CH269036A - Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines am Indolatickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent, betrifft ein Ver fahren zur Herstellung von Brom-lysergsäure- methylester, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man N-Brom-suceinimid auf Lyserg- säure-methylester einwirken lässt.
<I>Beispiel:</I> 115 mg Lysergsäure-methylester werden in 12 em3 Dioxan gelöst und die 650 C warme Lösung mit 85 mg N-Brom succinimid in 5 ein' Dioxan von 650 C versetzt; wobei sich sofort. ein roter Niederschlag ausscheidet. Das Ge misch wird noch 3 Minuten bei 60-650 gehal ten. Zur Abscheidung der rohen Reaktions produkte wird die Dioxanlösung mit 200 cm' Chloroform verdünnt und im Scheidetrichter mit natriumbicarbonathaltsgem Wasser ge waschen.
Die Chloroform Dioxan-Schicht wird abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne verdampft. Die rohen Reaktions produkte werden der chromatographischen Trennung unterworfen, indem sie in 5 cm3 absolutem Chloroform gelöst werden. Die Lö sung wird auf eine Säule von 20 g Alumi niumoxyd gegossen.
Bei der Entwicklung des Chromatogrammes mit absolutem Chloroform bilden sich zwei Zonen aus: eine rasch ins Filtrat wandernde, im ultravioletten Licht nur schwach leuchtende Zone 1 und eine etwas langsamer wandernde, im ultravioletten Licht intensiv fluoreszierende Zone 2, die aus etwas Ausgangsmaterial besteht.
Das Filtrat, das die Zone 1 enthält, wird zur Trockne verdampft und der Trockenrück- stand aus Benzol umkristallisiert. Es werden derbe Klötze mit 2 Mol Kristall-Benzol erhal ten, die bei 177-1780 C schmelzen.
[a] D des kristallösungsmittelfreien Präpa- rates: -I-410 (Chloroform).
gellersche Farbreaktion: wie Lysergsäure- methylester.
In methanolischer Lösung fluoresziert der Br om lysergsäure-methylester sehr schwach. Analysenwerte: C1,H1,O2N",Br ber.: C 56,50 H 4,75 N 7,76 % gef.: 57,03 4,68 7,671/o
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Brom lysergsäure-methylester, dadurch gekennzeich net, dass man auf Lysergsäure-methylester N- Brom-succinimid einwirken lässt.Die neue Verbindung, der Brom-lyserg- säure-.methylest;er, besitzt die Bruttoformel C"H"02NZBr. Sie kristallisiert aus Benzol in derben Klötzen, die 2 Mol Kristall-Benzol ent halten und bei 177-1780 C schmelzen. [a] 20 = -I-410 (in Chloroform; kristlall- lösungsmittelfreies Präparat).Keller-Reaktion: wie Lysergsäure-methyl- ester. In methanolischer Lösung fluoresziert der Brom-lysergsäure-methylester sehrschwach im ultravioletten Licht. Die neue Verbindung soll als Zwischen- produkt zur Herstellung therapeutisch wirk- samer Verbindungen Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH269036T | 1947-07-22 | ||
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Country Status (1)
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1947
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