CH259303A - Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     Zwischenproduktes.            Es    wurde gefunden,     da.ss        1-(2',3'-Oxy-          naphthoyl)-amino-2-n,        butyloxy-5-methoxy-          benzol        hergestellt    werden kann, wenn man  auf 1     11o1        2,3-Oxynaphthoesäure    in Gegen  wart eines     Kondensationsmittels    1     Mol        1-          Amino-2-n-butyloxy-5-methoxybenzol    einwir  ken lässt.  



       Die    neue     Verbindung    ist in heissem Al  kohol gut löslich und     kristallisiert    aus alko  holischer Lösung in fast farblosen Körnern  oder kurzen Prismen und besitzt einen  Schmelzpunkt von 135 bis 138 . Sie stellt ein  wertvolles Zwischenprodukt zur     Herstellung     von     Azofarbstoffen    dar und lässt sich insbe  sondere mit     sulfomäu:regruppenfreien        Diazo-          verbindungen    vereinigen, z. B. solchen, die  sich zur     Herstellung    von     Eisfarben    eignen.

    Die so     erhaltenen        Azofa-rbstoffe,    vor allem  wenn sie auf     der    Faser erzeugt worden sind,  zeichnen sich durch wertvolle Farbtöne und  hervorragende Echtheitseigenschaften aus.  



  Das     beim        vorliegenden    Verfahren als     Au#s-          gangsstoff    dienende     1-Amino-2-n-butyloxy-          5-methoxybenzol    kann zum Beispiel     herge-          stellt    werden durch Nitrieren von     Acetyl-p-          anisidin,        da.rauffolgendes        Verseifen    der     Ace-          tylaminogruppe,

      Umwandlung der     Amino-          gruppe    in     die        Hydroxylgruppe    (z. B. durch  Erwärmen     unter    Druck in     verdünnten    Ätz  alkalien auf Temperaturen von 100 bis 150 ),

    Überführung dieser     Hydroxylgruppe    in die       n-Butyloxygruppe    und Reduzieren der     Nitro-          gruppe    zur     Aminogruppe.    Das     1-Amino-2-n-          butyloxy-5-methoxybenzol    kann durch De-         stillation    im Vakuum gereinigt werden und  zeigt bei 14 mm einen. Siedepunkt von 168  bis 169 .     Dass    destillierte Produkt     ist    bei Zim  mertemperatur     ein.        0l.     



  Als     Kondensationsmittel    kommen beim  vorliegenden Verfahren zum Beispiel solche  in Betracht, die fähig sind, aromatische     Car-          bonsäuren    in ihre     Halogenide    überzuführen,  z. B.     Phosphorhalogenide,    wie     Phos@phor-          pentachlorid,        Phosphortrichlorid,        Phosphor-          oxychlorid,        ferner        Thionylchlorid.     



  Die Kondensation wird     zweckmässig    in  einem     inerten    organischen     Lösungsmittel,    wie  z. B. Chlorbenzol oder     Toluol,        Xylol    usw.  ausgeführt. Ferner empfiehlt es sich, bei     er-          höhter    Temperatur zu arbeiten, beispielsweise  bei Temperaturen, die     zwischen    80 und 150   liegen.  



  Die Aufarbeitung der Reaktionsmasse  kann zum     Beispiel    so erfolgen, dass man das  organische     Lösungsmittel,    in     dem    die Reak  tion     ausgeführt    wurde, mit Hilfe von Was  serdampf entfernt, das Produkt aus der wäs  serigen     Suspension        abfiltri@ert    und mit heissem    Wasser auswäscht.

      <I>Beispiel:</I>  18,8     Teilte        2,3-Oxynaphthoesäure    und  19,5 Teile     1-Amino-2-n-butyloxy-5-methoxy-          benzol    werden .in 120 Teilen     Chlorbenzol    ver  rührt und das Ganze erwärmt; bei 70 bis 80   lässt man langsam 5,5 Teile     Phosphortrichlo-          rid        eintropfen.        Dann    erhitzt man mehrere       Stunden        unter    Rühren und Rückflussküh-      Jung zum Sieden.

   Hierauf lässt man auf 80        erkalten,    gibt 1 Teil     Natriumcarbonat    und  2     Ten:1e        Natriumacetat        zu.    und destilliert das  Ganze     mit    Wasserdampf, wobei sich     das    1  (2',3'-Oxynaphthoyl)     -amin    o - 2-     n-butyloxy-:5-          methoxybenzol        als    Niederschlag abscheidet.

    Nachdem alles Chlorbenzol     abdestilliert    ist,  filtriert man die wässerige Suspension und  wäscht das     Produkt    gut     mit        heissem    Wasser  aus. Man     trocknet    es am     besten    im Vakuum.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-(2',3'- Oxynaphthoyl) -iamiino - 2 , n - butyloxy,1- 5-me- tboxybenzol, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol 2,3-Oxynaphthoesäure in Ge genwart eines Kondensationsmittels 1 Mol 1- Amäno-2-n-butyloxy-5-methoxybenzol einwir ken lässt.

   Die neue Verbindung ist in heissem Alko hol gut löslich und kristallisiert aus alkoholi scher Lösung in, fast farblosen Körnern oder kurzen; Püsmen und besitzt einen Schmelz punkt von 135 bis 138 .. Sie stellt ein wert volles Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen dar und lässt sich insbeson dere mit sulfonsäuregruppenfreien Diazover- bindungen vereinigen, z.

   B. solchen, die sich zux Herstellung von Essfarben eignen. Die so erhaltenen Azofarbstoffe, vor allem wenn sie auf der Faser erzeugt worden sind, zeichnen sich durch wertvolle Farbtöne und hervor ragende Echtheitseigenschaften aus.