CH259444A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. Es wurde gefunden, da.ss man zu einem wertvollen Disazofarbstoff gelangt, wenn man die Diazoverbindung des l@lonoa,zofarb- stoffes der Formel
EMI0001.0007
worin die Sulfonsäuregruppe dieselbe Stel lung einnimmt wie die Sulfonsäuregruppe in der durch Sulfierung von 3-Nitro-4-methyl benzol-sulfonsäure-(1)
-N-methyla.niliderhält- lichen 3-Nit.ro-4-methylbenzol-sulfonsäure- (1)-[N-methyl.anilid-sulfonsäure], mit 1-Phe- nylaminonaphthalin-8-eulfonAure vereinigt.
Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit tiefblauer Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in marineblauen Tönen färbt..
Der als Ausgangsstoff dienende Monoazo- farbstoff der obenstehenden Formel kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden, indem man zum Beispiel diazotierte 3-Amino- 4 - methylbenzol -, sulf onsäurei - (1) - [N-methyl- anilid-sulfonsäure] mit 1-Aminonaphthalin vereinigt.
3-Amino-4 - methylbenzol-sulf onsäure - (1) - N-methylanilid-sulfonsäure1 kann ebenfalls nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, indem man zum Beispiel 3-Nitro-4- methylbenzol-1-sulfonsäurechlorid mit N-Me- thylanilin umsetzt, das entstandene 3-Nitro- 4-methylbenzol-sulfonsäure-(1)-N-methylani- lid sulfoniert und hierauf die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.
Die Diazotierung des als Ausgangsstoff dienenden Monoa.zofarbstoffes der obenstehen- den Formel kann zum Beispiel so erfolgen, dass man eine schwach alkalisch reagierende Lösung des Monoazofarbstoffes zuerst mit einem Überschuss an Natriumnitritlösung, hierauf mit einem Überschuss an Mineral säure, z. B. Salzsäure, versetzt und die ent standene, schwer lösliche Diazoazoverbin- dung durch Filtration isoliert.
Die Kupplung der Diazoazoverbindung mit der 1-Phenyl-aminonaphthalin-8-sulfon- säure geschieht vorzugsweise in saurem, z. B. essigsaurem, Medium.
Beispiel: 35,6 Teile 3-Amino-4-methyl-benzols ul- fonsäure- (1) - (N-methylanilid-x-sulfonsäure) werden in 200 Teilen Wasser suspendiert und mit 4 Teilen Natriumhydroxyd schwach alkalisch gelöst. Diese Lösung wird mit 7 Tei len Natriumnitrit versetzt, worauf unterhalb 5 30 Teile konz. Salzsäure eingestürzt wer den.
Die schwerlösliche Diazoverbindung fällt bald aus und wird wie üblich mit 14,3 Tei len 1-Amino-naphthalin gekuppelt. Der Aminoazofarbstoff wird mit 900 Teilen Was ser angescblämmt, mit Natriumhydrogyd schwach alkalisch gelöst,
mit einer konz. Lö sung von 8 Teilen Natriumnitrit veamischt und mit 60 Teilen konz. Salzsäure versetzt.
Die braune Diazoverbindung wird nach eini gen Stunden isoliert, mit verdünnter Salz säure gewaschen und mit 200 Teilen Wasser angeschlämmt. Diesem Brei wird: mit einer Lösung von 32 Teilen 1,-phenylamino-naph- thalin-8-sulfonsaurem Natrium, 20 Teilen krist. Natriumacetat und 4 Teilen Essigsäure in 400 Teilen Wasser vermischt. Nach eini gen Stunden ist die Kupplung beendet.
Sie wird bei<B>70'</B> bis zur schwach alkalischen Re aktion mit Natriumcarbonat versetzt, worauf man den Farbstoff mit gesättigter Natrium chloridlösung fällt, abfiltriert und trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des Monoa.zofarbstoffes der Formel EMI0002.0040 worin die 'Sulfonsäuregruppe dieselbe Stel lung einnimmt wie ,die Sulfonsäuregruppe in der durch Sulfierung von 3-Nit.ro-4-methyl- benzQl-suJfonsäurei(1)-N-m-ethylanilid erhält lichen 3-Nitro-4-methylbenzol-sulfonsäure- (1)-[N-methylanilid-sulfonsäure], mit 1-Phe- nylaminonaphthalin-8-sulfonsäure vereinigt. . Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit tiefblauer Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in marineblauen Tönen färbt.
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1946
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