CH263537A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.

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CH263537A
CH263537A CH263537DA CH263537A CH 263537 A CH263537 A CH 263537A CH 263537D A CH263537D A CH 263537DA CH 263537 A CH263537 A CH 263537A
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sulfonic acid
dye
acid
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methylanilide
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/04Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/053Amino naphthalenes
    • C09B31/057Amino naphthalenes containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 259444.    Verfahren zur Herstellung eines     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Disazofarbstoff    gelangt, wenn man  die     Diazoverbindung    des     Monoazofarbstoffes     der Formel  
EMI0001.0006     
    worin die     Sulfonsäuregruppe    dieselbe Stellung  einnimmt wie die     Sulfonsäuregruppe    in der  durch     Sulfonierung    von     4-Nitrobenzolsulfon-          säure-    (1)

       -N-methylanilid    erhältlichen     4-Nitro-          benzol-sulfonsäure-    (1) -     [N-methylanilid-sul-          fonsäure],    mit     1-(4'-Tolylamino)-naphthalin-          8-sulfonsäure    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zu  stand ein dunkelblaues Pulver dar, das sich in  Wasser mit blauer Farbe löst und Wolle aus  essigsaurem Bade in blauen Tönen färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende     Monoazo-          farbstoff    der     obenstehenden    Formel kann in  an sich bekannter Weise hergestellt werden,  indem man zum Beispiel     diazotierte        4-Amino-          benzol-sulfonsäure-    (1) -     [N-methylanilid-sul-          fonsäure]    mit     1-Aminonaphthalin    vereinigt..

           4-Aminobenzol-sulfonsäure-    (1) -     [N-methyl-          anilid-sulfonsäure]    kann ebenfalls nach an  sich bekannten Methoden hergestellt werden,  indem man zum Beispiel     4-Nitro-benzol-l-sul-          fonsäurechlorid    mit     N-Methylanilin    umsetzt,  das entstandene 4-Nitrobenzol-sulfonsäure-         (1)-N-methylanilid    sulfoniert und hierauf die  Nitrogruppe zur     Aminogruppe    reduziert.  



  Die     Diazotierung    des als Ausgangsstoff  dienenden     Monoazofarbstoffes    der     obenstehen-          den    Formel kann zum Beispiel so erfolgen,  dass man eine schwach alkalisch reagierende  Lösung des     Monoazofarbstoffes    zuerst mit  einem Überschuss an     Natriumnitritlösung,     hierauf mit einem     überschuss    an Mineralsäure,  z. B. Salzsäure, versetzt und die entstandene,       schwerlösliche        Diazoazoverbindung    durch Fil  tration isoliert.  



  Die Kupplung der     Diazoazoverbindung     mit der     1-(4'-Tolylamino)-naphthalin-8-sulfon-          säure    geschieht vorzugsweise in saurem, z. B.  essigsaurem Medium.  



  <I>Beispiel:</I>  34,2 Teile     4-Amino-benzolsulfonsäure-(1)-          [N-methylanilid-X-sulfonsäure]    werden in  250 Teilen Wasser suspendiert und mit 4 Tei  len     Natriumhydroxyd    gelöst. Nach Zugabe  von 7 Teilen     Natriumnitrit    werden unterhalb  100 30 Teile     konz.        Salzsäure    eingestürzt. Die  gelbliche     Diazosuspension    wird wie üblich mit  14,3 Teilen     1-Aminonaphthalin    gekuppelt.

    Der blaurote     Aminoazofarbstoff    wird mit 500  Teilen Wasser     angeschlämmt,    mit Natrium  hydroxyd schwach alkalisch gestellt, mit einer  konzentrierten Lösung von 8 Teilen Natrium  nitrit vermischt und mit. 50 Teilen     konz.    Salz  säure versetzt.

   Die braune,     schwerlösliche        Di-          azoverbindung    wird abgesaugt, mit verdünn  ter Salzsäure gewaschen und mit 100 Teilen      Wasser     angeschlämmt    und     hierauf    in eine Lö  sung von 46 Teilen     1-(4'-tolylamino)-naphtha-          lin-8-sulfonsaurem        Natrium,    20 Teilen     kristal-          lisiertem        Natriumacetat    und 3 Teilen Essig  säure     in.    400 Teilen Wasser     eingetragen.    Nach  dem die     Farbstoffbildung    beendet ist,

   wird  die blaue     Farbstoffsuspension    bei 700     mit        Na-          triumcarbonat    versetzt, bis sie schwach     alka-          liseh    reagiert,     worauf    der Farbstoff     mit    ge  sättigter     Natriumchloridlösung    gefällt wird.  Der Farbstoff     wird        abfiltriert,    mit verdünn  ter     Natriumchloridlösung    gewaschen und ge  trocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des Monoazofarbstoffes der Formel EMI0002.0031 worin die Sulfonsäuregruppe dieselbe Stellung einnimmt wie die Sulfonsäuregruppe in der ;
    durch Sulfonierung von 4-Nitrobenzol-sulfon- säure-(1)-N-methylanilid erhältlichen 4-Nitro- benzol- sulfonsäure- (1) .- [N-methylanilid-sul- fonsäure], mit 1-(4'-Tolylamino)-naphthalin- 8-sulfonsäure vereinigt.
    Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zu stand ein dunkelblaues Pulver dar, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in blauen Tönen färbt.
CH263537D 1946-01-31 1946-01-31 Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. CH263537A (de)

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