CH259304A - Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes.    Es     wurde    gefunden,     da.ss    1-(2',3'-Oxy       iiaphthoyl)-amino-2-n-butyl\oxy-5-äthoxyben-          zol    hergestellt     werden    kann, wenn man auf  1     Mol        2,3-Oxynaphthoesäure    in Gegenwart  eines     Kondensationsmittels    1     Mol        1-Amino-          2-n-butyloxy-5-äthoxyBenzol    einwirken     lässt.     



  Die neue     Verbindung    ist in heissem Alko  hol gut löslich und kristallisiert aus alkoho  lischer     Lösung    in weissen     glänzenden    Blätt  chen und     besitzt    einen     Schmelzpunkt    von 149  bis 151 . Sie     stellt        ein    wertvolles Zwischen  produkt zur Herstellung von     Azofarbstoffen     dar und     lässt    sich insbesondere mit.     sulfon-          säuregruppenfreien        Diazoverbindungen    verei  nigen. z. B. solchen, die sich zur Herstellung  von Eisfarben eignen.

   Die so     erhaltenen        Azo-          farbstoffe,    vor allem wenn sie auf der Faser  erzeugt worden sind, zeichnen sich durch  wertvolle     Farbtöne    und hervorragende Echt  heitseigenschaften aus.  



  Das beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     1-Amino-2-n-butyloxy-5-          äthoxybenzol    kann zum Beispiel hergestellt.  werden durch Nitrieren von     Acetyl-p-phen.e-          tidin,        darauffolgendes        Verseifen,    der     Acetyl-          aminogruppe,    Umwandlung der     Aminogruppe     in die     Hydroxylgruppe    (z.

   B. durch Erwär  men unter     Druck    in verdünnten     Atzalkalien     auf     Temperaturen    von 100 bis 150 ),     Über-          führung,dieser        Hydroxylgruppe    in die     n-Bu-          tyloxygruppe    und Reduzieren der     Nitro-          gruppe    zur     Aminogruppe.    Das     1-Amino-2-n-          t)utyloxy-5-ätlioxybenzol    stellt eine fast farb-    lose,     körnige        Kristallmasse    dar.

   Das     Produkt     besitzt einen Schmelzpunkt von 40 bis 43 .  



  Als Kondensationsmittel kommen bei vor  liegendem     Verfahren        zum    Beispiel solche in  Betracht, die fähig sind, aromatische     Carbon-          säuren    in ihre     Halogenide    überzuführen, z. B.       Phosphorhalogenide,    wie     Phosphorpentach.lo-          rid,        Phosphortrichlorid,        Phosphoroxychlorid,     ferner     Thionylehlorid.     



       Die        Kondensation    wird     zweckmässig    in  einem     inerten    organischen     Lösungsmittel,        -wie     z. B. Chlorbenzol oder     Toluol,        Xylol        usw.,     ausgeführt. Ferner empfiehlt es sich, bei er  höhter Temperatur zu arbeiten, beispielsweise  bei     Temperaturen,    die zwischen 80 und 150   liegen.  



  Die Aufarbeitung dem Reaktionsmasse  kann zum Beispiel so erfolgen,     da.ss    man das  organische     Lösungsmittel,    in dem die Reak  tion ausgeführt wurde, mit Hilfe von Was  serdampf entfernt, das Produkt aus der wäs  serigen Suspension     abfiltriert    und mit hei  ssem Wasser auswäscht.

      <I>Beispiel:</I>  18,8 Teile     2,3-Oxynaplithoesäure    und  20,9 Teile     1-Amino-2-n-butyloxy-5-äthoxy-          benzol        werden,    in 120 Teilen, Chlorbenzol ver  rührt und das Ganze erwärmt;     bei    '70     bis    80   lässt man     langsam    5,5 Teile     Phosphortriehlo-          rid        eiritropfen.    Dann     erhitzt    man mehrere  Stunden     unter    Rühren und     Rückflusskühlung     zum Sieden.

   Hierauf     lässt    man auf 80  erkal  ten, gibt 1 Teil     Natriumca.rbonatund    2 Teile           Natriumacetat    zu und     destilliert    das Ganze  mit Wasserdampf, wobei     sich    das     1-(2',3'-Oxy-          na.phthoyl)    -     amino-2-n-butyloxy-5-äthogyben-          zol    als Niederschlag abscheidet. Nachdem  alles Chlorbenzol     abdestilliert    ist,     filtriert     man die wässerige     Suspension    und     wäscht     das     Produkt    gut mit heissem Wasser aus.

    Man trocknet es am besten     im    Vakuum.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-(2',3' Oxynaphthoyl)-amino-2-n-butyloxy-5-ätho@xy- benzol, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mal 2,3-Ogynaphthoesäure in Gegenwart eines, Kondensationsmittels 1 Mol 1-Amino-2- n-butyloxy-5-äthoxybenzol einwirken lässt.

   Die neue Verbindung ist in heissem Alko hol gut löslich und kristallisiett aus alkoho lischer Lösung in weissen glänzenden Blätt chen und besitzt einen Schmelzpunkt von 149 bis 151 . Sie stellt ein wertvolles Zwischen- produkt zur Herstellung von Azofarbstoffen dar und lässt sich insbesondere mit sulfon- säuregruppenfreien Diazoverbindungen verei nigen, z. B. solchen., die sieh zur Herstellung von Eisfarben eignen.

   Die so erhaltenen Azo- farbstoffe, vor allem wenn sie auf der Faser erzeugt worden sind, zeichnen sich durch wertvolle Farbtöne und hervorragende Echt- heits.eigenschaTten aus.