CH269033A - Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines am Indolatickatoff halogenierten Derivates der Lysergaäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung von Brom-ergocornin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf Ergocornin N-Brom-succinimid einwirken lässt.
<I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 200 mg Ergocornin in 15 cm3 Dioxan von<B>650</B> C wird mit 65 mg N- Brom-succinimid in 10 cm3 warmem Dioxan versetzt und das rot gefärbte Gemisch noch 5 Minuten bei<B>700</B> C gehalten.
Es wird mit 200 cm3 Chloroform verdünnt, im Scheide trichter mit Natriumbicarbonat gewaschen und die über Natriumsulfat getrocknete Chlo- roformlösung mir Trockne verdampft. Der Trockenrfickstand wird der ehromatographi- schen Trennung unterworfen, indem er in 5 cm3 absolutem Chloroform gelöst wird.
Die Lösung wird auf eine Säule von 20 g Alumi- niumoxyd gegossen und das Chromatogramm mit abs. Chloroform entwickelt: Man erhält eine einheitliche, im ultravioletten Licht nur wenig leuchtende, schnell wandernde Zone.
Das Filtrat hinterlässt beim Verdampfen 113 mg farbloses Öl, das bei Umkristallisation aus Chloroform 92 mg beidseitig zugespitzte Prismen oder sehr lang gestreckte sechseckige Platten mit 2 Mol Kristallösungsmittel liefert. F.187 1890 C.
[a] D des hochvakuiuntrockenen Präpara- tes: -2150 (Chloroform). Kellersche Farbreaktion: zuerst reinblau, nach 10 Sekunden violettblau, nach 15 Sekun den violett, nach 45 Sekunden braunviolett; Endfarbe nach 2i/2 Minnten braun.
Das' Brom-ergocornin fluoresziert in Me- thanollösimg im ultravioletten Licht nicht.
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Analysenwerte: <SEP> <B>C"H3305N5Br:</B>
<tb> ber.: <SEP> C <SEP> 58,10 <SEP> H <SEP> 5,98 <SEP> N <SEP> 10,94%
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Claims (1)
- PATEN TAKTSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Brom-ergo- cornin, dadurch gekennzeichnet, dass man aiü ErgoeorninN Brom-sliccinimid ein-wirken lässt. Die neue Verbindung, das Brom-ergocor- nin,besitzt die Bruttoformel C31H"02iN5Br. Sie kristallisiert aus Chloroform in beidseitig zugespitzten Prismen oder sehr langgestreck- ten sechseckigen Platten.Die Kristalle enthal ten 2 Mol Kristallösungsmittel. Smp. <B>187</B> bis 1890 C; [a] D = -2150 (in Chloroform; hoch- vakuumtrockenes Brom-ergocornin). Kellersche Reaktion zuerst reinblau, nach 1.0 Sekunden violettblau, nach 15 Sekunden violett, nach 45 Sekunden braunviolett und nach 21/2 Minuten braun (Endfarbe).Das Brom-ergocornin fluoresziert in methanoli- scher Lösung im ultravioletten Licht nicht. Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch wirk samer Verbindungen verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH269033D CH269033A (de) | 1947-07-22 | 1947-07-22 | Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
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1947
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