CH259726A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.

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CH259726A
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carboxy
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Disazofarhstoffes.       Es wurde gefunden,     d'ass    man zu einem  wertvollen     Disazofarbstoff        gelangt,    wenn  man     diazotierte        4-(4"-Aminobenzoylamino)-          4'    -     oxy-3'-oarboxy-1,1'-azobenzol    - 5' -     sulfan-          säure    mit     3-Methyl-5-pyrazalon    vereinigt.  



  Der neue     Farbstoff    stellt in trockenem       Zustand    ein gelbbraunes Pulver dar, das sich  in     Wasser    mit gelber, in konzentrierter  Schwefelsäure mit     orangegelber    Farbe     löst     und Baumvolle in     grünstichig    gelben Tönen  färbt, welche sich durch gute neutrale und  alkalische     Ätzbarkeit    auszeichnen.  



  Die beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff zu verwendende     4-(4"-Aminoben-          zoYlamino)    -     4'-oxy-37-carboxy-1,1'-azobenwl-          5'-sulfonsäure    lässt sich z.

   B.     :durch    Konden  sation der 4 -     Amino-4'-oxy-3'-carboxy-1,1'-          azobenzol-5'-suIfonsäure    mit einem     Nitrobeu-          zol-p-carbonsäurehalagenid    wie     p-Nitroben-          zoylehlorid    und nachfolgende Reduktion der       Nitrogruppe    zur     Aminogruppe    unter Bedin  gungen,     bei    denen die     Azogruppe    nicht an  gegriffen wird, wie z.

   B. mit Hilfe von Al  kalisulfiden,     herstellen.    Für die Herstellung  .der 4 -     Amino        -4'-oxy-3'-earboxy-1,1'-azoben-          zol-5'-sulfonsäure    ist in der schweizerischen       Patentschrift        Nr.24602    ein Verfahren be  schrieben.  



       Die        Diazotierung    der 4.- (4" -     Aminoben-          zoylamino)        -4'"oxy-!3'-oarboxy-1,1'-azobenzol-          5'-sulfonsäure    kann z.

   B.     nach    der     sogenann-          ten    indirekten Methode erfolgen, das heisst da  durch, dass man eine     Lösung,    die ein Alkali  salz dieses     Aminoazofarbstoffessowie    die er-         forderliche    Menge Nitrit enthält, mit einer  einen     Übersohuss        ü'beT    die     theoretisch    benö  tigte Menge Säure, insbesondere Salzsäure  enthaltenden, verdünnten Säurelösung ver  mischt.  



  Die Vereinigung der     Diazoverbindun,g    mit  dem     3-Methyl-5-pyrazolon        ges,c'hidht    z. B. in  alkalischem,     vorzugsweise        aI'kalioarbonatalka-          lisohem    Medium.  



  <I>Beispiel:</I>  50 Teile des     Natriumsalzes    der     4-(4"-          Aminobenzoylamino)i    -     4'-oxy-3'-carboxy-1,1'-          azobenzol-5'=sulfonsäure,    welche in üblicher  Weise durch Kondensation von     4-Amino-4'-          oxy    -     3'-carboxy-1,1'-az-obenzol-5'-sulfonsäure     mit.     4-Nitrobenzoyloblorid    und     Reduktion,der     Nitrogruppe zur     Aminoverbindung    erhalten  wurde, werden in     5000    Teilen warmem Was  ser gelöst, mit 7 Teilen.

       Natriumnitrit    ver  setzt und     .durch        Zugabes    von Eis auf etwa       8     gekühlt. Alsdann, gibt man unter gutem  Rühren 58 Teile     Uprozentige    Salzsäure.  welche mit     3'00    Teilen Wasser verdünnt wur  den, hinzu und     lä.sst    einige Zeit bei etwa  10  rühren.

   Hierauf     vereinigt    man bei     0-3      mit einer     natriumoarbonatalkalischen    Lösung  von     1,0,    Teilen 3:     Methyl-5i-pyrazolon.    Nach  beendeter     Kupplung    gibt man etwas     Nat.rium-          chlorid    hinzu und filtriert den Farbstoff ab  und trocknet ihn.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines: Disa.zo- fa,rbs.toffes, dadurch gekennzeichnet, dass man Jiazotierte 4 - (4" - Aminobenzoylamino) - 4'- oxy - 3i'-carboxy-j1,1'-azobenzdl-5'-sül%nsäure mit 3-Methy'1-5,-gyrazolon vereinigt.
    Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein gelbbraunes Pulver dar, das. sich in Wasser mit gelber, in konzentrierter Schwefelsäure mit orangegelber Farbe Löst und' Baumwolle in grünstiohig gelben Tönen färbt, welche sich durch gute neutrale und alkalische Ätzbarkeit auszeichnen.
CH259726D 1946-09-27 1946-09-27 Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. CH259726A (de)

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