CH269035A - Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergeäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von Brom-ergobasin, @v elches dadurch gekennzeichnet ist, dass man N-Brom-succinimid auf Ergobasin einwirken lässt-.
<I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 200 mg Ergobasin in 20 cm3 Dioxan wird bei<B>600</B> C mit 130 mg N- Brom-suecinimid in 10 cm3 Dioxan versetzt, wobei sofort ein schwarzroter Niederschlag ausfällt. Das Gemisch wird 5 Minuten bei <B>600</B> C gehalten, dann mit Chloroform und natriumbicarbonathaltiger gesättigter Koch salzlösung ausgeschüttelt, die Chloroform- Dioxan-Schicht abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne verdampft.
Der Trockenrückstand wird der chromatographi- schen Trennung mit 20 g Aluminiumoxyd unterworfen. Zu diesem Zweck wird er in möglichst wenig Chloroform, dem 5 % Alko- hol zugesetzt sind, gelöst, die Lösung auf die Aluminiumoxydsäule gegossen und das Chro- matogramm zuerst mit absolutem Chloroform, dann mit Chloroform,
dem 1% Alkohol zu- gesetzt, sind, entwickelt. Mit letzterem Lö- sungsmittel wandert die sieh ausbildende, ein heitliche, im ultravioletten Licht violett fluo reszierende Zone bald ins Filtrat.
Beim Ver dampfen desselben verbleiben 136 mg schwach rötliches Öl, das bei Umkristallisation aus Chloroform 72 mg schwach abgestumpfte Stäbchen liefert, die 1 Mol Kristall-,Chloro- form enthalten und die bei etwa<B>1100</B> C sin tern und bei 122-128a C schmelzen. [a110 des kristallösungsmittelfreien Brom- ergoba.sins: -16o (Pyridin).
Kellersche Farbreaktion: wie Ergobasin. Die Methanollösung des Brom-ergobasins fluoresziert im ultravioletten Licht fast ebenso stark violett wie eine solche von Ergobasin selbst.
EMI0001.0058
Analysenwerte: <SEP> C"H"03N.,Br:
<tb> ber. <SEP> : <SEP> C <SEP> 56,42 <SEP> H <SEP> 5,49 <SEP> N <SEP> 10,40 <SEP> %
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Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Brom-ergo- basin, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Ergobasin N Brom-succinimid einwirken lässt. Die neue Verbindung, das Brom-ergobasin, besitzt die Bruttoformel C"H"02N"Br. Sie kristallisiert, aus Chloroform in schwach ab gestumpften Stäbchen, die 1 Mol Kristall- Chloroform enthalten. In diesem Zustand sin tert das Brom-ergobasin bei<B>1100</B> C und schmilzt bei 122-128a C.[a] 20 = -16a (in Pyridin; kristallösungs- mittelfr ei) . Keller-Reaktion: wie Er gobasin. Die me- thanolische Lösung des Brom-er gobasins fluo resziert in ultraviolettem Licht fast ebenso stark violett wie diejenige von Ergobasin. Die neue Verbindung soll als Zwischenprodukt mir Herstellung therapeutisch wirksamer Ver bindungen Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH263279T | 1947-07-22 | ||
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| CH269035A true CH269035A (de) | 1950-06-15 |
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| CH269035D CH269035A (de) | 1947-07-22 | 1947-07-22 | Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten derivates der Lysergsäure-Reihe. |
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1947
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