CH268748A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhy droplien- anthren-Reihe. (las dadurch gekennzeicbnet ist, (lass man .'1''-3ss-Acetoxy-14,
1roxiclo-20- keto-allo-pregnens zwecks Aufspaltung des Oxydringes unter Bildung einer Hydroxyl- gruppe und Hydrierung der CC-Doppelbin- dung im Ring D mit Reduktionsmitteln behan delt.
Das so erhaltene 3fl-Aeetoxy-14-oxy-17-iso- 20-keto-allo-pregnan schmilzt bei 165-166ü. Die neue Verbindung soll als Zwischenpro dukt zur Herstellung von Heilmitteln dienen. Die reduktive Spaltung der 14,15-Oxido- Verbindung geschieht z. B. mit Wasserstoff in Gegenwart von Lösungsmitteln bzw. Ver dünnungsmitteln und metallischen Katalysa toren, wie Platin, Palladium, Nickel und Kup fer. Geeignet ist ferner nascierender Wasser stoff, wie er z.
B. aus der Reaktion von Alkali metallen bzw. deren Amalgamen mit Alkoho len, Wasser oder feuchten Lösungsmitteln, von Alkoholaten wie Aluminium- oder Magnesium alkoholat mit sekundären Alkoholen oder von Metallen bzw. deren Salzen, beispielsweise Zink, Zinnchlorür oder Eisen, mit organischen oder anorganischen Säuren erhalten wird. Die reduktive Öffnung des Oxydringes kann auch auf elektrolytisehem oder bioehemisehemWege erfolgen.
<I>Beispiel:</I> 0,2 Gewichtsteil dl -3f Acetoxy-14,15-oxido- ?0-keto-allo-pregneii wird in 70 Volumteilen Feinsprit mit, 0,25 Gewiehtsteil eines 2o/oigen v orreduzierten Palladium -Cal eiumea.rbonat- Katalysa.tors unter Wasserstoff geschüttelt.
Nach Aufnahme von 24 Volumteilen (etwa 2 Mol) Wasserstoff kommt die Hydrierung zum Stillstand, worauf vom Katalysator abfil- triert wird. Das Filtrat wird zur Trockne ver dampft und der Rückstand durch Chromato- graphie gereinigt.
Neben einer kleineren Menge von 3ss-Acetoxy-14-oxy-20-keto-allo- pregnan vom Schmelzpunkt 172-1740 C wird in etwa. 60 o/oiger Ausbeute das in Stellung 1.7 isomere 3f3-Acetoxy-14-oxy-17-iso-20-keto- allo-pregnan vom Schmelzpunkt 165-1660 ( [a]v --390) erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyelopentanopolyhydrophen- anthren-R.eihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Al -3ss-Acetoxy-14,15-oxido-20-keto-allo- pregnens zwecks Aufspaltung des Oxydringes unter Bildung einer Hydroxylgruppe und Hydrierung der CC-Doppelbindung im Ring D mit Reduktionsmitteln behandelt.Das so erhaltene 3fl-Acetoxy-14-oxy-17-iso- 20-keto-allo-pregnan schmilzt bei 165-1660. Die neue Verbindung soll als Zwischenpro- dukt zur Herstellung von Heilmitteln dienen. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die reduktive Spaltung durch Behandlung mit Wasserstoff in Gegen wart von Lösungsmitteln und metallischen Katalysatoren erfolgt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH253707T | 1946-11-19 |
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| CH268748D CH268748A (de) | 1945-11-30 | 1945-11-30 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |
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