CH265397A - Verfahren zur Herstellung von acryliertem Stearinsäurediglycerid. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von acryliertem Stearinsäurediglycerid.

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CH265397A
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stearic acid
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diglyceride
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     acryliertem        Stearinsäurediglycerid.       Es wurde gefunden, dass man     acryliertes          Stearinsätirediglycerid    herstellen kann, wenn  man     Stezirinsäuredinlyeerid,    welches durch  Umsetzung von 1     Mol    Glycerin mit 2     Mol     technischer     Stearinsäure    in Gegenwart von.  Zinn erhalten werden kann, unter Zusatz  einer Säure in Gegenwart von     Nickelcarbonyl     mit Acetylen behandelt.  



  Die Herstellung kann in der Weise vor  genommen werden, dass man die Reaktions  komponenten bei Raumtemperatur oder bei  erhöhter Temperatur miteinander mischt. Die  Umsetzung kann unter Atmosphärendruck  oder gegebenenfalls in einem Druckgefäss  unter schwachem Überdruck bei Raumtempe  ratur oder bei mässig erhöhter Temperatur,  z. B. bei 30 bis 80  C, vorgenommen werden.

    Man kann beispielsweise Acetylen in eine  Mischung aus dein     Stearinsäurediglyeerid    und  der Säure einleiten und gleichzeitig das     Nik-          kelcarbonyl        zutropfen.    Noch zweckmässiger  ist es, das     Stearinsäurediglycerid,    die Säure und  das     Nickelcarbonyl    - gegebenenfalls unter  Zusatz eines     Lösungsmittels    - zu mischen  und in einer geeigneten     Sehüttelapparatur    mit  Acetylen unter geringem.     LTberdruek    zu schüt  teln.  



  Falls unter Atmosphärendruck gearbeitet  werden soll, sind auf 1     Mol    Acetylen min  destens     ü@        11o1        Nickelcarbonyl,    mindestens       i/,        Mol    einer     einbasisehen    Säure und minde  stens 1     Jlol    des     Stearinsäiirediglycerides    an  zuwenden. Beim Arbeiten im     Druekgefäl3     und bei erhöhter Temperatur, z.

   B. bei 120 bis         1.50"    C, kann die Menge des     Niekelcarbonyls          reduziert    werden, wobei aber     Kohlenmonoxy    d  im     h'berschuss    zugegen sein muss. Es ist sogar  möglich, das     Nickelcarbonyl    bei der Um  setzung bei erhöhter Temperatur und unter  Druck erst während der Reaktion entstehen  zu lassen, indem man in. Gegenwart von me  tallischem Nickel oder dessen Salzen, insbeson  dere Halogeniden, und unter Zusatz von       überschüssigem        Kohlennionoxy    d arbeitet.

   In  diesem Falle sind nur geringe Mengen an  Nickel oder dessen Salzen erforderlich, da  diese Zusätze als     Katalysatoren    wirken.  



  Als Säuren können beim vorliegenden Ver  fahren beispielsweise     Halogenwasserstoffsäu-          ren,    insbesondere Salzsäure, ferner Phosphor  säure oder Essigsäure benützt werden. Sie  werden vorteilhaft in wässriger Lösung an  gewendet.  



  Das     aerylierte        Stearinsäurediglycerid    bil  det eine steife Masse.     Bs    schmilzt, wenn man  es auf dem Wasserbade gelinde erwärmt, und  ist in den üblichen Lösungsmitteln gut.     lös-          lieh.        Bs    kann als     Zwischenprodukt,    beispiels  weise zur Herstellung von     Polymerisaten,    die  z. B. als     Textilhilfsstoffe,    Klebemittel sowie  als Bestandteile von Kunstmassen und     Lak-          ken    Verwendung finden können, Anwendung  finden.  



       Beispiel:     161 Teile technisches     Stearinsäurediglycerid,     welches durch Umsetzung von 1     Mol    Glycerin  mit 2     Mol    technischer     Stearinsäure    in Gegen  wart von Zinn erhalten werden kann, werden      in     2G0    Teilen Benzol in der Wärme gelöst.  Die erhaltene Lösung     wird    nach Zusatz von  18 Teilen konzentrierter Salzsäure (d =1,199 )  und 10 Teilen     Nickelcarbonyl    mit Acetylen  bei 50 bis 60  C geschüttelt, bis kein Gas mehr  aufgenommen wird.

   Hierauf filtriert man  vom ausgeschiedenen Nickelchlorid ab und  erhitzt das Filtrat - noch zwei Stunden zum  Sieden, wobei das Reaktionswasser mit Hilfe  einer der für diesen Zweck bekannten Vor  richtungen abgeschieden wird. Anschliessend  wird das Benzol unter vermindertem Druck       abdestilliert.     



  Man erhält 159 bis 160 Teile     aeryliertes        Stea-          rinsäurediglycerid,    das nach dem Erkalten eine  steife Masse darstellt. Diese     schmilzt,        wenn     man sie auf dem Wasserbade gelinde erwärmt,       und    ist in den üblichen Lösungsmitteln leicht       löslich.    Auf Zusatz von wenig     Benzoyl-          peroxyd    (z.

   B. 0,1      Jo)    entsteht allmählich  ein ziemlich zähes Öl, das bei noch längerem       Erhitzen        (1/2    bis 1     Stunde)    in ein schleimiges,  schwach gallertartiges Produkt übergeht. Bei       gewöhnlicher    Temperatur ist dieses     Polymeri-          sat    fest, etwas härter als das Ausgangs  material, jedoch ziemlich schwer löslich in  organischen Lösungsmitteln.

Claims (1)

  1. BATENTANSEUUCII Verfahren zur Herstellung von acryliertem Stearinsäurediglycerid, dadurch gekennzeich net, dass man Stearinsäurediglycerid, welches durch Umsetzung von 1 Mol Glycerin mit 2 Mol technischer Stearinsäure in Gegenwart von Zinn erhalten werden kann, unter Zusatz einer Säure in Gegenwart von Nickelcarbonyl mit Acetylen behandelt. Das acrylierte Stearinsäurediglycerid bil det eine steife Masse.
    Es schmilzt, wenn man es auf dem Wasserbade gelinde erwärmt, und ist in den üblichen Lösungsmitteln leicht lös lich. Es kann als Zwischenprodukt, beispiels weise zur Herstellung von Polymerisaten, die, z. B. als Textilhilfsstoffe, Klebemittel sowie als Bestandteile von Kunstmassen und Lacken Verwendung finden können, Anwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart. eines Lösungsmittels arbeitet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man bei erhöhtem Druck arbeitet.
CH265397D 1947-02-21 1947-02-21 Verfahren zur Herstellung von acryliertem Stearinsäurediglycerid. CH265397A (de)

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