CH254807A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffee. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Disazofarbstoff gelangt, wenn man dia.zotierte 4-(4"-Aminobenzoyl-amino)- 4' - oxy - 3' -ea.rboxy -1,1' - a.zobenzol-5'-:sulfon- säure mit 1- (3'-Nitro) -phenyl-3-methyl-5- pyrazolon vereinigt.
Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein braungelbes. Pulver .dar, das, sich in Wasser mit gelber, in konz. Schwefelsäure mit oraaigegelber Farbe löst und Baumwolle in grünstichig gelben Tönen färbt, welche sich durch hervorragende neutrale und alka lische Atzbarkeit auszeichnen.
Die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoff zu verwendende 4-(4"-Amino benzoylamino)-4'-oxy-3'-carboxy-1,1'-a.zoben- zol-5'-srrlfonsäure lässt sich turn Beispiel durch Kondensation der 4-Amino-4'-oxy-3'- carboxy-1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure mit cinern Nitrobenzol - p - carbonsäurehalogenid wie p-Nitrobenzoylchlorid und nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe zur Amino- gruppe unter Bedingungen, bei denen die Azogruppe nicht angegriffen wird,
wie z. B. mit Hilfe von Alkalisulfiden, herstellen. Für die Herstellung der 4-Amino-4'-oxy-3'-carb- oxy-1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure ist in der schweizerischen Patentschrift Nr. 243602 ein Verfahren beschrieben.
Die Diazotierung der 4-(4"-Aminoben- zoylamino) - 4' - oxy-3'-carboxy-1,1'-azobenzol- 5'-sulfonsäure kann zum Beispiel nach der sogenannten indirekten Methode erfolgen, das heisst dadurch, dass man eine Lösung, die ein Alkalisalz dieses Aminoazofarbstoffes sowie die erforderliche Menge Nitrit enthält, mit einer einen Überschuss über die theoretisch benötigte Menge Säure, insbesondere Salz säure, enthaltenden,
verdünnten Säurelösung vereinigt.
Die Vereinigung der Diazoverbindung mit dem 1-(3'-Nitro)-phenyl-3-methyl-5-pyr- azolon geschieht zum Beispiel in alkalischem, vorzugsweise alkalicarbonatalkalischem Me dium. s Beispiel:
50 Teile des Natriumsalzes der 4-(4" Aminobenzoylamino)- 4'- oxy-3'-carboxy-1,1'- azobenzol-5'-sulfonsäure, welche in üblicher Weise durch Kondensation von 4-Amino-4'- oxy - 3'-carboxy-1,1'-azobenzol-5'-sul fonsäure mit 4-Nitrobenzoylchlorid und Reduktion der Nitrogruppe zur Aminoverbindung erhalten wurde, werden in 5000 Teilen warmem Was ser gelöst, mit 7 Teilen Na.triumnitrit ver setzt und durch Zugabe von Eis auf etwa 8 gekühlt.
Alsdann gibt man unter gutem Rühren 58 Teile 30%ige Salzsäure, welche mit 300 Teilen Wasser verdünnt wurden, hinzu und lässt einige Zeit bei etwa 10 rüh ren. Hierauf vereinigt man bei 0 bis 3 mit einer natriumcarbonatalkalisehen Lösung von 22 Teilen 1- (3' - Nitro) - phenyl-3-methyl-5- pyrazolon. Nach beendeter Kupplung gibt man etwas Natriumchlorid hinzu und fil- i triert den Farbstoff ab und trocknet ihn.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 4-(4"-Aminobenzoyl-amino)- 4' - oxy - 3'- carbogy -1,1' - azobenzol-5'- sulf on- säure mit 1-(3'-Nitro)-phenyl-3-methyl-5- pyrazolon vereinigt.Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein braungelbes Pulver dar, das: sich in Wasser mit gelber, in konz. Schwefelsäure mit orangegelber Farbe löst und Baumwolle in griinstichig gelben Tönen färbt, welche sich durch hervorragende neutrale und alka lische Ätzbarkeit auszeichnen.
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