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist.  ein     Verfahren    zur Herstellung eines     Imidazo-          lins,        das    dadurch gekennzeichnet ist, dass man       Naphthyl-(1)-emigsäurenitril    in Gegenwart  von Schwefelwasserstoff mit     Äthylendiamin          umsetzt.     



  Das so erhaltene     2-[Naphthyl-(1')-methyl]-          imidazolin    ist bekannt und findet als Heil  mittel Verwendung.  



  Die Umsetzung erfolgt in An- oder Ab  wesenheit von z. B. organischen Lösungsmit  teln, wie Äthanol,     Toluol,        Xylol    und derglei  chen, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur,  gegebenenfalls im geschlossenen Gefäss. Der  Schwefelwasserstoff kann auch im Verlauf  der Reaktion aus Schwefelwasserstoff abge  benden Mitteln, wie     Schwefelwasserstoffsal-          zen    des     Äthylendiamins,    Schwefelkohlenstoff,       Phosphorpentasulfid,        Alkalisulfiden,        Ammo-          niumsulfiden,    Eisensulfid oder     Aluminium-          sulfid,

      gegebenenfalls in Gegenwart von ge  ringen Mengen Wasser, gebildet werden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Eine     Lösung    von 167 Teilen     Naphthyl-          (1)-essigsäurenitril    und 70 Teilen 95%iges       Äthylendiamin    in 700 Teilen absolutem     Ätha-          nol    wird mit Schwefelwasserstoff gesättigt  und im     Autoklav    en während einiger Zeit auf       90    bis 950 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird  der Alkohol     abdestilliert,    zum     Rückstand    ver  dünnte     Salzsäure    gegeben, die Lösung fil  triert und eingedampft.

   Man versetzt mit ab  solutem Äthanol, filtriert, engt ein und iso-    Ziert aus der Lösung durch Zusatz von Essig  ester das     2-[Naphthyl-(1')-methyl]-imidazo-          lin-hy        drochlorid    vom     Schmelzpunkt    249 bis  2510.    <I>Beispiel 2:</I>  33,4 Teile     Naphthyl-    (1)     -essigsäurenitril,     140 Teile absolutes Äthanol, 1 Teil Schwefel  kohlenstoff und 15,2 Teile     Äthylendiamin,          95%ig,    werden im rotierenden Stahlrohr  während 15 Stunden auf 90 bis 1000 erhitzt.

    Man destilliert sodann das Äthanol ab, nimmt  in 180 Teilen     n-Salzsäure    auf, verrührt mit  Tierkohle, filtriert und dampft zur Trockne  ein. Man kristallisiert den Rückstand aus ab  solutem Äthanol um. Es resultieren 38 Teile  2 -     [Naphthyl    - (1') -     methyl]        -.imidazolin-hydro-          chlorid    vom Schmelzpunkt 249 bis 2510.

      <I>Beispiel 3:</I>  33,4 Teile     Naphthyl-    (1)     -essigsäurenitril,     12,7 Teile     Äthylendiamin,    95%ig, 160 Teile       Toluol    und 5,4 Teile     Äthylendiamin-hydro-          chlorid    werden     in    einem     Rührkessel        mit    Rück  flusskühler während 6 Stunden auf dem sie  denden Wasserbad     erwärmt.    Im Verlauf des       Erhitzens    trägt man nach und nach 3,2 Teile  entwässertes     Natriumsulfid    ein.

   Es wird so  dann noch heiss filtriert, das Filtrat durch  Destillation vom     Toluol    befreit und der Rück  stand im Hochvakuum destilliert. Man erhält  so     2-[Naphthyl-(1')-methyl]-imidazolin    vom  Siedepunkt 178 bis 1790 bei 0,1     mm    Druck;       Schmelzpunkt    118 bis 1200.      Der     Toluolrückstand    kann auch nach der       Aufarbeitungsweise    des Beispiels 2 direkt in  das 2-     [Naphthyl-    (1')     -methyl    ]     -imidazolin-hy-          drochlorid    vom     Schmelzpunkt    249 bis 2510  übergeführt werden.

           Beispiel   <I>4:</I>  100,2 Teile     Naphthyl-(1)-essigsäurenitril,     41,7     Teile        Äthylendiamin,    95     %        ig,    und 3,0  Teile     Schwefelkohlenstoff    werden während  mehreren Stunden auf etwa 90 bis 1000 er  hitzt, wobei Ammoniak entweicht. Nach be  endeter     Umsetzung        wird    das Reaktionspro-         dukt,        eventuell    unter Zusatz von wenig  Zinkstaub, destilliert.

   Man erhält so in sehr  guter Ausbeute das     2-[Naphthyl-(1')-me-          thyl]-imidazolin    vom     Kp.o"    178 bis 1790.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Imidazo- lins, dadurch gekennzeichnet, dass man Naph- thyl-(1)-essigsäurenitril in Gegenwart von Schwefelwasserstoff mit Äthylendiamin um setzt. Das so erhaltene 2-[Naphthyl-(1')-me- thyl] -imidazolin ist bekannt und findet als Heilmittel Verwendung.