CH259301A - Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes.    Es     warde    gefunden, dass     1-(2',3'-Oxy-          naphthoy        1)-amino-        2-n-propyloxy-5-methoxy-          benzol        hergestellt    werden kann, wenn man  auf 1 11o1     2,3-Oxynaphthoesäure    in Gegen  wart eines     Koudensationsmitüels    1     Mol        1-          Amino-2-n-proyloxy-5-znethoxybenzol    ein  wirken lässt.  



  Die neue Verbindung ist in heissem Al  kohol gut     löslich    und kristallisiert aus alko  holischer     Lösung    in     gelbstichig    weissen Kör  nern, kurzen Prismen oder Nadeln und be  sitzt einen Schmelzpunkt von 147 bis 150 .  Sie stellt ein wertvolles     Zwischenprodukt    zur       Herstellung    von     Azofarbstoffen    dar und lässt  sich     insbesondere    mit     sulfonsäuregruppen-          freien        Diazoverbindungen    vereinigen, z. B.  solchen, .die sich zur Herstellung von Eis  farben eignen.

   Die so erhaltenen     Azofarb-          stoffe,    vor allem wenn sie auf der Faserer  zeugt worden sind, zeichnen sich durch wert  volle Farbtöne und hervorragende     Echtheits-          eigenschaften    aus.  



  Das beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     1-Amino-2-n-propyloxy-          5-methoxybenzol    kann zum Beispiel herge  stellt werden durch Nitrieren von     Acetyl-p-          anisidin,    darauffolgendes     Verseifen    der     Ace-          tylaminogruppe,    Umwandlung der     Amino-          gruppe    in die     Hydroxylgruppe    (z.

   B. durch  Erwärmen unter Druck in verdünnten     Ätz-          alkalien    auf     Temperaturen    von 100 bis 150 ),       Überführung    dieser     Hydroxylgruppe    in die       n-Propyloxygruppe    und Reduzieren der     Ni-          trogruppe    zur     Aminogruppe.    Das 1-Amino-         2-n-propyl-oxy-5-methoxybenzol    kann durch  Destillation im Vakuum gereinigt. werden  und zeigt bei 14     mm    einen Siedepunkt von  173 bis 175 . Das destillierte Produkt ist bei  Zimmertemperatur ein     01.     



  Als Kondensationsmittel kommen bei vor  liegendem Verfahren zum Beispiel solche in  Betracht, die fähig sind, aromatische     Carbon-          säuren    in ihre     Halogenide    überzuführen, z. B.       Phosphorhalogenid@e,    wie     P'hosphorpentachlo-          rid,        Phosphortrichlorid,        Phosphoroxychlorid,     ferner     Thionylehlorid.     



  Die Kondensation wird     zweckmässig    in  einem     inerten    organischen     Lösungsmittel,    wie  z. B.     Chlorbenzol    oder     Toluol,        Xylol    usw.,  ausgeführt. Ferner empfiehlt es sich, bei er  höhter Temperatur zu arbeiten, beispielsweise  bei Temperaturen, die zwischen 80 und 150   liegen.  



  Die Aufarbeitung der Reaktionsmasse  kann zum Beispiel so erfolgen, dass man das  organische Lösungsmittel, in dem die Reak  tion ;ausgeführt     wurde,    mit Hilfe von     Wa.s-          serdampf    entfernt, das Produkt aus der wäs  serigen Suspension     abfiltriert    und mit hei  ssem Wasser     au:ewäseht.     



  <I>Beispiel:</I>  18,8 Teile     2,3-Oxynaphthoesäure    und  18,1 Teile 1     Amino-2-n-propyloxy-5-methoxy-          benzol    werden in 120 Teilen Chlorbenzol ver  rührt und das Ganze erwärmt; bei 70 bis 80   lässt man langsam 5,5 Teile     Phosphortrichlo-          rid        eintropfen.    Dann erhitzt man mehrere      Stunden     unter        Rühren        und:        Rückflusskühlung     zum Sieden.

   Hierauf lässt man auf 80  er  kalten, gibt 1 Teil     Natriumcarbonat    und  2 Teile     Natriumacetat    zu und     destilliert    das       Ganze    mit Wasserdampf, wobei sich das     1-          (2',        3'-Oxynaphthoyl)        -amino        @-i        2.-n    -     propyl-oxy-          5-methoxybenzo1    als     Niederschlag    abscheidet.

    Nachdem alles Chlorbenzol     abdestilliert    ist,       filtriert    man die     wässerige        Suspension    und  wäscht das Produkt gut mit heissem     Wasser     aus.     Man        trocknet        @es    am     besten    im Vakuum.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-(2',3'- Oxynaphthol)-amino-r2,n-propyloxy- 5 -me- thoxybenzol, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol 2,3-Oxynaphthoesäure in Ge genwart eines Kondensationsmittels 1 Mol 1-Amino-2-n-propyl,oxy-5=methoxybenzol ein wirken lässt.

   Die neue Verbindung ist in heissem Al kohol gut löslich und kristallisiert aus alko holischer Lösung in geAstichig weissen Kör nern, kurzen Prismen oder Nadeln und be sitzt einen Schmelzpunkt von 147 bis -l50 . Sie stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen dar und lässt sich insbesondere mit sulfonsäuregruppen- freien Diazoverbindungen vereinigen., z. B. solchen, die sich zur Herstellung von Eis farben eignen.

   Die so erhaltenen Azofarb- stoffe, vor allem wenn sie auf der Faser er zeugt worden sind, zeichnen sich durch wert volle Farbtöne und hervorragende Echtheits eigenschaften aus.