CH269031A - Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines am Indolatickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung von Chlor-dihydro- ergocristin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf Dihydroergocristin N-Chlor- benzoesäuresulfimid einwirken lässt.
<I>Beispiel:</I> 250 mg Dihydroergocristin werden in 10 cm3 Dioxan gelöst und bei Zimmertempera tur mit 114 mg (1,3 Mol) N-Chlor-benzoe- säuresulfimid in 10 em3 Dioxan versetzt. Die gelbe Lösung wird noch 1 Stunde bei Raum temperatur stehengelassen, dann im Scheide trichter mit 100 cm3 Chloroform versetzt und mit. 2n-Soda gewaschen.
Die an Natriumsulfat getrocknete Chloroform-Dioxan-Lösung ver dampft man im Vakuum zur Trockne und unterwirft den Trockenrückstand der chro- matographischen Adsorptionsanalyse an 25 g Aluminiumoxyd.
Bei der Entwicklung des Chromatogram- mes mit Chloroform -I- 1% Alkohol werden nur 76 mg Öl ins Filtrat gewaschen. Die stär ker an der Säule haftenden Anteile sind Ne benprodukte, die keine Kellersche Farbreak- tion geben.
Die 76 mg zuerst ausgewaschenes Produkt stellen zur Hauptsache ein sehr schwer trenn bares Gemisch von Chlor-dihydroergoeristin mit etwas Ausgangsmaterial dar. Zur Bein darstellung des ersteren wird das Gemisch ein weiteres Mal an 10 g Aluminiumoxyd chroma- tographiert. Bei Entwicklung des Chromato- grammes mit abs. Chloroform gelingt es, eine Spitzenfraktion von reinem Chlor-dihydro- ergocristin abzutrennen,
während die folgen den Eluate zunehmend mit Ausgangsmaterial verunreinigt sind.
Das Chlor-dihydroergocristin kristallisiert aus Benzol in beidseitig zugespitzten Prismen, die 1 Mol Kristallbenzol enthalten und bei 172-1750 C schmelzen.
[a] D = -700 (in Pyridin). Bruttoformel: C"H400,N,C1: ber. : N 10,85 % gef. : N 10,19 % Kellersche Farbreaktion: reinblau.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Chlor-di- hydroergocristin, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Dihydroergocristin N-Chlor-benzoe- säuresulfimid einwirken lässt. Die neue Verbindung, das N-Chlor-di- hydroergocristin, besitzt die Bruttoformel C"H400,N,Cl. Sie kristallisiert aus Benzol in beidseitig zugespitzten Prismen, die 1 Mol Krist,all-Benzol enthalten und bei 172-175 C schmelzen.[cu] <I>D</I> = -700 (in Pyridin). Keller-Reaktion: reinblau. Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch wirk samer Verbindungen verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH263279T | 1947-07-22 | ||
| CH269031T | 1948-06-10 |
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| CH269031A true CH269031A (de) | 1950-06-15 |
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Country Status (1)
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| CH (1) | CH269031A (de) |
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1948
- 1948-06-10 CH CH269031D patent/CH269031A/de unknown
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