CH131520A - Verfahren zur Darstellung von 2-Oxy-5-B-phenyläthylbenzoesäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellung    von     2-Osy-5-p-phenyläthylbenzoesäure.       Nach dem Patent<B>119581</B> kommt man zu  einer stark     bakterieiden        Dioxycarbonsäure,     wenn man     Hexylresorein        carboxyliert.    Man  erhält dadurch trotz der unvermeidlichen Ab  schwächung durch die     Carboxylierung    eine  Verbindung, welche alle bis dahin bekannten       Oxycarbonsäuren    an Wirksamkeit weit über  ragt.  



  Da die     Alky    1- und     Aralkylphenole    we  niger     wirksam    sind .als die entsprechenden       Resorcine    (Klarmann, Journal of     the        Ameri-          can        Chemical        Society,   <B>1926,</B>     S.    794), war zu  erwarten. dass durch     Carboxylierung    der  selben Derivate von wenig hervortretender  Wirksamkeit erhalten würden.

   Überraschen  derweise hat es sich aber gezeigt, dass die  entstehenden Säuren den entsprechenden Re  soreinderivaten nur wenig nachstehen, da  ,lege n durch viel besseren     Geschmack    und       rreringere    Reizwirkung für die Praxis von  <B>Z,</B>  erheblichem Vorteil sind.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     2-Oxy-          5-f)-phenyläthylbenzoesäure,        welchesdadurch            gekennzeichnet    ist, dass man das     Natriumsalz     des     p-ss-Phenj%läthylphenols    mit     Kohlendi-          oxyd    behandelt.  



  Die     2-Oxy-5-ss-phenyläthylbenzoesäure    kri  stallisiert aus Benzol in farblosen Nadeln vom       Schmelzpunkt    156  . Sie ist in Wasser schwer,  in organischen     Lösungsmitteln,    wie Äther,  Alkohol, Benzol, Essigester leicht löslich.  Durch     Acetylierung    erhält man ein in farb  losen, fast geschmacklosen Nadeln vom  Schmelzpunkt 149 bis 150   kristallisierendes       Acetylderivat.    Die neue Verbindung soll als  inneres Desinfektionsmittel Verwendung fin  den.  



       Beispiel:          9.1,2    Teile     p-ss-Phenyläthylphenol    (herge  stellt durch Reduktion des     p-Phenacetyl-          phenols    nach     Clemmensen,    F.     99-100',    Kp.  190  I12 mm) werden in 100 Teilen     absolutem     Alkohol heiss gelöst, mit einer Lösung von 11  Teilen Natrium in 120 Teilen absolutem Al  kohol versetzt und im     Wasserstoffstrom    unter  vermindertem Druck zur Trockne gebracht.

    Dann erhitzt man den Rückstand unter Rüh-           ren    im     Kohlendioxyd-Strom    langsam auf  160 bis<B>180'.</B> Nach einer Stunde kühlt man  ab, löst in Wasser,     säuert    an, nimmt den  Niederschlag in Äther auf und entzieht der       ätherischen    Lösung die     2=Oxy-5-ss-phenyl-          äthylbenzoesäure    durch     Schütteln    mit     Bi-          carbonat.    Alls der     Bicarbonatlösung    fällt  man die     2-Oxy-5-ss-phenyläthylbenzoe.säure     mit     AZin.eralsäure.    Zur Reinigung kristalli  siert man sie 

  aus Benzol um. Wendet man  bei der     Carboxyliernng        erhöhten    Druck von  etwa 7 Atmosphären an, so kann man fast  völligen Umsatz des     Phenyläthylphenols    er  reichen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Oxy- 5-ss-phenyläthylbenzoesäure, dadurch ge- kennzeichnet, dass man das @Tatriumsa.lz des p-ss-Phenyläthylphenols mit Kohlendioxyd behandelt. Die 2-O:xy- 5 -ss-phenyläthylbenzoesäurc kristallisiert aus Benzol in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt<B>156'.</B> Sie ist in Wasser schwer, in organischen Lösungsmitteln, wie Äther, Alkohol, Benzol, Essigester leicht lös lich.

   Durch Acetylierung erhält man ein in farblosen, fast geschmacklosen Nadeln vom Schmelzpunkt 149 bis<B>150'</B> kristallisierendes Acetylderivat. Die neue Verbindung soll als inneres Desinfektionsmittel VerwendunY finden.