CH268775A - Verfahren zur Herstellung von N1-Dimethylacroyl-sulfanilamid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N1-Dimethylacroyl-sulfanilamid.Info
- Publication number
- CH268775A CH268775A CH268775DA CH268775A CH 268775 A CH268775 A CH 268775A CH 268775D A CH268775D A CH 268775DA CH 268775 A CH268775 A CH 268775A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sulfanilamide
- preparation
- dimethylacroyl
- solution
- salt
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- XRVJPLDTMUSSDE-UHFFFAOYSA-N sulfadicramide Chemical compound CC(C)=CC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XRVJPLDTMUSSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 9
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 acetyl halide Chemical class 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- SKIVFJLNDNKQPD-UHFFFAOYSA-N sulfacetamide Chemical compound CC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 SKIVFJLNDNKQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Ni#Dimethylaeroyl#sulfanilamid. Im Hauptpatent. ist ein Verfahren zur Herstelhing von p-Amino-benzolsulfonacetamid beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Sulfanilamid mittels Mineral säure in ein Salz überführt und hierauf das Salz in Lösung oder Suspension in einem organischen Lösungsmittel in Abwesenheit von Wasser und in Gegenwart eines die Abspal tung von Halogenwasserstoff fördernden Ka- talysators mit einem Aeetylhalogenid zur Um setzung bringt.
17s wurde nun gefunden, dass ss, l-Dimethyl- acrylsäurehalogenide in derselben Weise reagieren wie die Acetylhalogenide. -.Man er hält dabei in analo-er Weise das bereits be kannte N,-l.)imetliylacroyl-sulfanilamid.
Das den (Tegenstan(:l des vorliegenden Pa tentes bildende Verfahren zur Herstellung von Nl-1)imethj-laeroyl-sulfanilamid ist somit da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz des Sulfanilamids mit einer Mineralsäure in Lö sung oder Suspension in einem organischen Lösungsmittel in Abwesenheit von Wasser und in Gegenwart eines die Abspaltung von Halo genwasserstoff fördernden Katalysators mit einem f3,f-Diinethyl-acry lsäzii-ehalogenid zur Umsetzung bringt.
<I>Beispiel:</I> 1.7,2 Teile Sulfanilamid werden in 100 Tei len Nitrobenzol suspendiert und unter Rüh- ren mit 15 Teilen wasserfreiem Aluminium- ehlorid versetzt (ohne Kühlung). Die Tempe ratur steigt dabei bis gegen 600 an, und es entsteht eine dicke gelbliche Lösung. Nun wird auf 00 abgekühlt und bei dieser Temperatur mit trockenem Salzsäuregas gesättigt. Darauf wird bei 0 eine Lösung von 12 g f,ss-Dimethyl- acrylsäurechlorid zugetropft und nachher eine Stunde bei 00 gerührt.
Darauf wird das Fis gegossen und das Nitrobenzol mit Dampf ab destilliert. Der Destillationsrückstand wird filtriert und das Filtrat mit Lauge oder Am moniak soweit neutralisiert, dass es nur noch lackmussaner, nicht aber gegen Kongopapier .sauer reagiert. Nach Erkalten wird das abge schiedene NI-Dimethylacroyl-sulfanilamid ab filtriert. Es ist ein weisses Pulver vom F. 177 bis 1780, das zu therapeutischer Verwendung bestimmt ist; Ausbeute etwa 16 Teile.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nl-Di- methylaeroyl-sulfanilamid, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Salz des Sulfanilamids mit, einer Mineralsäure in Lösung oder Sus pension in einem organischen Lösungsmittel in Abwesenheit von Wasser und in Gegenwart eines die Abspaltung von Halogenwasserstoff fördernden Katalysators mit einem ss,ss-Di- methy 1-acrylsäurehalogenid zur Umsetzung bringt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH260993T | 1946-08-02 | ||
| CH268775T | 1946-08-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH268775A true CH268775A (de) | 1950-05-31 |
Family
ID=25730351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH268775D CH268775A (de) | 1946-08-02 | 1946-08-02 | Verfahren zur Herstellung von N1-Dimethylacroyl-sulfanilamid. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH268775A (de) |
-
1946
- 1946-08-02 CH CH268775D patent/CH268775A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH268775A (de) | Verfahren zur Herstellung von N1-Dimethylacroyl-sulfanilamid. | |
| DE678730C (de) | Verfahren zur Herstellung von aethensulfonsauren Alkalisalzen | |
| CH256765A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Halbesters. | |
| DE413380C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitro-2-methylanthrachinon | |
| CH268776A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dimethyl-benzoylsulfanilamid. | |
| CH185343A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfenamids. | |
| CH282938A (de) | Verfahren zur Darstellung von d,1-N-Acetyl-norvalin. | |
| CH297727A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH326533A (de) | Verfahren zur Darstellung von 9-Xanthylnatrium | |
| CH300256A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. | |
| CH221827A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| DE1046628B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkalisalzen der 2-Oxynaphthalin-1-carbonsaeure | |
| CH161225A (de) | Verfahren zur Darstellung von 9-Phenyl-2-oxycarbazol-3-carbonsäure. | |
| DE1023041B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Methyltaurin-Natrium | |
| CH210984A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH249003A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Amidderivates. | |
| CH191418A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4'-Oxyphenyl-4-aminopyren. | |
| CH245908A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH221826A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH139725A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polymethinfarbstoffes. | |
| CH272475A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen, für die Textilbehandlung geeigneten Substanz. | |
| CH258454A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,5,5-Trimethyl-oxazolidin-2,4-dion. | |
| CH191421A (de) | Verfahren zur Herstellung von n-Dodecylmethylaminoessigsäure. | |
| CH297018A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Zwischenproduktes. | |
| CH265711A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Devivats des 4-Methyl-7-amino-cumarins. |