CH259300A - Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     Zwischenproduktes.       Es wurde gefunden, dass     1-(2',3'-Oxy-          naphthoyl)        -amino-        2-a.llyloxy-5-m,ethoxyben-          zol        hergestellt    werden. kann, wenn man auf  1     Mol        2,3-Oxynaphthoesäure    in Gegenwart  eines Kondensationsmittels 1     Mol        1-Amino-2-          allyloxy-5-methoxybenzol    einwirken lässt.  



  Die neue Verbindung ist in heissem A<B>l</B>  kohol gut löslich und kristallisiert aus alko  holischer     Uäsung    in weissen glänzenden Blätt  chen und besitzt einen Schmelzpunkt von 148  bis 152 . Sie stellt ein wertvolles Zwischen  produkt zur     Herstellung    von     Azofarbstoffen     dar und lässt sieh insbesondere mit     sulfon-          säureuruppenfreien        Diazoverbindungen    ver  einigen. z. B. solchen, die sich zur Herstel  lung von Eisfarben eignen.

   Die so erhaltenen       Azofarbstoffe,    vor     allein        -,nenn    sie auf der       Faser        erzeugt    worden sind, zeichnen sich  durch wertvolle     Farbtöne    und hervorragende  Echtheitseigenschaften aus.  



  Das     beim    vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoff dienende     1-Amino-2-allyloxy-          5-methoxybenzol    kann zum Beispiel herge  stellt werden durch Nitrieren von     Acetyl-p-          anisidin,    darauffolgendes     Verseifen    der     Ace-          tylaminogruppe,    Umwandlung der     A.mino-          gruppe    in die     Hydroxylgruppe    (z.

   B. durch  Erwärmen unter Druck in verdünnten At.z  alkalien auf Temperaturen von 100 bis l50 ),  Überführung     dieser        Hydroxylgruppe    in die       Ally        loxygruppe    und Reduzieren der Nitro  gruppe zur     Aminogruppe.    Dass 1-     Amino-2-          allyloxy-5-methoxybenzol    kann durch Destil  lation im Vakuum gereinigt werden und zeigt    bei 14 mm einen Siedepunkt von 170 bis  173 . Das destillierte Produkt ist     bei    Zim  mertemperatur ein<B>01.</B>  



  Als Kondensationsmittel kommen bei vor  liegendem Verfahren zum Beispiel solche in  Betracht, die fähig sind,     aromatische        Carbon-          säuren    in ihre     Halogenide    überzuführen.  z. B.     Phosphorhalogenide,        wie        Phosphor-          pentachlorid,        Phosphortrichlorid,        Phosphor-          oxychlorid,    ferner     Thionylchlorid.     



  Die Kondensation wird     zweckmässig    in  einem     inerten    organischen.     Lösungsmittel,    wie  z. B. Chlorbenzol oder     Toluol,        Xylol    usw.       ausgeführt.    Ferner empfiehlt es sich, bei er  höhter Temperatur zu arbeiten, beispielsweise  bei     Temperaturen,    die zwischen 80 und 150        liegen.     



  Die Aufarbeitung     der        Reaktionsmasse     kann zum Beispiel so erfolgen, dass man das       organische    Lösungsmittel, in dem die Reak  tion ausgeführt wurde, mit     Hilfe    von Was  serdampf entfernt, das Produkt aus der wäs  serigen Suspension     abfiltriert    und mit heissem       Wasser        auswäscht.     



  <I>Beispiel:</I>  18,8 Teile     2,3-Oxynaphthoesäure    und  17,9 Teile     1-Amino-2-allyloxy-5-methoxy-          benzol    werden in 120 Teilen Chlorbenzol ver  rührt und das Ganze erwärmt; bei 70 bis 80        lä.sst    man langsam 5,5 Teile     Phosphortrichlo-          rid        eintropfen.    Dann erhitzt: man mehrere  Stunden unter Rühren und     Rückflussküh-          lung    zum Sieden.

   Hierauf lässt man auf 80   erkalten, gibt 1 Teil     Natriumcarbona.t    und      2 Teile     Natriumacetat    zu und     destilliert    das       Ganze        mit        Wasserdampf,    wobei sich das 1  (2',     3'-Oxynaphthoyl)-.amino-2-allyloxy-5-me-          thoxybenzol    als     Niederschlag    abscheidet.

    Nachdem alles Chlorbenzol     abdestilliert    ist,       filtriert        man    die wässerige     Suspension        und     wäscht     dae    Produkt gut mit. heissem Wasser  aus. Man trocknet es am besten im Vakuum.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-(2',3'- OgyDaphthoyl) -ami no - 2-allyloxy-5-methoxy- benzol, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol 2,3-Oxynaphthoesüure in Gegenwart eines Kondensationsmittels 1 Mol 1-Amino- 2-allyloxy-5-methoxybenzol einwirken lässt.

   Die neue Verbindung ist in heissem Al kohol gut löslich und kristallisiert aus alko holischer Lösung in weissen glänzenden Blätt chen und besitzt einen Schmelzpunkt von 148 bis 152 . Sie- stellt ein wertvolles Zwi- schenrprodukt zur Herstellung von Azofarb- stoffen dar und lässt sich insbesondere mit sulfonsäuregruppenfreien Diazoverbindungen vereinigen, z. B. solchen, die sich zur Her stellung von Eisfarben eignen:.

   Die so erhal tenen Azofarbstoffe, vor allem wenn sie auf der Faser erzeugt worden sind, zeichnen sich durch wertvolle Farbtöne und hervorragende Echtheitseigenschaften aus.