CH333796A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines MonoazofarbstoffesInfo
- Publication number
- CH333796A CH333796A CH333796DA CH333796A CH 333796 A CH333796 A CH 333796A CH 333796D A CH333796D A CH 333796DA CH 333796 A CH333796 A CH 333796A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- cobalt
- dye
- alkaline
- releasing agents
- atom
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 19
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229940044175 cobalt sulfate Drugs 0.000 description 2
- 229910000361 cobalt sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021503 Cobalt(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Co+2] ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- CRVVHBFLWWQMPT-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 CRVVHBFLWWQMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Chemical class 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/20—Monoazo compounds containing cobalt
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbsto$es Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man diazotiertes 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol in alkalisehem Mittel mit 3,
4-Dimethyl-1-oxy- benzol vereinigt und den erhaltenen Farbstoff zusammen mit dem Farbstoff der
EMI0001.0016
niit kobaltabgebenden Mitteln derart behan delt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff ent steht, der je ein Molekül der zwei Ausgangs- iiionoazofarbstoffe an ein Kobaltatom kom plex gebunden enthält.
Der neue metallhaltige Farbstoff löst sich in Wasser und färbt Wolle aus schwach alka lischem, neutralem oder schwach essigsaurem Bade in rotbraunen. Tönen von guter Licht- iind Wasehechtheit.
Die Diazotierung des 4-Nitro-2-amino-l.- < -xyberizols kann nach üblichen an sich be kannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Mine ralsäure, insbesondere Salzsäure und Natrium nitrit, durchgeführt werden.
Die Kupplung wird in alkalischem, beispielsweise alkalicarbonat- oder alkali- hy droxydalkalisehem Mittel, mit Vorteil un- ter Zusatz von 1-naphthalinsulfonsaurem Na trium, vorgenommen.
Bei der Metallisierung mit Kobalt emp fiehlt es sich, auf ein Gemisch, bestehend aus etwa einem Mol des so erhaltenen Farbstoffes und etwa einem Mol des Farbstoffes aus diazo- tiertem 4-Nitro-6-chlor-2-amino-l-oxybenzol und 3,4-Dimethyl-l-oxybenzol, eine etwa ein (xrammatom Kobalt enthaltende Menge eines kobaltabgebenden Mittels zu verwenden und! oder die Metallisierung in schwach saurem bis alkalischem Mittel auszuführen.
Es sind zum Beispiel kobaltabgebende Mittel für die Durch führung des Verfahrens besonders gut geeig net komplexe Kobaltverbindungen aliphati- scher Oxycarbonsäuren oder Dicarbonsäuren. Zweckmässig verwendet man aber einfache Kobaltsalze wie Kobaltsulfat oder -acetat, ge gebenenfalls frisch gefälltes Kobalthydroxyd.
Die Umwandlung der Farbstoffe in die komplexen Kobaltverbindungen geschieht mit Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck, z. B. bei Siedetemperatur des Reaktionsgemi- sehes, gegebenenfalls in Anwesenheit geeigne ter Zusätze, z. B. in Anwesenheit von Salzen organischer Säuren, von Basen, organischen Lösungsmitteln oder weiteren, die Komplex bildung fördernden Mitteln.
<I>Beispiel</I> 3,1 Teile Natriumsalz des Farbstoffes aus diazotiertem 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol und 3,4-Dimethyl-l-oxybenzol und 3,43 Teile Na- triiunsalz des Farbstoffes ans diazotiertem 4- Nitro-6-ehlor-2-ämino-l-oxybenzol und 3,4-Di- methy 1-1.-oxybenzol, beide Farbstoffe in Form einer feuchten Paste (Filterkuchen),
werden in 300 Teilen 80 warmem Wasser verrührt und mit 8 Teilen Natriumhydroxyd und 25 Teilen einer wässerigen Kobaltsulfatlösung mit einem Kobaltgehalt von 3,250/0 versetzt. Nach etwa halbstündigem Rühren bei 80 ist die Metallisierung beendet. Der gebildete Komplex kann durch Ansäuern mit Essig säure oder durch Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden werden.
Nach der Filtration kann er zwecks Reinigung in 30%ia-er Na- triumhydroxydlösung gelöst und mit L\ati@ium- ehlorid wieder gefällt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines llonoa.zo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 4-Nitro---amino-l-oxvbenzol in al- kaliscliein Mittel mit 3,4-Dimethyl-1.-oxvbenzol 1--ereinigt und den erhaltenen Farbstoff zusam- inen mit dem Farbstoff der Zusammensetzung EMI0002.0041 mit kobaltabgebenden Mitteln derart behan delt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff ent steht, der je ein Molekül der zwei Ausgangs monoazofarbstoffe an ein Kobaltatom komplex gebunden enthält. Der neue metallhaltige Farbstoff löst sieh in Wasser und färbt. Wolle aus schwach alkali schem, neutralem oder schwach essigsaurem Bade in rotbraunen Tönen von guter Licht und Waschechtheit.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül der im Ausgangsgemisch vorhandenen Mono- azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Ko balt enthaltende Menge kobaltabgebender Mit tel verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Metallisie- rung in alkalischem Medium durchführt. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch, da- d.ureh gekennzeichnet, dass man einfache Ko- ba.ltsa.lze als kobaltabgebende Mittel verwen det.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US286508XA | 1948-03-18 | 1948-03-18 | |
| US15746A US2567719A (en) | 1948-03-18 | 1948-03-18 | Suspension of vinyl chloride polymer in polymerizable liquid |
| CH333796T | 1954-09-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH333796A true CH333796A (de) | 1958-10-31 |
Family
ID=29219142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH333796D CH333796A (de) | 1948-03-18 | 1954-09-01 | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH333796A (de) |
-
1954
- 1954-09-01 CH CH333796D patent/CH333796A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH333796A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes | |
| CH333794A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes | |
| CH292667A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307196A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304613A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303895A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303550A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307211A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH292664A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306266A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292671A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH305960A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303891A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH333795A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes | |
| CH306376A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303893A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303892A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308752A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306267A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303549A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303890A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292659A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292668A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| DE1009334B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen chromhaltigen Azofarbstoffes | |
| CH329257A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes |