CH298046A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,    welches dadurch     gekennzeichnet     ist, dass man     Äthylendiamin    mit einer den  Rest  
EMI0001.0006     
    abgebenden Verbindung umsetzt..  



  Als solche können z. B. die     N,N-(p-Oxy-          pheny    1) - N -     phenyl    -     amino    -     essigsäure,    ihre       Imidoäther,        Imidhalogenide,        Thioimidoäther,     Ester,     Halogenide,        Amide,        Thioamide    oder       Amidine    oder ihr     Nitril    verwendet werden.  Das Verfahren kann auch so durchgeführt   erden, dass die Ausgangsstoffe unmittelbar  nach ihrer Bildung umgesetzt werden, z. B.

    das     Äthylendiamin    unmittelbar nach einer  Bildung aus     äthylenharnstoff.    Setzt man das       Nitril    direkt mit     Äthylendiamin    um, so wird  die Reaktion     vorzugsweise    in Gegenwart von  Schwefelwasserstoff oder Schwefelwasserstoff  bildenden     l-Titteln,    wie     Schwefelkohlenstoff,          durchgeführt.    Die     Umsetzung    des     Nitrils    mit       :lthylendiamin    kann auch so erfolgen, dass  man letzteres in Form seiner Monosalze, wie  z. B. seines     p-Toluolsulfonates,    verwendet..

   Die  Reaktion lässt sich in An- oder Abwesenheit  von     Verdünnungs-    und/oder     Kondensations-          witteln    bei niederer oder höherer Temperatur       imd    verschiedenen Drucken vornehmen. Das  Verfahren lässt sich auch in zwei Stufen  durchführen, indem zuerst das Asylderivat    des     Äthylendiamins    gebildet und dieses mit.       Wasser    abspaltenden Mitteln, wie     Calcium-          oxyd    oder     Phosphorpentoxyd,    erhitzt     wird.     



  Das erhaltene     2-[N-(p-Oxy-phenyl)-N-phe-          nyl-amino-methyl]        -imidazolin    ist neu und  schmilzt bei 166     bis    170 . Es bildet leicht  Salze mit anorganischen oder organischen  Säuren, z. B. mit     Halogenwasserstoffsäuren,     wie der Salzsäure, mit     Schwefelsäure-,    Phos  phorsäure,     1Vlethansulfosäure    oder     Toluolsulfo-          säure,    Essigsäure und dergleichen, so z. B.  ein salzsaures Salz vom Schmelzpunkt 225 .  



  Das neue     Imidazolin        zeigt        sympathicoly-          tische    Wirkung und soll als Heilmittel Ver  wendung finden.  



       Beispiel:     25,50 Teile     N-(p-Oxy-phenyl)-N-phenyl-          amino-aceto-nitril    (erhalten aus     N-(p-Oxy-          phenyl)-phenyl-amin,    Formaldehyd und     Ka-          liumcyanid    in     Eisessig)    und 19,0 Teile     Äthy-          lendiamin    werden in Gegenwart. von 0,3 Teilen  Schwefelwasserstoff 8 Stunden atü dem sie  denden Wasserbad erhitzt.

   Das Reaktionspro  dukt wird in warmem Alkohol gelöst und  unter vermindertem Druck eingedampft. zur  Entfernung des überschüssigen     Äthylendi-          amins.    Der     Rückstand    wird nochmals in Al  kohol gelöst. und kristallisieren gelassen.  Durch Abtrennen der Kristalle erhält man  das     2-[N-(p-Oxy-phenyl)-N-phenyl-amino-me-          thyl]        -imidazolin,    das bei 166 bis 170  schmilzt..

    Es wird in Alkohol gelöst, mit     alkoholischer          Salzsäure    versetzt, eingeengt und dann zur  erhaltenen Lösung Essigester zugegeben, wor-      auf das     Hydrochlorid    der genannten Base,  vom Schmelzpunkt 225 ,     auskristallisiert.    Es  besitzt die Formel  
EMI0002.0003     

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dar man Äthylendiamin mit einer den Rest EMI0002.0008 abgebenden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene 2-[N-(p-0x@--phenyl)-N- phenyl-amino-methv 1.] -imidazolin ist neu und schmilzt bei 166 bis 170 . Es bildet ein salz saures Salz vom Schmelzpunkt. 225 .

   Das neue Imidazolin zeigt sympathicoly- tisehe Wirkung und. soll als Heilmittel Ver ivendung finden.