CH259302A - Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes.    Es wurde gefunden, dass     1-(2',3'-Oxy-          naphthoyl)        -amino-2-methoxy-5-äthoxybenzol          hergestellt    werden kann, wenn man auf  1     Mol        2,3-Oxy        naphthoesäure    in Gegenwart  eines     Kondensationsmittels    1     Mol        1-Amino-2-          methoxy-5-äthoxybenzol    einwirken lässt.  



  Die neue Verbindung ist in     heissem    Alko  hol gut löslich und     kristallisiert    aus alkoho  lischer     Lösung    in weissen glänzenden Blätt  chen und besitzt einen     Schmelzpunkt    von 161       bis    162 .     Sie    stellt ein wertvolles Zwischen  produkt zur Herstellung von     Azofarbstoffen     dar und lässt sich     insbesondere        mit        sulfon-          säuregruppenfreien        Diazoverbindungen    ver  einigen, z. B. solchen, die sich zur Herstel  lung von Eisfarben eignen.

   Die so erhaltenen       Azofarbstoffe,    vor allem     wenn    sie auf der  Faser erzeugt worden     sind,        zeichnen    sich  durch     wertvolle    Farbtöne und hervorragende       Echtheitseigensehaften    aus.  



       Da,s    beim vorliegenden Verfahren als       Ausgangsstoff        dienende        1-Amino-2-methoxy-          5-äthoxybenzol'kann    zum Beispiel     hergestellt     werden durch Nitrieren von     Acetyl-p-phene-          tidin,    darauffolgendes Verseifen der     Acetyl-          aminogruppe,    Umwandlung der     Aminogruppe     in die     Hydroxylgruppe    (z.

   B. durch Erwär  men     unter        Druck    in verdünnten     Ätzalkalien     auf Temperaturen von 100 bis     150 ),        Methy-          lieren    dieser     Hydroxylgruppe    und Reduzie  ren der Nitrogruppe zur     Aminogruppe.    Das  1-     Amino-    2     -methoxy-5-äthoxybenzol    kann  durch     Destillation    im Vakuum     gereinigt,    wer  den und zeigt bei 14 mm einen Siedepunkt    von 150 bis 152 . Das     destillierte    Produkt  besitzt einen Schmelzpunkt von 71 bis 73 .  



  Als     Kondensationsmittel    kommen bei vor  liegendem Verfahren zum     Beispiel    solche in  Betracht, die fähig sind,     aromatische        Car-          bonsäuren    in ihre     Halob    rüde     überzuführen,     z. B.     Phosphorhalogenide,        wie        Phosphorpenta-          chlorid,        Phosphortrichlorid,        Phosphoroxy-          chlorid,        ferner        Thionylehlorid.     



  Die     Kondensation    wird zweckmässig in  einem     inerten        organischen        Lösungsmittel,    wie  z. B. Chlorbenzol oder     Toluol,        Xylol    usw.       ausgeführt.    Ferner empfiehlt es sieh, bei er  höhter Temperatur zu arbeiten, beispiels  weise     bei    Temperaturen, die     zwischen    80 und  150  liegen.  



  Die     Aufarbeitung    der Reaktionsmasse  kann zum     Beispiel    so erfolgen,     da.ss    man das  organische     Lösungsmittel,    in dem die Reak  tion ausgeführt wurde,     mit    Hilfe von Was  serdampf entfernt, das. Produkt aus der     wäs-          serigen        Suspension        abfiltriert    und mit hei  ssem Wasser     auswäscht.     



       Beispiel:     18,8 Teile     2,3-Oxynaphthoesäure    und  16,7     Teile        1-Amino-2--me@thoxy-5-äthoxyben-          zol    werden in 120 Teilen Chlorbenzol ver  rührt und das     Ganze        erwärmt;    bei 70 bis 80   lässt man langsam 5,5 Teile     Phosphortrichlo-          rid    Beintropfen. Dann erhitzt man mehrere  Stunden unter Rühren und     Rückflusskühlung     zum Sieden.

   Hierauf lässt man auf 80  erkal  ten, gibt 1 Teil     Natriumcarbonat    und 2 Teile           Natriumaaetat    zu und     destilliert        das    Ganze  mit Wasserdampf, wobei sich das     1-(2',3'-          Ogynaphthoyl)-aminos-        2-methogy-@5-äthogy-          benzol    als Niederschlag abscheidet.

       Nachdem     alles Chlorbenzol     abdestilliert    ist,     filtriert     man die     wässerige        .Suspension    und wäscht  das     Produkt    gut mit     heissem        Wasser    aus.  Man     trocknet        es    am besten     im    Vakuum.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-(2',3'- Ogynaphthoyl)- amino,- 2 -,methogy-5.-äthogy- benzol, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol 2,3-Ogynaphthoesäure in Gegenwart. eines Kondenssationsmittel 1 Mol 1-Amino-2- methogy-5-äthogybenzol einwirken lässt.

   Die neue Verbindung ist in heissem Alko hol gut löslich und kristallisiert aus alkoho- lischer Lösung in weissen glänzenden Blätt chen und besitzt einen Schmelzpunkt von 161 bis 162 .

   Sie stellt ein. wertvolles Zwischen- produkt zur Herstellung von Azofarbstoffen dar und lässt sich insbesondere mit sulfon- säurebgruppenfreiens Diazoverbindungen ver einigen, z.

   B. solchen, die sich zur Hexstel- lung von Eisfarben eignen, Die so. erhaltenen Azofarb,stoffe, vor allem wenn sie auf der Faser erzeugt worden sind, zeichnen, sich durch wertvolle Farbtöne und hervorragende Echtheitseigenschaften. aus.