CH265120A - Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums.Info
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Description
<B>Verfahren zur Herstellung eines Lokalanästhetikums.</B> Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Lokal anästhetikums, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man Mesidin (2,4,6-Trimethyl- anilin) mit einer das Radikal einer Halogen essigsäure abgebenden Verbindung behandelt und das erhaltene IIalogenessigsäuremesidid mit Dimethylamin zum (N-Dimethyl-amino- acetyl)-mesidid umsetzt.
Diese neue Verbindung bildet farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt 540.
Die neue Verbindung besitzt eine rasche und gute Wirkung als lokales Anästhetikum, während ihre Toxizität verhältnismässig ge ring ist. Gut geeignet zur Anwendung als Lo kalanästhetikum sind auch die Salze dieser Substanz mit organischen oder anorganischen Säuren, z. B. Weinsäure, Zitronensäure, Salz säure. Besonders geeignet ist das Hydrochlo- rid. Dieses neue Lokalanästhetikum kann ohne Zusatz von Vasokonstringens angewendet wer den. Die wässerigen Lösungen seiner Salze sind besonders gut haltbar, auch in Verbin dung mit Adrenalin.
Die erste Stufe des Verfahrens, die Her stellung des Halogenessigsäure-mesidids, kann zum Beispiel durch Einwirkung von Halogen essigsäurehalogenid, wie Chloressigsäurechlo- r id, auf Mesidin in der Kälte oder auch durch Behandlung desselben mit Halogenessigsäure- anhydrid erfolgen. <I>Beispiel:</I> 1 Mol Mesidin wird in 200 cm' trockenem Benzol aufgelöst. Zur Lösung wird unter Küh lung 1 Mol Chloressigsäureanhydrid zugesetzt.
Die Reaktionsmischung wird über Nacht ste hengelassen, worauf das gebildete Chloraeetyl- mesidid abfiltriert und mit. kaltem Ligroin ge- aschen wird.
1 Mol der so erhaltenen Verbindung wird in 1000 em3 trockenem Benzol oder einem an dern wasserfreien organischen Lösungsmittel gelöst, und es werden 21/2 bis 3 Mol Dimethyl- amin zugesetzt. Die Mischung wird in geschlos senem Gefäss bei 700 C 4 bis 5 Stunden er wärmt.
Das abgeschiedene Dimethylamino- hydrochlorid wird abfiltriert. Die Benzol lösung wird zweimal mit 3n-Salzsäure aus geschüttelt, das erste Mal mit 800 ems und das zweite Mal mit 400 em3. Die Säureextrakte werden vereint und mit etwa 30 % iger Natron lauge versetzt, bis die Ausfällung nicht wei ter vermehrt wird. Die ausgefällte Substanz wird in Äther aufgenommen und die erhaltene Ätherlösung mit Pottasche getrocknet. Sodann wird der Äther abgetrieben.
Die verbliebene Substanz (N-Dimethyl-aminoacetyl)-mesidid, wird durch Destillation im Vakuum gereinigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Lokal anästhetikums, dadurch gekennzeichnet, dass man Mesi < lin mit: einer das Radikal einer Halogenessigsäure abgebenden Verbindung behandelt und das erhaltene Halogenessig- säuremesidid mit Dimethylamin zum (N-Di- methyl-aininoacetyl)-mesidid umsetzt. Diese neue Verbindung bildet farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt 540.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Chloressigsäure anhydrid auf das Mesidin einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
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| SE437444 | 1944-05-25 | ||
| CH257878T | 1944-07-29 |
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Also Published As
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| CH265116A (de) | 1949-11-15 |
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