CH269041A - Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines am     Indolstickstoff        halogenierten    Derivates  der     Lysergsäure-Reihe.       Das vorliegende Patent betrifft, ein Ver  fahren, zur Herstellung von     Jod-dihydrolyserg-          säure-methylester,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man auf     Dihydrolysergsäure-          methylester        N-Jod-succinimid    einwirken lässt.

      <I>Beispiel:</I>  460 mg     hochvakuumtrockener        Dihydro-          lysergsäiire-methylester    werden in 15     em3    kal  tem     Dioxan    gelöst und mit 400 mg     N-Jod-          suceinimid    (1,1     Mol)    in 15     cm3        Dioxan    ver  setzt, wobei sich das Gemisch gelb färbt. Es  wird noch 20 Minuten bei Zimmertemperatur  gehalten und anschliessend 15 Minuten auf  65-700 C erwärmt.

   Hierauf wird mit 50     cm3     Chloroform versetzt, im Schütteltrichter     mit          Natriumbiearbonat    gewaschen und die an Na  triumsulfat getrocknete     Chloroforni-Dioxan-          Lösung    des Rohproduktes im Vakuum zur  Trockne verdampft..  



  Zur     Reinigung    wird das     Rohprodukt    der       ehromatographischen        Adsorptionsanalyse    an  50 g Aluminiumoxyd unterworfen. Bei Ent  wicklung des     Chromatogrammes    mit absolu  tem Chloroform werden zuerst 80 mg rotes Öl  und hierauf 450 mg eines Produktes     eluiert,     das bei langsamer Kristallisation aus einem       Chloroform-Äther-Gemisch    in Nadeln, zum  Teil auch in kleinen Büscheln, kristallisiert  und bei rascher Kristallisation ein     urcharak-          teristisches    farbloses     Kristallisat    vom Schmelz  punkt 242-2470 C liefert.

           Der,Jod-,dihydrolysergsäure-methylester    ist  im Hochvakuum bei 2100 C leicht     unzersetzt          sublimierbar.        Smp.    des Sublimstes : 247-249o.       [a1=    -130o (in     PyTidin).     



       21     
EMI0001.0041     
  
    Analysenwerte: <SEP> C"H"02N<B>"</B>J:
<tb>  ber.: <SEP> C <SEP> 49,75 <SEP> H <SEP> 4,67 <SEP> N <SEP> 6,830/0
<tb>  gef.: <SEP> 49,89 <SEP> 4,30 <SEP> 6,22%
<tb>  50,11 <SEP> 4,13 <SEP> 6,661/o       Ein Teil     Jod-dihydrolysergsäure-methyl-          ester    löst sich bei     Siedehitze    in etwa 600 Tei  len Methanol, 150-200 Teilen Chloroform  oder 300 Teilen Benzol.  



  Keller     sche        Farbreaktion.    blau, violett  stichig.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Jod-di- hydrolysergsäure-methylester, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf Dihydrolyserg- säure-methylester N-Jod-succinimid einwirken lässt.

   Die neue Verbindung besitzt die Brutto formel C"H190.N,J. Aus einem Gemisch von Chloroform und Äther kristallisiert der Jod- dihydrolysergsäüre-methylester in Nadeln, zum Teil in kleinen Büscheln; bei rascher Kri stallisation erhält man ein farbloses, uncharak teristisches Kristallisat vom Smp. 242-247o C.

   Jod-dihy droly sergsäure-methylester ist im Hochvalium bei 2100 unzersetzt sublimierbar. Smp. des sublimierten Produkts 247-249o C.

   [al= D -1300 C (in Pyridin). Bin Teil des Jod-dihydrolysergsäure me- thylesters löst sich bei Siedehitze in etwa 300 Teilen Benzol, 150-200 Teilen Chloxoform oder 600 Teilen Methanol. Keller-Reaktion: blau, violettstichig. Die neue Verbindung soll als Zwischenpro dukt zur Herstellung von therapeutisch wirk samen Verbindungen verwendet werden.