CH281645A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. Geaenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cvelopeiitanopolyhvdroplien- anthren-Reilie, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man <B>z</B> 16-3f -1 -Aeetox-.#7-5,6a;
14,15-dioxido- ätio-elioletisiiiremetli#-le-,ter nveeks Aufspal tung der Oxydringe unter Bildung zweier Hydroxyle'ruppen und Hydrierung der C-C- Doppelbindung im Ring<B>D</B> mit Reduktions- niitteln behandelt.
Der so erhaltene neue 3fl-Acetox.#,-17-iso- 5,14 <B>-</B> dioxy <B>-</B> ätio <B>-</B> allo <B>-</B> cholansäure <B>-</B> methylester soll als Zwisehenprodukt zür Herstellung von Heilmitteln dienen.
Die reduktive Spaltung der Oxydringe ge- sehieht z.B. mit Wasserstoff in Gegen-wart von Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln und metallischen Katalysatoren, wie Platin, vor- reduziertem Platinoxyd, Palladium, Niekel und Kupfer. Geeignet ist ferner naseierender Wasserstoff, wie er z.
B. aus der Reaktion von Alkaliinetallen bzw. deren Amalgamen mit Alkoholen, Wasser oder feuchten Lösungs mitteln, von Alkoholaten, wie Aluminium- oder 31agnesiumalkoholat mit sekundären<B>Al-</B> koholen oder von Metallen bzw. deren Sal zen, beispielsweise Zink, Zinnchlorür oder Eisen, mit organischen oder anorganischen Säuren erhalten wird.
Die reduktive Öffnung der Oxydringe kann auch auf elektrolyti- sehem oder bioehemisehem Wege erfolgen.
<B>z2</B> <I>Beispiel:</I> 16-' ,>'fl---A#eetox.v-5,6a-oxido-ätio-allo-eholen- säl--tremethvlester vom Sehmelzpunkt <B>168</B> bis <B>1700</B> wird in Tetraehlorkohlenstoff unter Be- lielitung mit Bromsueeinimid umgesetzt und ans dein gebildeten 15-Brom-Derivat durch Kochen mit Pyridin Bromwasserstoff abge spalten.
Durch Umsetzen des gebildetend 14,16- 3ss -,Aeeto-xy <B>-</B> 5,6a<B>-</B> oxido <B>-</B> ätio <B>-</B> choladiensäure- methylesters mit Benzopersäure in Chloro form entsteht der<B>A</B> 16-3ss-Aeetoxy-5,6a;
14,15- dioxido-ätio-cholensäure-meth.ylester, welcher durch Hydrierung mit Platinoxyd als Kataly sator in Eisessig ein Gemisch der in Stellung <B>17</B> isomeren 3.ss <B>-</B> Aeetoxy <B>-</B> 5,14<B>-</B> dioxy <B>-</B> ätio-allo- eholansäure-methylester liefert.
Claims (1)
- PATENTANNSPRUCII: Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophen- anthren-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man A'6-3ss-Aeetoxy-5,6a;14,15-dioxido-ätio- eholensäure-methylester zweeks Aufspaltung der Oxydringe unter Bildung 7weier Hydroxyl- gruppen und Hydrierung der C-C-Doppelbin- dung im Ring<B>D</B> mit Reduktionsmitteln be handelt.Der so erhaltene neue 3fl-Aeetoxy-1-7-iso- 5,14-dioxy-ätio-allo-eholansätire-meth-.#lester soll als Zwisehenprodukt zur Herstellung von Heil mitteln dienen. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die reduktive Spal tung durch Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart von Lösungsmitteln und metalli- sehen Katalysatoren erfolgt. 2.Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass die reduktive Spal tung durch Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart von Lösungsmitteln -und vorredu- ziertem Platinoxyd erfolgt.
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| CH281645D CH281645A (de) | 1946-11-19 | 1946-11-19 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |
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