CH265398A - Verfahren zur Herstellung von Monostearinsäurediacrylsäureglycerid. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monostearinsäurediacrylsäureglycerid.

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CH265398A
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acid
monostearic
diacrylic
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glyceride
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters

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Description


  Verfahren zur Herstellung von     Monostearinsäurediacrylsäureglycerid.       Es wurde gefunden, dass man     Monostearin-          säurediacrylsäureglycerid    herstellen kann,  wenn man     Culycerin-a-monostearat    unter Zu.  satz einer Säure in Gegenwart von     Niekel-          earbonyl    mit; Acetylen behandelt.  



  Die Herstellung kann in der Weise vor  genommen werden, dass man die     Reaktions.          komponenten    bei     Ratentemperatur    oder bei  erhöhter Temperatur     miteinander        mischt.    Die  Umsetzung kann unter     Atmosphärendruek     oder gegebenenfalls in einem     Druckgefäss     unter     sehwaehem    Überdruck bei Raumtem  peratur oder bei mässig erhöhter Temperatur,  z. B. bei 30 bis 800 C, vorgenommen werden.

    Man kann beispielsweise Acetylen in eine Mi  schung aus dem     Gly        cerin-a-monostearat    und  der Säure einleiten und gleichzeitig das     Nik-          kelcarbonyl        zutropfen.    Noch zweckmässiger       ist    es, das     Glycerin-a-monostearat,    die Säure  und das     Niekelcarbonyl    - gegebenenfalls  unter Zusatz eines Lösungsmittels - zu  mischen und in einer geeigneten Schüttel  apparatur mit Acetylen unter geringem Über  druck     zu    schütteln.  



  Falls     -unter    Atmosphärendruck gearbeitet  werden soll, sind auf 1     Mol    Acetylen     mindestens          1/4        Mol        Nickelcarbonyl,    mindestens 1/2     Mol    einer  einbasischen Säure und mindestens<B>'/"</B>     Mol    des       Glycerin-a-monostearates    anzuwenden. Beim  Arbeiten im Druckgefäss und bei erhöhter Tem  peratur, z. B. bei 120 bis 1500 C, kann die  Menge des     Nickelearbonvis    reduziert werden,  wobei aber Kohlenmonoxyd im Überschuss zu  gegen sein muss.

   Es ist. sogar möglich, das         Nickelcarbonyl    bei der     Umsetzung    bei erhöh  ter Temperatur und unter Druck erst wäh  rend der Reaktion entstehen zu lassen, indem  man in Gegenwart von metallischem Nickel  oder dessen Salzen, insbesondere Halogeniden,  und unter Zusatz von überschüssigem Kohlen  monoxyd. arbeitet. In diesem Falle sind nur  geringe Mengen an Nickel oder dessen Salzen  erforderlich, da diese Zusätze als Kataly  satoren wirken.  



  Als Säuren können beim vorliegenden Ver  fahren     beispielsweise    Halogenwasserstoff  säuren, insbesondere Salzsäure, ferner Phos  phorsäure oder     Essigsäure    benützt werden.  Sie werden     vorteilhaft    in wässriger Lösung  angewendet.  



  Das so entstandene     Monostearinsäure-          diacrylsäureglycerid    ist eine salbenförmige, in  den meisten Lösungsmitteln leicht lösliche  Masse. Es kann als Zwischenprodukt, bei  spielsweise zur Herstellung von     Polymeri-          saten,    die z. B. als     Textilhilfsstoffe,    Klebe  mittel sowie als Bestandteile von Kunstmassen  und Lacken Verwendung finden können, An  wendung finden.    <I>Beispiel:</I>  42 Teile technisches     Glycerin-a-monostearat     werden in 135 Teilen 50 bis 600 C warmem  Benzol gelöst, mit 18 Teilen konzentrierter  Salzsäure (d=1,199) und 10 Teilen     Nickel-          earbonyl    versetzt und mit.

   Acetylen geschüt  telt. Nach beendigter Gasabsorption wird fil  triert und die Reaktionslösung 2 Stunden           unter        Rückfluss    und Abscheiden des Reak  tionswassers zum Sieden erwärmt. Hierauf       wird    das     Lösungsmittel    unter     vermindertem     Druck     abdestilliert,    wodurch man 42,5 Teile  des     acrylierten    Produktes als     Rückstand    er  hält.

   Das so entstandene     Monostearinsäure-          diacrylsäureglycerid        _    ist nach dem Erkalten       salbenförmig    und leicht löslich in den meisten       Lösungsmitteln.    Kurze Zeit auf dem Wasser  bade nach Zusatz von wenig     Polymerisations-          katalysator    (z.

   B. 0,1 ,wo     Benzoylperoxyd)    er  wärmt,     verwandelt    sich das leicht bewegliche  Öl in ein unlösliches, steifes     Polymerisat.    Es       kann.    zum     Wasserabstossendmachen    von     Tex-          tilien    verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Mono- stearinsäurediacrylsäureglycerid, dadurch ge- kennzeichnet, dass man Glycerin-a-monostearat unter Zusatz einer Säure in Gegenwart von Niekelcarbonyl mit Acetylen behandelt. Das Monostearinsäurediacrylsäureglycerid ist eine salbenförmige, in den meisten Lö- sungsmitteln. leicht lösliche Masse.
    Es kann als Zwischenprodukt, beispielsweise zur Her stellung von Polymerisaten, die z. B. als Tex- tilhilfsstoffe, Klebemittel sowie als Bestand teile von Kunstmassen und Lacken Verwen dung finden können, Anwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man bei erhöhtem Druck arbeitet.
CH265398D 1947-02-21 1947-02-21 Verfahren zur Herstellung von Monostearinsäurediacrylsäureglycerid. CH265398A (de)

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