CH265396A - Verfahren zur Herstellung des Triacrylsäureesters des Ricinusöls. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des Triacrylsäureesters des Ricinusöls.

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CH265396A
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triacrylic acid
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Ciba Geigy
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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters

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Description


  Verfahren zur Herstellung des Triacrylsäureesters des Ricinusöls.    Es wurde gefunden, dass man den     Tri-          acrylsäureester    des     Ricinusöls    herstellen kann,  wenn man Ricinusöl unter Zusatz einer Säure  in Gegenwart von     Niekelearbonyl    mit Ace  tylen behandelt.  



  Die Herstellung kann in der Weise vorge  nommen werden, dass man die Reaktionskom  ponenten bei Raumtemperatur oder bei er  höhter Temperatur miteinander mischt. Die       Umsetzung    kann unter Atmosphärendruck  oder gegebenenfalls in einem Druckgefäss  unter schwachem Überdruck bei Raumtem  peratur oder bei mässig erhöhter Temperatur,  z. B. bei 30 bis 80  C, vorgenommen werden.  Man kann beispielsweise Acetylen in eine Mi  schung aus dem Ricinusöl und der Säure ein  leiten und gleichzeitig das     Nickelcarbonyl    zu  tropfen.

   Noch zweckmässiger ist es, das     Ri-          cinusöl,    die Säure und das Niekelcarbonyl,  gegebenenfalls unter Zusatz eines Lösungs  mittels - zu mischen und in einer geeigneten  Schüttelapparatur mit Acetylen unter gerin  gem Überdruck zu schütteln.  



  Falls unter Atmosphärendruck gearbeitet  werden soll, sind auf 1 Mol Acetylen minde  stens 1/4 Mol Nickelcarbonyl, mindestens  1/2 Mol einer einbasischen Säure und minde  stens l/3 Mol des Ricinusöls anzuwenden.  



  Beim Arbeiten im Druckgefäss und bei erhöh  ter Temperatur, z. B. bei 120 bis 150  C, kann  die Menge des     Nickelcarbonyls    reduziert wer  den, wobei aber Kohlenmonoxyd im Über  schuss zugegen sein muss. Es ist sogar mög  lich, das     Nickelcarbony    1 bei der Umsetzung    bei erhöhter Temperatur und unter Druck erst  während der Reaktion entstehen zu lassen,  indem man in Gegenwart von metallischem  Nickel oder dessen Salzen, insbesondere Halo  geniden, und unter Zusatz von überschüssi  gem Kohlenmonoxyd arbeitet. In diesem Falle  sind nur geringe Mengen an Nickel oder des  sen Salzen erforderlich, da diese Zusätze als  Katalysatoren wirken.  



  Als Säuren können beim vorliegenden Ver  fahren beispielsweise     Halogenwasserstoffsäu-          ren,    insbesondere Salzsäure, ferner Phosphor  säure oder Essigsäure benützt werden. Sie  werden vorteilhaft in wässriger Lösung an  gewendet.  



  Der neue Ester bildet ein öl, welches in  den meisten Lösungsmitteln leicht löslich ist.  Er kann als Zwischenprodukt, beispielsweise  zur Herstellung von     Polymerisaten,    die z. B.  als     Textilhilfsstoffe,    Klebemittel sowie als Be  standteile von Kunstmassen und Lacken Ver  wendung finden können, Anwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  73 Teile     Ricinusöl    werden in 230 Teilen  Benzol in der Wärme gelöst. Die warme Lö  sung wird nach dem Versetzen mit 18 Teilen  konzentrierter Salzsäure (d = 1,199) und 10  Teilen     Niekelearbonyl    mit Acetylen     geschüt-          1        elt,    bis kein Gas mehr absorbiert wird.

   Hier  auf lässt man erkalten, filtriert vom ausge  schiedenen Nickelchlorid ab und erhitzt das  Filtrat noch 2 Stunden zum Sieden, wobei das      Reaktionswasser mit Hilfe einer der für  diesen Zweck bekannten Vorrichtungen abge  schieden wird. Anschliessend wird das Benzol  unter vermindertem Druck abdestilliert.  



  Man erhält 78 Teile des     Triaerylsäure-          esters    des Ricinusöls. Dieser ist ein in den  meisten Lösungsmitteln leicht lösliches Öl.  Durch Erhitzen auf dem Wasserbad in Ge  genwart von wenig Benzoylperoxyd (z. B.  0,1%) wird der neue Ester innerhalb kurzer  Zeit polymerisiert, wobei eine hornartige,  feste Masse entsteht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Triacryl- Säureesters des Ricinusöls, dadurch gekenn zeichnet, dass man Ricinusöl unter Zusatz einer Säure in Gegenwart von Nickelcarbonyl mit Acetylen behandelt. Der neue Ester bildet ein Öl, welches in den meisten Lösungsmitteln leicht löslich ist. Er kann als Zwischenprodukt, beispielsweise zur Herstellung von Polymerisaten, die z. B. als Textilhilfsstoffe, Klebemittel sowie als Be standteile von Kunstmassen und Lacken Ver wendung finden können, Anwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in- Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man bei erhöhtem Druck arbeitet.
CH265396D 1947-02-21 1947-02-21 Verfahren zur Herstellung des Triacrylsäureesters des Ricinusöls. CH265396A (de)

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